N6-(4-Hydroxybenzyl)adenosine 中文名称: N6-羟苄腺苷

别名: N6-(4-Hydroxybenzyl)-adenosine; 110505-75-4; n6-(4-hydroxybenzyl)adenosine; N6-(4-hydroxybenzyl)adenine riboside; (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[(4-hydroxyphenyl)methylamino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol; CHEMBL224024; N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]adenosine; N6-(4-Hydroxybenzyl)adenosine (NHBA); N6-(4-羟基苄基)-腺苷酸;N6-羟苄腺苷;N6-(4-羟基苄基)-腺苷;N6-(4-Hydroxybenzyl)-adenosine

目录号: V33891 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

N6-(4-Hydroxybenzyl)adenosine 抑制胶原诱导的血小板聚集，IC50 范围为 6.77-141 μM。

N6-(4-Hydroxybenzyl)adenosine CAS号: 110505-75-4
产品类别: New2

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

N6-(4-Hydroxybenzyl)adenosine 抑制胶原诱导的血小板聚集，IC50 范围为 6.77-141 μM。

生物活性&实验参考方法

靶点	platelet aggregation
体外研究 (In Vitro)	研究了几种天然存在的N（6）-取代的腺苷衍生物（细胞分裂素核糖苷）作为胶原体外诱导的血小板聚集的抑制剂，并证明了它们的活性范围（IC50:6.77-141μM）。对接研究表明，这些化合物的抗聚集活性可能涉及与P2Y12受体结合位点的相互作用[1]。
体内研究 (In Vivo)	N6-（4-羟基苄基）腺嘌呤核苷在啮齿类动物应激性失眠中的作用。T1-11引起了促睡眠作用，并有效地改善了急性应激诱导的失眠。促睡眠作用由A2AR介导，以激活VLPO中的GABA能神经元。这种腺苷类似物可能是一种潜在的催眠药，因为它对心血管系统没有交感和副交感作用[2]。
细胞实验	c-fos的免疫荧光测定法（IFA）[2] 将脑组织用4%多聚甲醛固定4小时，并在30%蔗糖中脱水24小时。将含有VLPO的脑切片冷冻切片，厚度为30μm。脑区包含VLPO，其位于额前0.14mm和额后0.10mm之间；因此，从每只小鼠身上解剖了大约八个切片。组织首先在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中漂洗15分钟，然后在室温下在含有0.3%Triton X-100（PBST）的PBS中孵育30分钟。为了减少非特异性背景，用封闭溶液对切片进行染色，封闭溶液在PBST中含有2%的牛血清白蛋白（BSA）和10%的正常山羊血清，并在室温下封闭2小时。将第一抗体和第二抗体在封闭溶液中稀释。使用兔抗-fos抗体作为第一抗体，并在4°c下染色16小时。第二抗体在室温下孵育2小时，然后在PBST中漂洗1小时。Alexa Fluor®488 AffiniPure山羊抗兔IgG（H+L）（绿色荧光）用于兔抗-fos多克隆抗体。随后的程序包括在PBS中冲洗15分钟，然后用DPX支架固定在载玻片上进行组织学检查。如果c-fos的表达超过GABA能神经元，则合并的颜色将表示为黄色。然后在共聚焦显微镜（Leica TCS SP5 II）下检查每个切片中的免疫反应（IR）活性<小时> 2.6心率变异性（HRV）的采集和分析[2] 我们用TR遥测仪将心电图电极植入腹部，以获取心电图信号。心电图信号被无线传输到SmartPad，用IX-214数据记录仪采集，并由LabScribe 3.0进行分析。功率谱的分析是通过快速傅立叶变换来计算的。功率谱中有两个主要成分：大鼠的低频（LF，0.04~1.0Hz）和高频（HF，1.0~3.0Hz）。在每小时内计算LF和HF振荡的功率。大鼠的功率通常高于HF。阻断副交感神经活动显著降低HF和LF功率，而阻断交感神经音调仅降低LF功率，但不降低HF功率。LF/HF比率已被公认为评估交感神经和副交感神经功能之间心血管自主调节的指标（Kuwahara等人，1994）。
动物实验	将Sprague Dawley大鼠分为四组。第1组（n = 6）大鼠在黑暗期前20分钟脑室内注射T1-11，并测定三种剂量（1、10和100 μg）的T1-11对自发睡眠的催眠作用。为了快速筛选某种物质是否具有催眠作用，在黑暗期前给药并测量睡眠增加是最便捷的方法。在睡眠量达到最大值的光照期（休息期）前给药，则难以观察到睡眠增加。分别于第1、4、7和10天随机给予赋形剂和三种剂量的T1-11，间隔2天，并记录24小时的睡眠-觉醒活动。第2组（n = 6）和第3组（n = 6）大鼠分别用于研究选择性A1受体拮抗剂DPCPX和A2受体拮抗剂SCH58261脑室内注射对T1-11诱导的催眠作用的影响。注射方案与第1组相同，不同之处在于采用了载体+载体、载体+T1-11、DPCPX+T1-11和SCH58261+T1-11的双倍注射。各组药物给药顺序随机，并将载体+载体对照组的数据合并。第4组（n = 6）大鼠采用与第1组相同的方案，并采集24小时的心率变异性（HRV）数据。C57BL/6小鼠分为五组（每组n = 6）。在黑暗期前，随机给予小鼠灌胃给予赋形剂和五种不同剂量（1、2.5、5、10 和 20 mg/kg）的 T1-11，给药间隔为 2 天，并记录第 1 组和第 2 组小鼠的睡眠-觉醒活动，持续 24 小时。每组小鼠随机接受三种不同剂量。第 3 组小鼠在黑暗期前灌胃给予 10 mg/kg T1-11，并在黑暗期中期向小鼠的腹外侧视前区 (VLPO) 微量注射 PFS、赋形剂或 A2AR 拮抗剂 SCH58261。第 4 组小鼠在黑暗期前灌胃给予 PFS，并在光照期开始时更换笼垫以诱导应激性失眠。第 5 组小鼠的实验方案与第 4 组相同，只是灌胃给予 10 mg/kg T1-11。使用 Gad2-Cre::Ai14 转基因小鼠（n = 6）通过评估 c-fos 的免疫反应性来确定给予 T1-11 后 VLPO 中的神经元激活情况。在口服给予 T1-11 20 小时后解剖脑组织。[2]
参考文献	[1]. Naturally occurring N(6)-substituted adenosines (cytokinin ribosides) are in vitro inhibitors of platelet aggregation: an in silico evaluation of their interaction with the P2Y(12) receptor. Bioorg Med Chem Lett. 2014 Dec 15;24(24):5652-.
其他信息	据报道，在天麻中发现了 N6-(4-羟基苄基)-腺苷，并有相关数据。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C17H19N5O5
分子量	373.36326
精确质量	373.139
CAS号	110505-75-4
PubChem CID	10474479
外观&性状	Typically exists as light yellow to yellow solids at room temperature
LogP	0.8
tPSA	145.78
氢键供体(HBD)数目	5
氢键受体(HBA)数目	9
可旋转键数目(RBC)	5
重原子数目	27
分子复杂度/Complexity	494
定义原子立体中心数目	4
SMILES	OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](N2C=NC3=C2N=CN=C3NCC4=CC=C(O)C=C4)O1)O)O
InChi Key	UGVIXKXYLBAZND-LSCFUAHRSA-N
InChi Code	InChI=1S/C17H19N5O5/c23-6-11-13(25)14(26)17(27-11)22-8-21-12-15(19-7-20-16(12)22)18-5-9-1-3-10(24)4-2-9/h1-4,7-8,11,13-14,17,23-26H,5-6H2,(H,18,19,20)/t11-,13-,14-,17-/m1/s1
化学名	(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[(4-hydroxyphenyl)methylamino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
别名	N6-(4-Hydroxybenzyl)-adenosine; 110505-75-4; n6-(4-hydroxybenzyl)adenosine; N6-(4-hydroxybenzyl)adenine riboside; (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[(4-hydroxyphenyl)methylamino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol; CHEMBL224024; N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]adenosine; N6-(4-Hydroxybenzyl)adenosine (NHBA);
HS Tariff Code	2934999090
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ≥ 100 mg/mL (~267.84 mM) H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.70 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (6.70 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.70 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ≥ 100 mg/mL (~267.84 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.70 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.70 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.70 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.6784 mL	13.3919 mL	26.7838 mL
	5 mM	0.5357 mL	2.6784 mL	5.3568 mL
	10 mM	0.2678 mL	1.3392 mL	2.6784 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。