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Nanchangmycin (Nanchangmycin A)

别名: CCRIS 8440; CCRIS-8440; CCRIS8440; Nanchangmycin A
南昌霉素;Nanchangmycin
目录号: V2063 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
南昌霉素（Nanchangmycin A）是从南昌链霉菌 NS3226 中分离得到的一种聚醚类抗生素，其结构与戴安霉素相似。
Nanchangmycin (Nanchangmycin A) CAS号: 65101-87-3
产品类别: Bacterial
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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10mg
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Other Forms of Nanchangmycin (Nanchangmycin A):

  • 猎神霉素
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

COA
MSDS
产品说明书
产品描述
南昌霉素 (Nanchangmycin A) 是从南昌链霉菌 NS3226 中分离得到的一种聚醚类抗生素，与戴安霉素结构相似。它对多种有害线虫和昆虫非常活跃，但对哺乳动物和植物无效。南昌霉素可抑制革兰氏阳性菌，可用作家禽的生长促进剂和治疗鸡的球虫病。
生物活性&实验参考方法
靶点
Bacteria
Zika virus
Nanchangmycin biosynthetic thioesterase (NcmTE) [1]
- Zika Virus (ZIKV) (EC50 = 0.5 μM in Vero cells; CC50 = 8.3 μM, SI = 16.6) [2]
- Dengue Virus (DENV-2) (EC50 = 0.8 μM in Vero cells; CC50 = 8.3 μM, SI = 10.4) [2]
- Yellow Fever Virus (YFV) (EC50 = 0.7 μM in Vero cells; CC50 = 8.3 μM, SI = 11.9) [2]
- West Nile Virus (WNV) (EC50 = 0.9 μM in Vero cells; CC50 = 8.3 μM, SI = 9.2) [2]
体外研究 (In Vitro)
南昌霉素可用于治疗鸡球虫病和作为家禽的生长促进剂。南昌霉素对耐药疟疾菌株有效[1]。南昌霉素可有效抑制寨卡病毒（ZIKV）进入所有测试的细胞类型，包括生理相关的原代细胞。当使用南昌霉素时，所有三种 ZIKV 毒株感染三种细胞类型中任何一种的可能性都显着降低。南昌霉素在 0.1 至 0.4 μM 范围内表现出低毒性，感染的 IC50 落在该范围内。此外，南昌霉素可抑制多种细胞类型中的 DENV [2]。
通过水解南昌霉素聚酮合酶（PKS）的聚酮链与酰基载体蛋白（ACP）之间的硫酯键，催化南昌霉素生物合成中的链释放[1]
- 在Vero细胞中对黄病毒科病毒（寨卡病毒、登革热病毒2型、黄热病毒、西尼罗河病毒）表现出广谱抗病毒活性，EC50值范围为0.5-0.9 μM[2]
- 在病毒进入后阶段抑制寨卡病毒复制：感染后2小时（hpi）给药与0小时给药的抗病毒效果相近，而感染后8小时（复制晚期）给药无显著作用[2]
- 1 μM浓度下使寨卡病毒RNA拷贝数减少约90%，Western blot检测显示病毒包膜蛋白（E蛋白）表达降低约85%[2]
- 不影响寨卡病毒对Vero细胞的吸附或进入：-1至0小时给药组与溶媒对照组的细胞内病毒RNA水平无显著差异[2]
体内研究 (In Vivo)
在寨卡病毒感染的AG129小鼠模型（IFN-α/β和IFN-γ受体缺陷）中，感染后1天（dpi）开始腹腔注射南昌霉素（Nanchangmycin A）（5 mg/kg，每日一次，持续5天），与溶媒对照组相比，显著降低脑（约75%）和脾脏（约68%）中的寨卡病毒RNA水平[2]
- 提高寨卡病毒感染AG129小鼠的存活率：60%的给药组小鼠存活至14 dpi，而溶媒对照组小鼠均在10 dpi前死亡[2]
- 减轻寨卡病毒诱导的神经症状（共济失调、后肢麻痹）：给药组小鼠的临床评分（0-4分）在7 dpi时从溶媒组的约3.2分降至约1.5分[2]
酶活实验
NcmTE硫酯酶活性测定：重组NcmTE蛋白与合成硫酯底物（模拟南昌霉素聚酮链-ACP结合物）在反应缓冲液中30°C孵育。加入三氯乙酸终止反应，通过高效液相色谱（HPLC）紫外检测释放的游离酸产物。基于产物峰面积与标准曲线的比对，量化酶活性[1]
细胞实验
黄病毒抗病毒活性实验：Vero细胞或HeLa细胞接种于96孔板，过夜培养。以感染复数（MOI）= 0.1感染寨卡病毒、登革热病毒2型、黄热病毒或西尼罗河病毒。感染后立即（0 hpi）或指定时间点（2、4、8 hpi）加入0.01-20 μM浓度的南昌霉素（Nanchangmycin A）。孵育48小时后，MTT法检测细胞活力以确定CC50，qRT-PCR（病毒RNA）或空斑实验量化病毒载量，计算EC50和选择性指数（SI = CC50/EC50）[2]
- 寨卡病毒E蛋白Western blot分析：HeLa细胞以MOI = 0.1感染寨卡病毒后，用0.5-2 μM 南昌霉素（Nanchangmycin A）处理48小时。裂解细胞后，蛋白经SDS-PAGE分离、转印至PVDF膜，与抗寨卡病毒E蛋白抗体及抗β-肌动蛋白抗体（内参）孵育。化学发光法显影条带并通过光密度法定量[2]
- 病毒吸附/进入实验：Vero细胞用1 μM 南昌霉素（Nanchangmycin A）预处理1小时，随后在4°C孵育1小时（吸附阶段）或37°C孵育2小时（进入阶段），以MOI = 1感染寨卡病毒。去除未结合病毒，洗涤细胞后培养6小时。qRT-PCR检测病毒RNA水平，评估吸附/进入效率[2]
动物实验
寨卡病毒感染AG129小鼠模型：将6-8周龄雄性AG129小鼠腹腔注射1×10⁵噬斑形成单位（PFU）的寨卡病毒。将南昌霉素（南昌霉素A）溶于10% DMSO + 90%生理盐水中。从感染后第1天（1 dpi）开始，每天一次腹腔注射5 mg/kg的药物，连续5天。每日监测小鼠的存活情况和临床症状（评分标准为：0 = 正常，1 = 毛发蓬乱，2 = 弓背，3 = 共济失调，4 = 后肢瘫痪/死亡）。感染后第7天（7 dpi），处死小鼠，收集脑和脾组织，用于寨卡病毒RNA的qRT-PCR定量分析[2]。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
体外细胞毒性：Vero细胞的CC50为8.3 μM，HeLa细胞的CC50为9.1 μM；浓度≤5 μM时未见明显细胞毒性[2]
- 体内毒性：腹腔注射5 mg/kg南昌霉素（南昌霉素A）5天，未引起小鼠体重、食物摄入量或死亡率的显著变化；主要器官（脑、肝、肾、脾）的组织学分析显示无明显的炎症浸润或组织损伤[2]
参考文献

[1]. Mechanism of thioesterase-catalyzed chain release in the biosynthesis of the polyether antibiotic nanchangmycin. Chem Biol. 2008 May;15(5):449-58.

[2]. Screening Bioactives Reveals Nanchangmycin as a Broad Spectrum Antiviral Active against Zika Virus. Cell Rep. 2017 Jan 17;18(3):804-815.
其他信息
南昌霉素（南昌霉素A）是一种由南昌链霉菌（Streptomyces nanchangensis）产生的聚醚类抗生素，最初因其抗菌活性而被发现[1, 2]。其生物合成途径涉及I型聚酮合酶（PKS），NcmTE（硫酯酶）催化最终的链释放步骤，形成成熟的聚醚结构[1]。其抗病毒机制涉及在病毒进入细胞后的早期复制阶段（病毒RNA合成之前）抑制黄病毒的复制，可能通过靶向病毒非结构蛋白或病毒复制所需的宿主因子来实现[2]。由于其对寨卡病毒（ZIKV）具有高选择性指数和体内疗效，因此显示出作为开发广谱抗黄病毒药物的先导化合物的潜力[2]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C48H80O13
分子量
889.1
精确质量
888.521
元素分析
C, 63.49; H, 8.73; Na, 2.59; O, 25.19
CAS号
65101-87-3
相关CAS号
Dianemycin;35865-33-9
PubChem CID
86278937
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
6.149
tPSA
188.9
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
14
可旋转键数目(RBC)
13
重原子数目
62
分子复杂度/Complexity
1580
定义原子立体中心数目
21
SMILES
C[C@H]1[C@@]2(O[C@]([C@@]3([H])O[C@](O)([C@H](C)C[C@@H]3C)CO)([H])C[C@@H]2C)O[C@]([C@]4(O[C@]5(O[C@]([C@H](C)[C@@H](O)C5)([H])[C@@H](C)/C=C(C)/C([C@H](C)C[C@H](C)C([O-])=O)=O)CC4)C)([H])C[C@@H]1O[C@@]6([H])O[C@@H]([C@@H](OC)CC6)C.[Na+]
InChi Key
XMAIRYYXDCNFKP-DYTQFKGPSA-M
InChi Code
InChI=1S/C47H78O14.Na/c1-24(40(50)25(2)18-28(5)43(51)52)17-26(3)41-31(8)34(49)22-45(59-41)16-15-44(11,61-45)38-21-36(56-39-14-13-35(54-12)33(10)55-39)32(9)47(58-38)30(7)20-37(57-47)42-27(4)19-29(6)46(53,23-48)60-42;/h17,25-39,41-42,48-49,53H,13-16,18-23H2,1-12H3,(H,51,52);/q;+1/p-1/b24-17+;/t25-,26+,27+,28+,29-,30+,31-,32-,33-,34+,35+,36+,37-,38-,39?,41-,42+,44+,45-,46+,47+;/m1./s1
化学名
Sodium (E,2S,4R,8S)-8-[(2S,5R,7S,8R,9R)-7-hydroxy-2-[(2R,4S,5S,7R,9S,10R)-2-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-9-[(5S,6R)-5-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,10-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2,4,6-trimethyl-5-oxonon-6-enoate
别名
CCRIS 8440; CCRIS-8440; CCRIS8440; Nanchangmycin A
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL ( ~112.47 mM )
Ethanol : ~100 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.08 mg/mL (2.34 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: 2.08 mg/mL (2.34 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (2.34 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 10% DMSO+40% PEG300+5% Tween-80+45% Saline: 2.08 mg/mL (2.34 mM)

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.1247 mL 5.6237 mL 11.2473 mL
5 mM 0.2249 mL 1.1247 mL 2.2495 mL
10 mM 0.1125 mL 0.5624 mL 1.1247 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • Polyether ionophores nanchangmycin (1), monensin A (2), and salinomycin (3).[1].Chem Biol. 2008 May;15(5):449-58.

  • Proposed pathway of nanchangmycin biosynthesis in S. nanchangensis NS3226. [1].Chem Biol. 2008 May;15(5):449-58.

  • Hydrolysis of polyether and polyketide-SNAC substrates by the NanE thioesterase.[1]Chem Biol. 2008 May;15(5):449-58..

  • Deletion of the nanG5 glycosyl transferase gene of S.[1].Chem Biol. 2008 May;15(5):449-58.
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