Myristicin

别名: HSDB 3516 HSDB3516Myristicin HSDB-3516 肉豆蔻醚; 5-烯丙基-2,3-(亚甲二氧基)苯甲醚; 品牌 肉豆蔻醚对照品;肉豆蔻酸; 5-甲氧黃樟油精; 肉豆蔻精;肉豆蔻醚;6-烯丙基-4-甲氧基-1,3-苯并二茂
目录号: V6510 纯度: ≥98%
Myristicine 是一种 5-羟色胺受体阻断剂(拮抗剂)和一种弱 MAO(单胺氧化酶)抑制剂。
Myristicin CAS号: 607-91-0
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Myristicine 是一种 5-羟色胺受体阻断剂(拮抗剂)和一种弱 MAO(单胺氧化酶)抑制剂。肉豆蔻碱是肉豆蔻精油的主要成分。滥用肉豆蔻碱会产生致幻作用、器官损伤等。
生物活性&实验参考方法
动物实验
本文引用的(但未详细描述的)大鼠研究探讨了肉豆蔻醚对啮齿动物肝酶和DNA加合物形成的影响。具体实验方案(剂量、途径、持续时间)未在本文中描述。[2]
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
在小鼠中,肉豆蔻醚的主要代谢途径包括亚甲二氧基苯酚残基的裂解以及亚甲基碳原子以二氧化碳的形式排出。
肉豆蔻醚在小鼠和家蝇中可能生成3-甲氧基儿茶酚;在大鼠和豚鼠中生成1-(3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)-3-哌啶基-1-丙酮;在大鼠和豚鼠中生成1-(3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)-3-吡咯烷基-1-丙酮。 /摘自表格/
在灌注离体大鼠肝脏或与大鼠肝脏匀浆孵育的过程中,肉豆蔻醚转化为3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯丙胺。
口服或腹腔注射后,大鼠和豚鼠尿液中排出2种含氮肉豆蔻醚代谢物。在大鼠中,代谢产物为3-哌啶基-1,3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)-1-丙酮,而在豚鼠中,主要代谢产物为3-吡咯烷基-1-(3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)-1-丙酮。
有关肉豆蔻醚(共8种代谢产物)的更多代谢/代谢物(完整)数据,请访问HSDB记录页面。
肉豆蔻醚已知的人类代谢产物包括5-烯丙基-1-甲氧基-2,3-二羟基苯。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性总结
肉豆蔻醚可能对多巴胺能神经元产生神经毒性作用,并且是单胺氧化酶的弱抑制剂。 (L1271)
毒性数据
LD50:3000 mg/kg(口服,小鼠)(L1272)
LD50:340 mg/kg(腹腔注射,小鼠)(L1272)
LD50:5610 mg/kg(皮肤,大鼠)(L1272)
LD50:1470 mg/kg(皮下注射,小鼠)(L1272)
LD50:8000 mg/kg(肌肉注射,小鼠)(L1272)
相互作用
同时局部应用肉豆蔻醚和对氧磷会导致对氧磷的毒性显著增加。 LD50 值表明,在亚致死剂量 2 微克/只苍蝇的范围内局部施用肉豆蔻醚,可使对氧磷的毒性增加 10 倍。
参考文献

[1]. Nutmeg as a narcotic. A contribution to the chemistry and pharmacology of nutmeg (Myristica fragrans).Angew Chem Int Ed Engl. 1971 Jun;10(6):370-4.

[2]. Simple and rapid determination of myristicin in human serum.Forensic Toxicol. 2013 Jan;31(1):119-123. Epub 2012 Aug 15.

[3]. Protective effects of myristicin against ulcerative colitis induced by acetic acid in male mice. Food and Agricultural Immunology, 2020, 31(1): 435-446.

[4]. Myristicin Suppresses Gastric Cancer Growth via Targeting the EGFR/ ERK Signaling Pathway. Curr Mol Pharmacol. 2023;16(7):712-724.

其他信息
肉豆蔻醚是一种有机分子,它是一种代谢产物。
据报道,紫苏、细辛以及其他一些有相关数据的生物体中都含有肉豆蔻醚。
茴香中也含有肉豆蔻醚。肉豆蔻醚是莳萝、肉豆蔻、欧芹以及许多其他精油的成分。大剂量肉豆蔻可能产生精神活性作用。肉豆蔻醚,即3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基烯丙基苯,是一种天然有机化合物,存在于肉豆蔻精油中,在欧芹和莳萝等其他香料中含量较少。肉豆蔻醚是一种天然存在的杀虫剂和杀螨剂,可能对多巴胺能神经元具有神经毒性作用[需要引用]。其致幻作用的剂量远高于烹饪用量。肉豆蔻醚是一种弱的单胺氧化酶抑制剂。
研究表明,肉豆蔻醚具有促细胞凋亡和保肝作用(A7836,A7837)。
肉豆蔻醚属于苯并二氧杂环戊烯类化合物。这类有机化合物含有一个苯环,该苯环与二氧杂环戊烯的异构体稠合。
作用机制
为了评估香料的保肝活性,我们给21种不同的香料喂养了由脂多糖(LPS)和D-半乳糖胺(D-GalN)诱导肝损伤的大鼠。通过血浆氨基转移酶活性评估,肉豆蔻表现出最强的保肝活性。我们通过对小鼠单次口服给予相应的提取物,在生物活性导向的条件下分离了肉豆蔻中的活性化合物。肉豆蔻醚是肉豆蔻的主要精油之一,研究发现其具有极强的保肝活性。肉豆蔻醚显著抑制了LPS/D-半乳糖胺诱导的小鼠血清TNF-α浓度升高和肝脏DNA片段化。这些结果表明,肉豆蔻醚的保肝活性可能至少部分归因于其对巨噬细胞释放TNF-α的抑制作用。……
为了评估肉豆蔻醚在Cyp1a-1诱导过程中的作用,我们用肉豆蔻醚处理小鼠肝癌细胞Hepa-1c1c7(Hepa-1)。结果显示,肉豆蔻醚处理Hepa-1细胞后,Cyp1a-1的转录水平呈剂量依赖性增加,这通过分析7-乙氧基试卤灵O-脱乙基酶活性、Cyp1a-1蛋白水平和Cyp1a-1 mRNA水平得到证实。然而,在利用蔗糖密度梯度沉降进行的竞争性芳烃受体结合分析中,肉豆蔻醚并未与Hepa-1胞质芳烃(Ah)受体上的[3H]2,3,7,8-四氯二苯并-对-二恶英发生竞争性置换;在利用与Cyp1a-1的DRE 3对应的寡核苷酸进行的凝胶迁移率变动分析中,肉豆蔻醚也未影响Ah受体与其DRE靶标之间DNA-蛋白质复合物的形成。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C11H12O3
分子量
192.21
精确质量
192.078
CAS号
607-91-0
PubChem CID
4276
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
276.5±0.0 °C at 760 mmHg
熔点
<-20ºC
闪点
89.8±16.0 °C
蒸汽压
0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率
1.540
LogP
3.26
tPSA
27.69
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
205
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C=CCC1=CC(=C2C(=C1)OCO2)OC
InChi Key
BNWJOHGLIBDBOB-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C11H12O3/c1-3-4-8-5-9(12-2)11-10(6-8)13-7-14-11/h3,5-6H,1,4,7H2,2H3
化学名
4-methoxy-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxole
别名
HSDB 3516 HSDB3516Myristicin HSDB-3516
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~520.26 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.01 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.01 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.01 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.2026 mL 26.0132 mL 52.0264 mL
5 mM 1.0405 mL 5.2026 mL 10.4053 mL
10 mM 0.5203 mL 2.6013 mL 5.2026 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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