N-Hydroxypipecolic acid

别名: (9ci)-1-羟基-2-哌啶羧酸;1-羟基-2-哌啶羧酸
目录号: V40773 纯度: ≥98%
N-Hydroxypipecolic Acid (1-Hydroxy-2-piperidinefascia Acid) 是一种植物代谢物和系统获得性抗性 (SAR) 调节剂,可与免疫信号水杨酸协调建立系统性获得性抗性。
N-Hydroxypipecolic acid CAS号: 115819-92-6
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
50mg
100mg
250mg
500mg
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  • N-Hydroxypipecolic acid potassium
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产品描述
N-羟基哌啶酸(1-羟基-2-哌啶羧酸)是一种植物代谢物,也是系统获得性抗性(SAR)的调节剂,它与免疫信号分子水杨酸协同作用,建立系统获得性抗性。N-羟基哌啶酸在植物受到病原体侵染时会在叶片中系统性积累。N-羟基哌啶酸能够诱导植物对细菌和卵菌感染的系统获得性抗性。
N-羟基哌啶酸(NHP)是一种植物代谢物和系统获得性抗性(SAR)调节剂。它与免疫信号分子水杨酸协同作用,共同调控SAR的建立。该化合物是一种可移动的代谢物,在植物免疫中发挥着关键作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
N-Hydroxypipecolic acid targets the plant immune signaling pathway. It acts as a critical metabolic regulator of systemic acquired resistance (SAR) in Arabidopsis. The mode of action involves direct induction of SAR gene expression, signal amplification, and priming for enhanced defense responses. It coordinates with salicylic acid to establish systemic acquired resistance.
体外研究 (In Vitro)
为了增强植物免疫力,N-羟基哌啶酸 (NHP) 通过多种机制参与系统获得性抗性 (SAR),包括直接感知 SAR 基因表达、信号放大、启动增强的防御激活以及对水杨酸信号的积极响应。NHP 的生成依赖于单加氧酶 1 (FMO1) 在哌啶酸 (Pip) 下游的作用,该酶通过使 Pip 起泡来发挥作用[1][3]。
在体外,N-羟基哌啶酸被用于研究植物免疫信号传导。黄素依赖性单加氧酶将哌啶酸 (Pip) 转化为 N-羟基哌啶酸 (NHP),后者是 SAR 的关键代谢调节因子。该化合物的活性通过测量其诱导 SAR 基因表达和启动植物细胞防御反应的能力来评估。
体内研究 (In Vivo)
在体内,N-羟基哌啶酸在植物的系统获得性抗性(SAR)中发挥着关键作用,在基础抗性中也起到一定作用。它是一种可移动的代谢物,能够协调SAR的建立。该化合物与免疫信号分子水杨酸协同作用,共同建立系统获得性抗性。在植物生物学研究中,它被用于研究免疫信号通路。
酶活实验
利用植物细胞培养或叶片组织进行N-羟基哌啶酸的体外活性测定。通过qRT-PCR检测该化合物诱导系统获得性抗性(SAR)标记基因表达的能力。通过测定活性氧(ROS)的产生和防御相关基因的表达来评估其对植物防御反应的影响。利用嫁接实验研究该化合物作为可移动代谢物的作用。
细胞实验
本研究采用植物细胞培养进行体外细胞实验。将细胞用不同浓度的N-羟基哌啶酸处理。通过qRT-PCR检测SAR标记基因的表达。评估ROS产生和胼胝质沉积等防御反应。分析该化合物对植物免疫信号通路的影响。
动物实验
由于N-羟基哌啶酸是一种植物代谢产物和构效关系调节剂,因此不适用于体内动物实验。它并非药物,也不用于动物治疗。对其的研究仅限于植物生物学和农业研究领域。
药代性质 (ADME/PK)
N-羟基哌啶酸的分子式为C6H11NO3,分子量与其结构相符。它也被称为1-羟基-2-哌啶羧酸。储存时,应置于-20℃,避光防潮。该化合物以高纯度供应,用于科研用途。它是一种植物代谢物和构效关系(SAR)调节剂。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
N-羟基哌啶酸是一种植物代谢产物,不适用于人类。由于它是植物化合物,其毒理学特征与人类暴露无关。处理该物质时应遵循标准的实验室安全预防措施。其作用与其在植物免疫中的作用有关。
参考文献

[1]. Pipped at the Post: Pipecolic Acid Derivative Identified as SAR Regulator. Cell. 2018 Apr 5;173(2):286-287.

[2]. Signals of Systemic Immunity in Plants: Progress and Open Questions. Int J Mol Sci. 2018 Apr 10;19(4). pii: E1146.

[3]. N-hydroxypipecolic acid and salicylic acid: a metabolic duo for systemic acquired resistance. Curr Opin Plant Biol. 2019 Aug;50:44-57.

其他信息
N-羟基哌啶酸是由哌啶羧酸(哌啶酸)氨基的N-羟基化生成的N-羟基-α-氨基酸。它既是N-羟基-α-氨基酸,也是哌啶单羧酸。其功能与哌啶酸相关。
N-羟基哌啶酸也称为NHP或1-羟基-2-哌啶羧酸。它是一种植物代谢物,也是一种系统获得性抗性(SAR)调节剂。它与免疫信号水杨酸协同作用,促进SAR的建立。该化合物在植物免疫中发挥关键作用,并被应用于植物生物学研究。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H11NO3
分子量
145.15644
精确质量
145.074
CAS号
115819-92-6
相关CAS号
N-Hydroxypipecolic acid potassium;2253632-01-6
PubChem CID
269025
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
0.252
tPSA
60.77
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
137
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C1CCN(C(C1)C(=O)O)O
InChi Key
SEWARTPIJFHCRP-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H11NO3/c8-6(9)5-3-1-2-4-7(5)10/h5,10H,1-4H2,(H,8,9)
化学名
1-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~50 mg/mL (~344.45 mM)
DMSO : ~25 mg/mL (~172.22 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (14.33 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (14.33 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (14.33 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.8890 mL 34.4448 mL 68.8895 mL
5 mM 1.3778 mL 6.8890 mL 13.7779 mL
10 mM 0.6889 mL 3.4445 mL 6.8890 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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