Ninhydrin

别名: 苯并戊三酮;(水合)茚三酮;2,2-二羟基-1H-茚并-1,3(2H)-二酮;苯并环丙三酮;宁海群;水合三酮氢茚;水合茚三酮;苯骈戊三酮;水合印三酮;茚三酮单水合物;2,2-二羟基-1H-茚并-1,3(2H)-二酮水合物;茚三酮单水合物, ACS REAGENT
目录号: V37992 纯度: ≥98%
茚三酮可用作显色分析探针,用于氨基酸 (AA) 和蛋白质的定量分析。
Ninhydrin CAS号: 485-47-2
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
茚三酮可用作显色分析探针,用于氨基酸和蛋白质的定量分析。
茚三酮(CAS 485-47-2),又名2,2-二羟基-1,3-茚二酮,是一种广泛用于氨基酸、肽和胺类定性和定量检测的常用化学试剂。其分子式为C₉H₆O₄,分子量为178.14 g/mol。该化合物与伯胺反应生成深蓝色或紫色,即鲁赫曼紫。茚三酮是蛋白质分析、色谱分析和法医学中的重要工具,尤其适用于在纸张等多孔表面上显现潜在指纹。此外,它也以分光光度计级的形式用于各种分析应用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Ninhydrin does not have a specific biological target, as it is primarily used as a chemical reagent for the detection of primary amines. It reacts with the α-amino group of amino acids and peptides to form a colored imino derivative, which can be quantified spectrophotometrically. The reaction involves the oxidative deamination of the amino acid, leading to the formation of an aldehyde and the reduced form of ninhydrin, which then reacts with another molecule of ninhydrin and ammonia to form the purple pigment. This reaction is highly specific for primary amines, making ninhydrin a valuable tool in analytical chemistry.
体外研究 (In Vitro)
蛋白质氨基酸分析使用茚三酮。脯氨酸是唯一一种不能水解并与茚三酮反应的氨基酸。氨基酸通过色谱法分离,然后用比色法测定。茚三酮与伯胺和仲胺反应生成的蓝色或紫色产物是二酮二胺。体外实验中,茚三酮广泛用作显色分析探针,用于氨基酸和蛋白质的定量分析。茚三酮反应是标准氨基酸分析方法的基础,该方法首先通过色谱法分离氨基酸,然后进行柱后衍生化,并用茚三酮进行检测。紫色的强度与氨基酸的浓度成正比,吸光度在 570 nm 处测定。茚三酮还用于蛋白质定量分析和生物样品中肽的检测。
体内研究 (In Vivo)
在体内,茚三酮不用作治疗药物;它是一种用于分析和法医应用的化学试剂。然而,利用茚三酮检测生物样本中的氨基酸和肽对临床诊断和生物医学研究具有重要意义。例如,测定血浆和尿液中的氨基酸水平可用于诊断代谢紊乱。茚三酮还用于法医学中,以在多孔表面上显现潜在指纹。
酶活实验
体外酶/受体结合试验不适用于茚三酮,因为它是一种化学试剂而非药理活性化合物。然而,它在分析化学中的应用涉及与伯胺的反应。该试验是将含有伯胺的样品与茚三酮在缓冲溶液中混合,并将混合物加热至100°C数分钟。生成的紫色溶液在570 nm处用分光光度计测定吸光度。颜色强度与伯胺的浓度成正比。
细胞实验
由于茚三酮是一种化学试剂而非生物活性化合物,因此不适用于体外细胞实验。然而,它可用于检测细胞培养基或细胞裂解液中的氨基酸。将样品脱蛋白后,取上清液与茚三酮反应。在 570 nm 波长处测定吸光度,并利用标准曲线计算氨基酸浓度。该方法简便易行,广泛用于测定生物样品中的总氨基酸含量。
动物实验
由于茚三酮是一种化学试剂而非治疗药物,因此不适用于体内动物研究。然而,它可用于测定动物血浆、尿液或组织提取物中的氨基酸水平。样品经脱蛋白处理后,取上清液与茚三酮反应,并在 570 nm 波长处测定吸光度。该方法常用于代谢研究,以评估氨基酸代谢和营养状况。
药代性质 (ADME/PK)
茚三酮是一种化学试剂而非治疗药物,因此其药代动力学特性不适用。该化合物并非设计用于在体内吸收或分布,而是用作体外分析试剂。如果操作不当,它可以通过皮肤或吸入途径被吸收,但其在体内的药代动力学尚未得到充分研究。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
已对茚三酮的毒性进行评估,以确保其在实验室中的安全操作。该化合物的急性毒性较低,但可能对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性。应避免长时间暴露于光照下,因为光照会导致其分解。该化合物可与醛和伯胺生成高荧光性的三元化合物。操作该化合物时,应遵循标准安全预防措施,包括佩戴手套和护目镜。
参考文献

[1]. Utility of ninhydrin reagent for spectrofluorimetric determination of heptaminol in human plasma.Luminescence. 2018 Sep;33(6):1107-1112.

[2]. Ninhydrin-sodium molybdate chromogenic analytical probe for the assay of amino acids and proteins.rSpectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2017 Feb 15;173:897-903.

其他信息
茚三酮为白色至淡黄色晶体或粉末。在 257-266 °F (121-130 °C) 时变为无水物并变红。(NTP, 1992) 茚三酮属于茚酮类化合物,是茚-1,3-二酮在 2 位上带有两个羟基取代基的化合物。它是一种比色指示剂,也是人体代谢产物。它属于茚酮类化合物,包括 β-二酮、芳香酮和酮水合物。化学名称为 2,2-二羟基-1H-茚-1,3-(2H)-二酮。它对皮肤和黏膜有毒性。它用于肽键的化学分析,例如蛋白质测定,并具有放射增敏作用。
茚三酮是一种常用的化学试剂,广泛用于检测氨基酸、肽和胺类物质。它与伯胺反应生成深蓝色或紫色,即鲁赫曼紫。茚三酮是蛋白质分析、色谱分析和法医学中的重要工具,尤其适用于在纸张等多孔表面上显现潜在指纹。它也以分光光度计级的形式用于各种分析应用。该化合物对伯胺的特异性以及其易用性使其成为分析化学中不可或缺的试剂。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H6O4
分子量
178.14
精确质量
178.026
CAS号
485-47-2
PubChem CID
10236
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
密度
1.7±0.1 g/cm3
沸点
449.3±45.0 °C at 760 mmHg
熔点
250 °C (dec.)(lit.)
闪点
239.7±25.2 °C
蒸汽压
0.0±1.2 mmHg at 25°C
折射率
1.737
LogP
1.07
tPSA
74.6
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
13
分子复杂度/Complexity
243
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H
化学名
2,2-dihydroxyindene-1,3-dione
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~50 mg/mL (~280.68 mM)
H2O : ~25 mg/mL (~140.34 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.03 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.03 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: 25 mg/mL (140.34 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C).


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.6136 mL 28.0678 mL 56.1356 mL
5 mM 1.1227 mL 5.6136 mL 11.2271 mL
10 mM 0.5614 mL 2.8068 mL 5.6136 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们