| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Not applicable (chemical probe/analytical reagent). Norbiotinamine serves as a biotin replacement tool for studying avidin-biotin interactions and peptide chemistry. It can be coupled to the carboxyl group of an amino acid to form a reverse peptide with an inverted amide bond. This unique property allows researchers to synthesize inverse peptides (retro-peptides) where the amide bond direction is reversed, providing insights into peptide backbone conformation, stability, and recognition by biological targets.
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|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
生物素与氨基酸连接时，必须发生与氨基的反应。生物胞素（生物素赖氨酸）就是一个例子。然而，去甲生物素胺可以与氨基酸的羧基连接，形成酰胺键方向相反的反向肽。例如，去甲生物素胺可以与N-Boc-谷氨酸γ-苄酯的NHS酯连接。脱保护后形成的γ-谷氨酸(VII)去甲生物素酰胺与生物胞素类似，但其脂肪链更短，酰胺键方向相反[1]。
不适用（分析试剂，非药理试剂）。降生物素胺与 N-Boc-谷氨酸γ-苄酯的 NHS 酯偶联，生成降生物素酰胺衍生物。该衍生物的结构与生物胞素相似，但脂肪链较短，酰胺键方向相反。这种独特的生物素替代物可用于研究肽骨架取向，而不会受到天然生物素-链霉亲和素结合机制的干扰。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
不适用（化学探针，不适用于动物治疗）。该化合物仅设计用于体外生化和生物偶联应用。作为肽合成和修饰的化学工具，诺生物素胺不用于动物疗效研究。其用途在于修饰肽的化学合成以及研究酰胺键取向相关的蛋白质-配体相互作用。
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| 酶活实验 |
不适用（无酶/受体结合；用于化学合成）。肽偶联时，将氨基酸上的羧酸基团（以NHS酯保护）与降生物素胺（摩尔比1:1.2）在含有碱性催化剂（例如三乙胺，1-2当量）的干燥DMF或DMSO中反应。反应在室温下搅拌4-12小时。所得降生物素酰胺衍生物经制备型HPLC纯化，并通过质谱和核磁共振进行表征。
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| 细胞实验 |
不适用（不进行细胞实验；用于肽合成和生物偶联）。生物素胺本身不添加到细胞中。然而，经生物素胺修饰的肽可用于细胞实验，以研究蛋白质-肽相互作用。例如，使用生物素胺合成的生物素化富马吉林探针已被用于研究内皮细胞和癌细胞的细胞通透性。该探针在被细胞摄取后，可通过基于亲和素的荧光进行检测。
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| 动物实验 |
不适用（动物药效研究中未使用化学探针）。诺生物素胺不作为动物模型中的试验药物。其主要应用领域是肽合成和体外生化分析，其中会用到生物素-链霉亲和素系统。对于含诺生物素胺的肽缀合物的药代动力学研究，采用液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）进行肽定量分析的标准方案，但该化合物本身并非ADME研究的对象。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
不适用（化学中间体，非全身用药）。去甲生物素胺的分子量为215.32 g/mol，在4℃避光条件下稳定。该化合物设计用于固相肽合成或液相偶联，其伯胺基团可与羧酸基团偶联。所得肽-去甲生物素胺偶联物可通过标准色谱方法纯化。目前尚无全身吸收数据，亦无相关数据。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
由于诺生物素胺是一种研究用化学品，不用于治疗用途，因此目前尚无其毒性数据。操作过程中应遵守标准实验室安全预防措施：避免吸入、皮肤接触和眼睛接触。该化合物应储存在4℃避光处。基于其与生物素（一种公认安全物质）的结构相似性，预计其急性毒性较低，但尚未进行正式的LD50研究。
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| 参考文献 |
[1]. Synthesis of Norbiotinamine and its derivatives. Bioconjug Chem. 1996 Mar-Apr;7(2):271-3.
[2]. Zhou GC, et al. Design, synthesis and evaluation of a cellular stable and detectable biotinylated fumagillin probe and investigation of cell permeability of fumagillin and its analogs to endothelial and cancer cells.Eur J Med Chem. 2013;70:631-9. |
| 其他信息 |
去甲生物素胺是生物素的替代品，可用于特殊的肽化学应用。传统的生物素偶联需要与氨基反应（例如，生物胞素）。相比之下，去甲生物素胺可以与羧基偶联，生成具有反向酰胺键的反向肽。这一独特特性对于研究肽骨架方向性对生物识别、稳定性和功能的影响具有重要价值。该化合物仅供研究使用。
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| 分子式 |
C9H17N3OS
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|---|---|
| 分子量 |
215.31578040123
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| 精确质量 |
215.109
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| CAS号 |
173401-47-3
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| PubChem CID |
58635189
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| 外观&性状 |
White to off-white solid at room temperature
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| LogP |
-0.1
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| tPSA |
92.4
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
4
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| 重原子数目 |
14
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| 分子复杂度/Complexity |
224
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| 定义原子立体中心数目 |
3
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| SMILES |
C1[C@H]2[C@@H]([C@@H](S1)CCCCN)NC(=O)N2
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| InChi Key |
KRWAZHNVQMITHZ-FXQIFTODSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C9H17N3OS/c10-4-2-1-3-7-8-6(5-14-7)11-9(13)12-8/h6-8H,1-5,10H2,(H2,11,12,13)/t6-,7-,8-/m0/s1
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| 化学名 |
(3aS,4S,6aR)-4-(4-aminobutyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
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| 别名 |
Norbiotinamine; 173401-47-3; (3AS,4S,6aR)-4-(4-aminobutyl)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one; CHEMBL2063400; CHEMBL2079118;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O : ~200 mg/mL (~928.9 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (464.43 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.6443 mL | 23.2213 mL | 46.4425 mL | |
| 5 mM | 0.9289 mL | 4.6443 mL | 9.2885 mL | |
| 10 mM | 0.4644 mL | 2.3221 mL | 4.6443 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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