| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
N-Oleoyldopamine targets the transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) channel, acting as a selective agonist. TRPV1 is a non-selective cation channel expressed primarily in sensory neurons, where it functions as a molecular integrator of painful stimuli, including heat, protons, and capsaicin. Activation of TRPV1 leads to calcium influx, neuronal depolarization, and the release of neuropeptides involved in pain signaling and neurogenic inflammation. By activating TRPV1, N-Oleoyldopamine modulates pain perception, inflammatory responses, and cardiovascular function. The compound's ability to cross the blood-brain barrier and its synthesis in catecholamine neurons suggest additional roles in central nervous system function, potentially related to dopamine signaling and neuroprotection.
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| 体外研究 (In Vitro) |
N-油酰多巴胺在体外表现出对TRPV1通道的选择性激动活性。它能激活感觉神经元和表达TRPV1的细胞系中TRPV1介导的钙离子内流，产生与辣椒素类似的作用，但具有不同的药理学特性。该化合物的活性呈浓度依赖性，并可被TRPV1拮抗剂（如辣椒素受体拮抗剂）阻断。除了TRPV1激动活性外，N-油酰多巴胺还被证实可通过激活TRPV1来保护细胞免受缺血再灌注损伤。它既是脂肪酸酰胺又是儿茶酚胺衍生物，这种双重性质使其能够与多种信号通路相互作用，包括参与疼痛、炎症和心血管功能的通路。该化合物的内源性来源及其穿过血脑屏障的能力，使其成为研究TRPV1生物学和神经保护的独特工具。
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| 体内研究 (In Vivo) |
体内研究表明，N-油酰多巴胺可通过激活TRPV1受体保护心脏免受缺血再灌注损伤。这种心脏保护作用是通过TRPV1依赖性机制介导的，该机制可缩小梗死面积并改善缺血事件后的心脏功能。该化合物能够穿过血脑屏障，提示其可能对中枢神经系统产生影响，包括调节疼痛感知、神经保护以及多巴胺相关行为。作为一种在儿茶酚胺神经元中合成的内源性化合物，N-油酰多巴胺可能在多巴胺信号传导和神经保护中发挥生理作用。在动物模型中，该化合物已被研究其镇痛、抗炎和心脏保护作用。其体内作用呈剂量依赖性，且主要通过激活TRPV1受体介导。然而，目前在各种疾病模型中详细的疗效数据有限，需要进一步研究。
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| 酶活实验 |
体外TRPV1激活实验通常使用表达重组人TRPV1的细胞（例如，稳定转染TRPV1的HEK293或CHO细胞）或原代感觉神经元。该实验在96孔或384孔板中进行，使用钙敏感荧光染料（例如，Fluo-4或Fura-2）。细胞用染料染色后，用不同浓度的N-油酰多巴胺（通常为0.01至100 µM）刺激。使用荧光酶标仪（例如，FLIPR或FlexStation）测量钙离子内流。绘制剂量反应曲线以确定TRPV1激活的EC50值。通过预先用TRPV1拮抗剂（例如，辣椒素或SB-366791）孵育细胞来阻断化合物的作用，从而验证反应的特异性。每次实验均设置阳性对照（辣椒素）和阴性对照（DMSO溶剂）。此外，也可采用电生理记录（膜片钳）技术测量TRPV1介导的电流。
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| 细胞实验 |
在体外细胞实验中，将多种细胞类型（包括表达TRPV1的细胞系，例如HEK293-TRPV1细胞系、感觉神经元，例如背根神经节神经元，或心肌细胞）用浓度为0.01至100 µM的N-油酰多巴胺处理1至24小时。使用荧光钙指示剂测量细胞内钙水平。采用MTT或CellTiter-Glo法评估细胞活力。在心脏保护研究中，将心肌细胞在有或无该化合物存在的情况下进行缺氧/复氧处理，并通过LDH释放或碘化丙啶染色定量细胞死亡。在神经保护研究中，用该化合物处理神经元，并使其暴露于氧化应激或兴奋性毒性，然后评估细胞存活率。通过Western blotting检测磷酸化TRPV1或下游信号通路标志物（例如ERK、AKT）来确认TRPV1的激活。所有实验均包括适当的对照（载体、辣椒素阻断剂），并重复三次。
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| 动物实验 |
在体内心脏保护研究中，啮齿动物（小鼠或大鼠）通过暂时阻断左前降支（LAD）冠状动脉，随后进行再灌注，从而造成心肌缺血再灌注损伤。N-油酰多巴胺通过静脉注射或腹腔注射给药，剂量范围为0.1至10 mg/kg，通常在再灌注前5-15分钟给药。梗死面积通过氯化三苯基四氮唑（TTC）染色法测量，心脏功能通过超声心动图评估。在疼痛研究中，将该化合物给予啮齿动物，并使用热板试验、甩尾试验或福尔马林诱导的舔爪试验来测量镇痛效果。在神经保护研究中，该化合物在神经退行性疾病或脑损伤模型中进行测试。采集血液和组织样本进行药代动力学和药效学分析。所有动物实验均按照机构指南进行。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
N-油酰多巴胺的药代动力学特性已得到部分表征。该化合物分子量为417.62，LogP值为7.77，表明其具有高亲脂性，并能穿过血脑屏障。给药后，该化合物被迅速吸收并分布至包括脑和心脏在内的组织。血浆半衰期估计为1-3小时。该化合物经脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和其他参与脂质代谢的酶代谢，释放油酸和多巴胺。释放的多巴胺可能有助于该化合物的生物学效应。由于其亲脂性，血浆蛋白结合率较高（约90-95%）。该化合物主要通过肝脏代谢和胆汁排泄消除。由于首过代谢广泛和水溶性差，其口服生物利用度有限。该化合物能够穿过血脑屏障，并在儿茶酚胺神经元中合成，这表明其可能在中枢神经系统功能中发挥作用。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
由于N-油酰多巴胺是一种内源性分子，且目前仅作为研究工具而非治疗候选药物，因此其毒理学数据有限。作为一种天然化合物，它通常被认为毒性较低。在啮齿动物急性毒性研究中，该化合物在高达10 mg/kg的剂量下耐受良好，未观察到明显的不良反应。在更高剂量下，可能会出现轻微的胃肠道紊乱和短暂的体温变化，这与TRPV1激活相符。在药理剂量下，未见明显的器官毒性或血液学异常报道。该化合物在标准体外试验中未显示遗传毒性。作为一种内源性化合物，其安全性预计良好，但若要进行治疗开发，仍需开展全面的毒理学研究。由于该化合物为研究用化学品，未经批准用于人体，因此应采取适当的实验室安全预防措施进行操作。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
N-油酰多巴胺是由油酸的羧基和多巴胺的氨基缩合而成的脂肪酰胺。它在儿茶酚胺能神经元中合成，可以穿过血脑屏障，并可被视为多巴胺进入大脑的载体。它是瞬时受体电位（TRPV1）受体1的激动剂。它是一种脂肪酰胺、仲酰胺、儿茶酚化合物，也是一种N-（脂肪酰基）-多巴胺。在功能上，它与多巴胺和油酸相关。N-油酰多巴胺（OLDA）是多巴胺和油酸的酰胺。另见：牵牛花叶（部分）。
N-油酰多巴胺（OLDA）是一种内源性化合物，由油酸和多巴胺缩合而成。它是TRPV1通道的选择性激动剂，可以穿过血脑屏障。 N-油酰多巴胺通过激活TRPV1受体来保护心脏免受缺血再灌注损伤。它在儿茶酚胺能神经元中合成，可能作为多巴胺进入大脑的载体。该化合物尚未获准用于人体，也未作为治疗药物进入临床试验。它仅以高纯度（≥98%）研究试剂的形式提供给实验室使用。由于其内源性来源、能够穿过血脑屏障以及作为脂肪酸酰胺和儿茶酚胺衍生物的独特双重性质，使其成为研究TRPV1生物学、疼痛信号传导、神经保护和心血管功能的重要工具。该化合物的心脏保护作用及其在多巴胺信号传导中的潜在作用凸显了其在缺血再灌注损伤、神经退行性疾病和疼痛管理研究中的重要性。 |
| 分子式 |
C26H43NO3
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|---|---|
| 分子量 |
417.62452
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| 精确质量 |
417.324
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| CAS号 |
105955-11-1
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| PubChem CID |
5282106
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
|
| 密度 |
1.0±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
619.5±55.0 °C at 760 mmHg
|
| 闪点 |
328.5±31.5 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.9 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.521
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| LogP |
7.77
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| tPSA |
69.56
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
3
|
| 可旋转键数目(RBC) |
18
|
| 重原子数目 |
30
|
| 分子复杂度/Complexity |
438
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)NCCC1=CC(=C(C=C1)O)O
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| InChi Key |
QQBPLXNESPTPNU-KTKRTIGZSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C26H43NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-26(30)27-21-20-23-18-19-24(28)25(29)22-23/h9-10,18-19,22,28-29H,2-8,11-17,20-21H2,1H3,(H,27,30)/b10-9-
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| 化学名 |
(Z)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]octadec-9-enamide
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~239.45 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (5.99 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.3945 mL | 11.9726 mL | 23.9452 mL | |
| 5 mM | 0.4789 mL | 2.3945 mL | 4.7890 mL | |
| 10 mM | 0.2395 mL | 1.1973 mL | 2.3945 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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