N-Glycolylneuraminic acid 中文名称: N-羟乙酰神经氨酸

别名: N-羟乙酰神经氨酸; N-Glycolylneuraminic Acid N-羟乙酰神经氨酸; N-羟基乙酰生精氨酸; N-羟乙酰基神经氨酸;N-羟乙酰神经氨酸 USP标准品

目录号: V33850 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

N-甘醇神经氨酸是一种新型、有效的唾液酸分子，存在于猪体内，但未存在于人类体内。

N-Glycolylneuraminic acid CAS号: 1113-83-3
产品类别: New2

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

描述：N-羟乙酰神经氨酸是一种新型强效唾液酸分子，存在于猪体内，但不存在于人体内。它可作为N-羟乙酰神经氨酸结合型甲型流感病毒（IAV）的诱饵受体。

N-羟乙酰神经氨酸 (Neu5Gc) 是一种唾液酸，由N-乙酰神经氨酸 (Neu5Ac) 在CMP-Neu5Ac羟化酶 (CMAH) 的作用下合成。由于CMAH基因的移码突变，人类无法合成Neu5Gc，但膳食来源（例如红肉和牛奶）的外源性Neu5Gc可以被人体组织代谢吸收。一些甲型流感病毒（IAV）既能与Neu5Ac结合，也能与Neu5Gc结合。本研究旨在评估Neu5Gc是否可作为IAV感染的功能性受体。研究结果表明，人上皮细胞上Neu5Gc的表达抑制了具有Neu5Gc结合能力的IAV的感染，这表明Neu5Gc作为诱饵受体而不是功能性受体发挥作用。[1]

生物活性&实验参考方法

靶点	N‑Glycolylneuraminic acid is recognized by the hemagglutinin (HA) of certain influenza A viruses that have acquired Neu5Gc‑binding ability. [1]
体外研究 (In Vitro)	在人MCF7细胞（CMAH-MCF7细胞）上表达Neu5Gc显著降低了Neu5Gc结合型流感病毒（IAV）的感染性。与亲代MCF7细胞相比，CMAH-MCF7细胞中A/Memphis/102/1972 (H3N2)的相对感染性为36.3%；A/equine/Fontainebleau/1/1979 (H3N8)为16.8%；A/equine/Tennessee/5/1986 (H3N8)为14.0%。相反，不结合Neu5Gc的A/Memphis/1/1971 (H3N2)在两种细胞系中均表现出相似的感染性。[1] 与MCF7细胞相比，CMAH-MCF7细胞中Neu5Gc结合型流感病毒的TCID50值显著降低。对于A/Aichi/2/1968 (H3N2)：MCF7 的 log10 TCID50/ml 为 9.56±0.51，CMAH-MCF7 为 9.22±0.48（比值为 0.46）。对于A/Memphis/102/1972：8.83±0.44 vs 8.08±0.36（比值为 0.18）。对于A/equine/Miami/1963 (H3N8)：9.83±0.29 vs 8.89±0.19（比值为 0.11）。对于A/equine/Fontainebleau/1/1979：7.39±0.35 vs 6.06±0.42（比值为 0.05）。对于A/equine/Tennessee/5/1986：8.61±0.10 vs 7.78±0.19（比值为0.15）。对于A/equine/Ibaraki/1/2007，由于其感染性低，无法在CMAH-MCF7细胞中测定TCID50。A/Memphis/1/1971（非结合型）未显示差异（比值为1.00）。[1] 用Neu5Gc前体N-羟乙酰甘露糖胺（ManNGc，0.5或2 mM，处理3天）处理人A549细胞可诱导细胞表面Neu5Gc表达，并降低A/Memphis/102/1972和A/equine/Fontainebleau/1/1979的感染性，而用ManNAc（5 mM）处理则无此作用。 [1] 一种获得Neu5Gcα2,6Gal结合能力的HA突变型IAV（T155Y，源自A/Memphis/1/1971，Thr155→Tyr突变）在CMAH-MCF7细胞中的相对感染性是MCF7细胞的27.9%，而未结合Neu5Gc的野生型HA（WT）则无此差异。T155Y突变体在CMAH-MCF7细胞中的TCID50显著降低（log10 TCID50/ml：MCF7细胞为7.67±0.29，CMAH-MCF7细胞为6.58±0.52；比值为0.08），而WT则无此差异（比值为1.00）。 [1] 病毒吸附（5.0×10⁵ TCID50）后，在 4°C 下于 37°C 孵育 10 分钟，共聚焦显微镜观察显示，野生型病毒可进入 MCF7 和 CMAH-MCF7 细胞，而 T155Y 突变体主要在 CMAH-MCF7 细胞的质膜上观察到，表明 Neu5Gc 的表达阻断了病毒进入细胞的过程，使其停留在内化阶段。[1]
酶活实验	唾液酸种类的高效液相色谱分析：将细胞悬液（50 μl）与 50 mM H₂SO₄（75 μl）和 2 μM N-丙基神经氨酸（25 μl，作为内参）混合。在 80°C 下水解 12 小时后，使用 3K 分子量截留滤膜以 15,100×g 离心 90 分钟过滤混合物。将流出液（60 μl）与 DMB 试剂（60 μl）混合，该试剂含有 7 mM 1,2-二氨基-4,5-亚甲二氧基苯、1 M β-巯基乙醇和 18 mM 连二亚硫酸钠水溶液。在 60°C 下避光孵育 2.5 小时（衍生化）后，将混合物置于冰上冷却。取100 μL样品注入高效液相色谱系统（HPLC），色谱柱为C18柱（4.6×150 mm，5 μm），柱温40℃，流动相为甲醇：水=25:75 (v/v)，流速1.2 mL/min。荧光强度在激发波长373 nm和发射波长448 nm处测定。使用0.1、1和10 μM的Neu5Ac和Neu5Gc建立标准曲线。CMAH-MCF7细胞中Neu5Gc含量为1.71±0.28 nmol/mg蛋白，Neu5Ac含量为1.54±0.70 nmol/mg蛋白（Neu5Gc/Neu5Ac比值为1.11）。在 MCF7 细胞中，Neu5Gc 几乎检测不到（0.15±0.03 nmol/mg 蛋白），而 Neu5Ac 为 1.90±0.27 nmol/mg 蛋白（比值为 0.08）。[1]
细胞实验	Neu5Gc的免疫荧光染色：将生长在玻片上的细胞（5×10³/孔）用4%多聚甲醛PBS溶液在室温下固定10分钟，洗涤后，与鸡抗Neu5Gc抗体（识别Neu5Gcα2,3Gal但不识别Neu5Acα2,3Gal）在冰上孵育1小时，随后与FITC标记的兔抗鸡IgY抗体在冰上孵育1小时。细胞核用DAPI染色。唾液酸酶处理（2500 mU/ml鼠伤寒沙门氏菌唾液酸酶，37℃孵育1小时，固定前）可消除染色。在CMAH-MCF7细胞中检测到了Neu5Gc，但在MCF7细胞中未检测到。 [1] Neu5Gc 的流式细胞术分析：用胰蛋白酶消化收集细胞（2×10⁵/孔），用 2% PFA-PBS 固定 10 分钟，室温下与鸡抗 Neu5Gc 抗体孵育 30 分钟，然后与 FITC 标记的抗鸡 IgY 抗体孵育 30 分钟。分析至少 1×10⁴ 个细胞。CMAH-MCF7 细胞的平均荧光强度 (MFI) 比值（相对于仅使用二抗）为 3.57，MCF7 细胞为 1.57。[1] SAα2,6Gal 和 SAα2,3Gal 连接的流式细胞术分析：将固定的细胞与 FITC 标记的 SNA 凝集素（用于 SAα2,6Gal）或 FITC 标记的 MAL-I 凝集素（用于 SAα2,3Gal）室温下孵育 30 分钟。与MCF7细胞相比，CMAH-MCF7细胞中SAα2,6Gal连接的平均荧光强度（MFI）增加，而SAα2,3Gal的MFI相似。[1] 病毒感染性（TCID50）测定：将细胞（96孔板，每孔2.5×10⁴个细胞）用10倍系列稀释的病毒在无血清培养基中于37℃感染14-20小时，用甲醇固定30秒，与小鼠抗IAV核蛋白（NP）单克隆抗体孵育30分钟，再与HRP标记的羊抗小鼠IgG+M孵育30分钟，最后用H₂O₂、N,N-二乙基-对苯二胺硫酸盐和4-氯-1-萘酚显色。通过计数感染阳性孔计算TCID50。 [1] 病毒感染细胞计数实验：将24孔板中的细胞（1×10⁵/孔）用250 μl SFM（针对MCF7细胞的TCID50为9.39×10³至1.27×10⁵）病毒悬液感染，37℃孵育30分钟。感染后，洗涤细胞，在SFM中培养20-22小时，用甲醇固定，并按上述方法用抗NP抗体染色。在显微镜下计数感染细胞。[1] A549细胞的ManNGc处理：将A549细胞用10 mU/ml的脲酶节杆菌唾液酸酶在37℃处理1小时，然后在含有ManNAc（5 mM）或ManNGc（0.5或2 mM）的SFM中培养3天。对照组细胞用DMSO溶剂处理。使用抗Neu5Gc抗体通过流式细胞术证实了Neu5Gc的表达。A/Memphis/102/72和A/equine/Fontainebleau/79的感染性（5-6×10³ TCID50）在感染30分钟和孵育10小时后测定。[1] 病毒进入的共聚焦显微镜观察：将MCF7和CMAH-MCF7细胞（8孔盖玻片上每孔5.0×10⁴个细胞）用WT或T155Y病毒（5.0×10⁵ TCID50）在冰上的冷DMEM培养基中吸附1.5小时，洗涤，在37°C孵育10分钟，冰上冷却5分钟，用4% PFA固定15分钟，用0.05% Triton X-100透化15分钟。将细胞与小鼠抗NP抗体和生物素标记的小麦胚芽凝集素（WGA）在4℃下孵育1小时进行染色，随后用TRITC标记的抗小鼠IgG、Cy5标记的链霉亲和素和DAPI进行染色。使用共聚焦显微镜拍摄图像。[1]
参考文献	[1]. N-glycolylneuraminic acid on human epithelial cells prevents entry of influenza A viruses that possess N-glycolylneuraminic acid binding ability. J Virol. 2014 Aug;88(15):8445-56.
其他信息	N-葡萄糖酰-β-神经氨酸是一种N-酰基神经氨酸，其中氮原子上的酰基取代基为糖酰基，且端基碳原子为β构型。它是一种哺乳动物代谢物和抗原。据报道，墨西哥钝口螈（Ambystoma mexicanum）中存在GcNeu，并且已有相关数据可用于检测。另见：N-葡萄糖酰-神经氨酸（注：已移至此处）。 N-糖酰神经氨酸 (Neu5Gc) 是一种唾液酸，存在于许多非人类哺乳动物中，但由于CMAH基因中存在92 bp的缺失导致移码突变，因此人类无法合成Neu5Gc。然而，人类可以通过代谢从膳食来源（红肉、牛奶）中摄取Neu5Gc。本研究发现，人上皮细胞（CMAH-MCF7细胞或ManNGc处理的A549细胞）上表达的Neu5Gc可作为诱饵受体，吸引已获得Neu5Gc结合能力的甲型流感病毒，并通过阻断病毒进入细胞的内化阶段来抑制感染。这种诱饵功能可能有助于防止Neu5Gc结合型甲型流感病毒的传播。该研究使用了人源流感病毒（A/Aichi/2/1968、A/Memphis/1/1971、A/Memphis/102/1972）和马源流感病毒（A/equine/Miami/1963、A/equine/Fontainebleau/1/1979、A/equine/Tennessee/5/1986、A/equine/Ibaraki/1/2007），以及基于A/WSN/1933骨架构建的HA突变病毒（WT和T155Y）。Neu5Gc的表达不影响缺乏Neu5Gc结合的流感病毒的感染性。[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C11H19NO10
分子量	325.26926
精确质量	325.1
CAS号	1113-83-3
PubChem CID	123802
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.9±0.1 g/cm3
沸点	826.1±75.0 °C at 760 mmHg
熔点	188-190°C
闪点	453.4±37.1 °C
蒸汽压	0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率	1.651
LogP	-2.96
tPSA	197.01
氢键供体(HBD)数目	8
氢键受体(HBA)数目	10
可旋转键数目(RBC)	6
重原子数目	22
分子复杂度/Complexity	418
定义原子立体中心数目	6
SMILES	C1[C@@H]([C@H]([C@@H](O[C@@]1(C(=O)O)O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O)NC(=O)CO)O
InChi Key	FDJKUWYYUZCUJX-AJKRCSPLSA-N
InChi Code	InChI=1S/C11H19NO10/c13-2-5(16)8(18)9-7(12-6(17)3-14)4(15)1-11(21,22-9)10(19)20/h4-5,7-9,13-16,18,21H,1-3H2,(H,12,17)(H,19,20)/t4-,5+,7+,8+,9+,11-/m0/s1
化学名	(2S,4S,5R,6R)-2,4-dihydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O : ~83.33 mg/mL (~256.19 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 10 mg/mL (30.74 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C). 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O : ~83.33 mg/mL (~256.19 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 10 mg/mL (30.74 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.0744 mL	15.3718 mL	30.7437 mL
	5 mM	0.6149 mL	3.0744 mL	6.1487 mL
	10 mM	0.3074 mL	1.5372 mL	3.0744 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。