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NMDA (N-Methyl-D-aspartic acid)

别名: LC488A; LC488 A;LC488-A; LC 488A; LC-488A N-甲基-D-天冬氨酸;(R)-2-(甲基氨基)丁二酸;N-甲基-D-天冬氨酸水合物;N-Methyl-D-aspartic Acid N-甲基-D-天冬氨酸水合物;N-甲基-D-天门冬氨酸;N-甲基-D-天(门)冬氨酸;N-甲基-D-天门冬胺基乙酸
目录号: V1086 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
NMDA (N-甲基-D-天冬氨酸; LC488A; LC488 A;LC488-A; LC 488A; LC-488A) 是一种具有 N-甲基取代基和 D-构型的天冬氨酸类似物，是一种类似谷氨酸的兴奋性化学物质。
NMDA (N-Methyl-D-aspartic acid) CAS号: 6384-92-5
产品类别: GluR
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品说明书
产品描述
NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸；LC488A；LC488 A；LC488-A；LC 488A；LC-488A）是一种天冬氨酸类似物，具有 N-甲基取代基和 D-构型以及谷氨酸样兴奋性化学物质。它作为 NMDA 受体的有效和特异性激动剂，模仿谷氨酸的作用，谷氨酸是作用于 NMDA 受体的神经递质。
生物活性&实验参考方法
靶点
N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) receptor [1]
N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) receptor [2]
N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) receptor [3]
体外研究 (In Vitro)
无论孵育温度如何，NMDA 都会以浓度依赖性方式显着增加肾上腺结合 [2]。
在大鼠肾上腺膜制剂中，NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）以浓度依赖方式增强[3H]谷氨酸的结合。浓度≥100 μM时增强效果显著，在1 mM时观察到最大结合增加[2]
在神经病理性疼痛大鼠的背根神经节（DRG）神经元培养物中，NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体激活可增加神经元兴奋性，表现为动作电位发放增强和细胞内钙浓度升高，该效应可被NMDA受体拮抗剂阻断[3]
体内研究 (In Vivo)
NMDA (0.2 nM) 对 MF、IF、IL 和 EL 有显着影响，减少安装和插入频率，同时缩短插入和射精时间。在 30 分钟的交配测试中，NMDA 和 AP-5 分别显着增加和减少射精行为。将 NMDA 双边显微注射到 PVN 中可显着提高基线 LSNA，最大升幅发生在 5 分钟内 [1]。
在雄性大鼠中，向丘脑下部室旁核（PVN）微量注射NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）可剂量依赖诱导射精反应，有效剂量范围为0.1-1 μg/0.5 μL。用NMDA受体拮抗剂AP5预处理可消除该反应，且交感神经阻滞后续发反应降低，表明射精效应通过交感神经传出介导[1]
在坐骨神经结扎诱导的大鼠神经病理性疼痛模型中，生长分化因子10（GDF10）表达降低导致脊髓中NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体激活，该激活可引发机械痛觉过敏和热痛觉过敏，NMDA受体抑制可逆转这些症状[3]
酶活实验
大鼠肾上腺膜[3H]谷氨酸结合实验：通过匀浆和差速离心从大鼠肾上腺制备粗膜组分，将膜沉淀悬浮于孵育缓冲液中，与固定浓度的[3H]谷氨酸和不同浓度的NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）在25°C孵育60分钟。通过预浸泡在缓冲液中的玻璃纤维滤膜快速过滤终止反应，用冰浴缓冲液彻底洗涤滤膜以去除未结合配体，随后通过液体闪烁计数器测定放射性强度。特异性结合计算为总结合减去非特异性结合（在过量未标记谷氨酸存在下）[2]
细胞实验
背根神经节（DRG）神经元培养与兴奋性检测：从成年大鼠分离DRG，通过酶解和机械研磨分散为单个神经元，接种到多聚-L-赖氨酸包被的盖玻片上。在添加生长因子的神经基底培养基中培养神经元3-5天，用NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）（10-100 μM）处理神经元，采用膜片钳技术在电流钳模式下记录动作电位。使用钙敏感荧光染料检测细胞内钙浓度，通过共聚焦显微镜记录荧光强度[3]
动物实验
0.20 nmol溶于100 nL生理盐水
大鼠：实验前，将30只雄性大鼠与不同的发情期雌性大鼠配对，每周配对三次（每3天一次）。仅纳入在此期间至少射精三次的雄性大鼠。筛选出射精能力正常的雄性大鼠后，随机向每只雄性大鼠的双侧室旁核（PVN）注射生理盐水（100 nL）、NMDA（0.20 nmol溶于100 nL生理盐水）和AP-5（10.0 nmol溶于100 nL生理盐水）。5分钟后，进行行为学测试并记录，如上所述。交配行为每周进行一次，整个实验持续4周。
大鼠PVN微量注射和射精反应测定：将成年雄性大鼠麻醉后固定于立体定位仪上。根据立体定位坐标，将引导套管植入PVN靶点。经过7天的恢复期后，将NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）溶解于人工脑脊液（aCSF）中，并通过连接微量注射器的注射套管，以0.1、0.5或1 μg/0.5 μL的剂量注射到PVN中。注射后记录30分钟内的射精行为（射精次数、潜伏期）。对于拮抗剂研究，在注射NMDA前10分钟注射AP5[1]。
大鼠坐骨神经结扎诱导神经性疼痛模型：成年大鼠麻醉后，暴露左侧坐骨神经，并用铬制肠线松散结扎。假手术组大鼠仅暴露神经而不进行结扎。术后两周，评估机械性痛觉过敏（对冯·弗雷丝纤维的缩爪阈值）和热痛觉过敏（对辐射热的缩爪潜伏期）。为了评估NMDA受体的作用，腹腔注射NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体拮抗剂，并在30分钟后重复行为学测试[3]。
参考文献

[1]. Centrally mediated ejaculatory response via sympathetic outflow in rats: role of N-methyl-D-aspartic acid receptors in paraventricular nucleus. Andrology. 2016 Nov 16.

[2]. Enhancement of [3H]glutamate binding by N-methyl-D-aspartic acid in rat adrenal. Brain Res. 1987 Mar 17;406(1-2):24-31.

[3]. Decrease of growth and differentiation factor 10 contributes to neuropathic pain through N-methyl-D-aspartate receptor activation. Neuroreport. 2017 May 24;28(8):444-450.
其他信息
N-甲基-D-天冬氨酸是一种天冬氨酸衍生物，具有N-甲基取代基和D-构型。它是一种神经递质。它是一种D-α-氨基酸、D-天冬氨酸衍生物、氨基二羧酸和仲氨基化合物。
这种氨基酸，其D-异构体是谷氨酸受体NMDA亚型（RECEPTORS, NMDA）的特征性激动剂。
NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）是一种内源性氨基酸，也是NMDA受体（一种离子型谷氨酸受体亚型）的选择性激动剂[1]。
它激活NMDA受体需要谷氨酸和甘氨酸的共结合，从而导致受体相关离子通道的开放，钙离子和钠离子内流，并随后引起神经元兴奋[2]。
在下丘脑室旁核（PVN）中，NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）诱导的NMDA受体激活通过以下途径调节射精功能：交感神经系统为了解男性性行为的中枢控制提供了重要线索[1]
在神经性疼痛中，GDF10 的下调消除了其对 NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体的抑制作用，导致受体过度激活和脊髓敏化，从而加剧疼痛过敏[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C5H9NO4
分子量
147.13
精确质量
147.053
CAS号
6384-92-5
相关CAS号
6384-92-5
PubChem CID
22880
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
258.2±30.0 °C at 760 mmHg
熔点
187-192 °C
闪点
110.0±24.6 °C
蒸汽压
0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率
1.494
LogP
-0.44
tPSA
86.63
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
145
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CN[C@H](CC(=O)O)C(=O)O
InChi Key
HOKKHZGPKSLGJE-GSVOUGTGSA-N
InChi Code
InChI=1S/C5H9NO4/c1-6-3(5(9)10)2-4(7)8/h3,6H,2H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m1/s1
化学名
(2R)-2-(methylamino)butanedioic acid
别名
LC488A; LC488 A;LC488-A; LC 488A; LC-488A
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 5 mg/mL (33.98 mM)
Water:30 mg/mL (203.9 mM)
Ethanol:<1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 1 mg/mL (6.80 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 10.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 1 mg/mL (6.80 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 10.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 1 mg/mL (6.80 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 10.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 36.67 mg/mL (249.24 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.7967 mL 33.9836 mL 67.9671 mL
5 mM 1.3593 mL 6.7967 mL 13.5934 mL
10 mM 0.6797 mL 3.3984 mL 6.7967 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT06183788 Recruiting Behavioral: Remote cognitive
rehabilitation program		 Anti-NMDA Receptor Encephalitis Fundacion Clinic per a la Recerca Biomédica January 16, 2023 Not Applicable
NCT05977023 Recruiting Drug: NMDAE
Drug: Placebo Cap		 Bipolar I Disorder China Medical University Hospital October 4, 2023 Phase 2
NCT05136755 Recruiting Drug: NMDAE
Drug: Placebo Cap		 Major Depressive Disorder China Medical University Hospital January 25, 2022 Phase 2
NCT04745143 Recruiting Drug: NMDAE
Drug: Placebo Cap		 Schizophrenia China Medical University Hospital January 1, 2018 Phase 2
NCT02950233 Terminated Drug: NMDA active
Drug: Steroid active
Drug: NMDA placebo
Drug: Steroid placebo		 Pain, Postoperative Population Health Research Institute May 4, 2017 Phase 3
生物数据图片

  • NMDA (N-Methyl-D-aspartic acid)

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