N-Formyl-Met-Leu-Phe

别名: Chemotactic peptide fMLF N-Formyl-Met-Leu-Phe, FMLP N-甲酰-L-甲硫氨酰-L-白氨酰-L苯丙氨酸;N-甲酰-L-甲硫氨酰-L-白氨酰-L苯丙氨酸(N-Formyl-Met-Leu-Phe ); 酪胺盐酸盐;N-甲酰基-Met-Leu-Phe;N-甲酰基-L-蛋氨酰-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸
目录号: V6301 纯度: ≥98%
N-Formyl-Met-Leu-Phe (fMLP; N-Formyl-MLF) 是一种趋化肽,也是 N-甲酰肽受体 (FPR) 的特异性配体。
N-Formyl-Met-Leu-Phe CAS号: 59880-97-6
产品类别: New1
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产品描述
N-Formyl-Met-Leu-Phe (fMLP; N-Formyl-MLF) 是一种趋化肽,也是 N-甲酰肽受体 (FPR) 的特异性配体。报告显示,N-Formyl-Met-Leu-Ph 可以抑制 TNF-α 的分泌。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
表面细胞受体 N-甲酰肽受体 (FPR) 与 N-甲酰基-Met-Leu-Phe 结合,引发一系列独特的代谢反应,导致细胞激活。在成骨细胞分泌的情况下,G偶联肽受体N-甲酰基-Met-Leu-Phe(FPR)刺激成骨细胞定向并抑制脂肪生成。 N-Formyl-Met-Leu-Phe 标志着骨骼的形成并促进成骨。 N-甲酰-met-leu-phen 抑制过氧化物酶体增殖物激活受体-γ1 的表达。 Ca2+-钙调蛋白抑制剂 II-ERK-CREB 信号通路与 FPR1-磷脂酶 C/磷脂酶 D 结合,驱动 N-Formyl-Met-Leu-Phe 诱导的骨软骨形成 [1]。 N-Formyl-Met-Leu-Phe 是一种由细菌产生的肽,可导致人外周血单核细胞表达促炎细胞因子。通过信号传导,病毒产物 LPS 和 N-Formyl-Met-Leu-Phe 众多信号共同作用以产生反应。通过 p65 核转位的 TNF-α 共感应是 TLR4、IKKβ-IκBα 和 NF-κB 信号传导所依赖的机制 [2]。
体内研究 (In Vivo)
N-甲酰基-蛋氨酸-亮氨酸-苯丙氨酸有助于斑马鱼和兔子增强骨骼。超过 80% 的接受 N-甲酰基-Met-Leu-Phe 处理的斑马鱼在 5 dpf 时表现出终点发展的迹象。 Runx2 表达随着 N-Formyl-Met-Leu-Phe 处理而上升。经过 N-Formyl-Met-Leu-Phe 处理的头骨具有较大的髓腔和覆盖骨骼的致密结缔组织,例如骨膜 [1]。 PMN 中钙卫蛋白的释放在体外由 N-甲酰基-Met-Leu-Phe 介导。它以剂量依赖性方式导致中性粒细胞释放钙卫蛋白。在 N-甲酰基-Met-Leu-Phe 浓度范围为 0.1 至 10.0 nM 时,约 10% 的 PMN 钙卫蛋白得以保留 [3]。
参考文献

[1]. N-formyl-methionyl-leucyl-phenylalanine (fMLP) promotes osteoblast differentiation via the N-formyl peptide receptor 1-mediated signaling pathway in human mesenchymal stem cells from bone marrow. J Biol Chem. 2011 May 13;286(19):17133-43.

[2]. Synergistic induction of inflammation by bacterial products lipopolysaccharide and fMLP: an important microbial pathogenic mechanism. J Immunol. 2009 Feb 15;182(4):2518-24.

[3]. Chemotaxins C5a and fMLP induce release of calprotectin (leucocyte L1 protein) from polymorphonuclear cells in vitro. Mol Pathol. 1998 Jun;51(3):143-8.

其他信息
N-formyl-L-methionyl-L-leucyl-L-phenylalanine is a tripeptide composed of L-Met, L-Leu and L-Phe in a linear sequence with a formyl group at the amino terminus. It acts as a potent inducer of leucocyte chemotaxis and macrophage activator as well as a ligand for the FPR receptor. It is functionally related to a N-formyl-L-methionine, a L-leucine and a L-phenylalanine. It is a conjugate acid of a N-formyl-L-methionyl-L-leucyl-L-phenylalaninate.
A formylated tripeptide originally isolated from bacterial filtrates that is positively chemotactic to polymorphonuclear leucocytes, and causes them to release lysosomal enzymes and become metabolically activated.
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H31N3O5S
分子量
437.5529
精确质量
437.198
CAS号
59880-97-6
PubChem CID
443295
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
1.5
tPSA
150
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
13
重原子数目
30
分子复杂度/Complexity
567
定义原子立体中心数目
3
SMILES
CC(C)C[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(=O)O)NC(=O)[C@H](CCSC)NC=O
InChi Key
PRQROPMIIGLWRP-BZSNNMDCSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H31N3O5S/c1-14(2)11-17(23-19(26)16(22-13-25)9-10-30-3)20(27)24-18(21(28)29)12-15-7-5-4-6-8-15/h4-8,13-14,16-18H,9-12H2,1-3H3,(H,22,25)(H,23,26)(H,24,27)(H,28,29)/t16-,17-,18-/m0/s1
化学名
(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-formamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
别名
Chemotactic peptide fMLF N-Formyl-Met-Leu-Phe, FMLP
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 82.5 mg/mL (~188.55 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.75 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.75 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.2855 mL 11.4273 mL 22.8545 mL
5 mM 0.4571 mL 2.2855 mL 4.5709 mL
10 mM 0.2285 mL 1.1427 mL 2.2855 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT00836368 COMPLETED Dietary Supplement: gamma-tocopherol Allergic
Allergy
Asthma
Asthmatic
University of North Carolina, Chapel Hill 2008-12 Phase 1
NCT04297709 COMPLETED Cystic Fibrosis Mologic Ltd 2018-02-01
NCT01348165 TERMINATEDWITH RESULTS Drug: BI 137882
Drug: Placebo
Healthy Boehringer Ingelheim 2011-05 Phase 1
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