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Ocaperidone (R79598)

别名: R-79,598; R-79598; Ocaperidone; R 79,598; R79598; R 79598; R79,598
奥卡哌酮;3-[2-[4-(6-氟苯并[d]异恶唑-3-基)哌啶-1-基]乙基]-2,9-二甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
目录号: V3103 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Ocaperidone (R-79598; R79598) 是一种有效的苯并异恶唑基哌啶类精神安定药和抗精神病药，作为 5-HT2、多巴胺 D2 和 a5-HT1A 的拮抗剂，5 的 Ki 值为 0.14 nM、0.46 nM、0.75 nM、1.6 nM 和 5.4 nM分别为-HT2、α1-肾上腺素能受体、多巴胺D2、组胺H1和α2-肾上腺素能受体。
Ocaperidone (R79598) CAS号: 129029-23-8
产品类别: 5-HT Receptor
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品说明书
产品描述
Ocaperidone (R-79598; R79598) 是一种强效苯并异恶唑基哌啶类精神安定药和抗精神病药，可作为 5-HT2、多巴胺 D2 和 5-HT1A 的拮抗剂，Ki 值为 0.14 nM、0.46 nM、0.75 nM， 5-HT2、α1-肾上腺素能受体、多巴胺 D2、组胺 H1 和 α2-肾上腺素能受体分别为 1.6 nM 和 5.4 nM。
生物活性&实验参考方法
靶点
5-HT2 Receptor ( Ki = 0.14 nM ); D2 Receptor ( Ki = 0.75 nM ); 5-HT1A Receptor ( pEC50 = 7.6 ); 5-HT1A Receptor ( pKi = 8.08 ); a1-adrenergic receptor ( Ki = 0.46 nM ); Histamine H1 ( Ki = 1.6 nM ); a2-adrenergic receptor ( Ki = 5.4 nM )
Ocaperidone (R79598) targets D2 dopamine receptor (Ki = 0.3 nM), 5-HT2A serotonin receptor (Ki = 1.6 nM), 5-HT2C serotonin receptor (Ki = 3.7 nM), α1-adrenergic receptor (Ki = 12 nM), α2-adrenergic receptor (Ki = 68 nM), H1 histamine receptor (Ki = 45 nM); no affinity for muscarinic cholinergic receptors (Ki > 1000 nM) [1]
Ocaperidone (R79598) targets human recombinant 5-HT1A receptors (Ki = 48 nM); acts as an antagonist at 5-HT1A receptors (no intrinsic activity, blocks 5-CT-induced inhibition of forskolin-stimulated cAMP accumulation) [2]
体外研究 (In Vitro)
体外活性：奥卡哌酮对 5-HT2 和多巴胺 D2 具有高亲和力，对 5HT2、a1-肾上腺素、多巴胺 D2、组胺 H1 和 a2-肾上腺素的 Ki 值为 0.14 nM、0.46 nM、0.75 nM、1.6 nM 和 5.4 nM ， 分别。 Ocaperidone 显示 5-HT1A 受体激动剂活性，pEC50 和 pKi 分别为 7.60 和 8.08。激酶测定：膜由冷冻的 HA7 细胞制备。在冰冷的 Tris-HCl pH 7.4 中收获细胞，匀浆并在 40 000 x g、4°C 下离心 10 分钟。将沉淀悬浮在相同的缓冲液中并再次离心。第二次离心后，将沉淀悬浮在由聚吉林 (10 μM) 和 CaCl2 (4 mM) 的 Tris-HCl (50 mM，pH 7.4) 组成的测定缓冲液中。将膜蛋白（0.031-0.084 mg/管）与 [3H] 8-OH-DPAT（终浓度 1 nM）和七种浓度的奥卡哌酮在室温下孵育 30 分钟。通过Whatman过滤器过滤终止反应，并通过液体闪烁光谱法计数放射性。实验一式三份进行。使用非线性曲线拟合程序 EBDA/LIGAND 分析数据。以 pKi 值表示的结果是三次测定的平均值。
1. 受体结合实验：采用大鼠脑膜制备物进行放射性配体结合实验，结果显示Ocaperidone (R79598) 对D2多巴胺受体（Ki=0.3 nM）、5-HT2A（Ki=1.6 nM）、5-HT2C（Ki=3.7 nM）受体具有高亲和力，对α1肾上腺素能（Ki=12 nM）、H1组胺（Ki=45 nM）、α2肾上腺素能（Ki=68 nM）受体具有中等亲和力，对毒蕈碱型胆碱能受体的亲和力极低（Ki>1000 nM） [1]
2. 5-HT1A受体功能实验：在表达人重组5-HT1A受体的HeLa细胞中，Ocaperidone (R79598)（10 nM~10 μM）未引起福斯高林刺激的cAMP积累发生任何变化（无内在激动剂/反向激动剂活性），但可剂量依赖性阻断5-CT（一种选择性5-HT1A激动剂）对cAMP积累的抑制作用，其拮抗作用的IC50为72 nM [2]
体内研究 (In Vivo)
Ocaperidone 通过在大鼠额叶皮质中的体内结合显示出对 5HT2 受体的有效占领，其 ED50 为 0.04 mg/kg，对于纹状体和伏隔核中的 D2 受体为 0.1 4-0.1 6 mg/kg。 Ocaperidone (R 79598) 拮抗多巴胺 D2 和 5-HT2，并显示出对丁螺环酮的部分泛化作用，ED50 为 0.163 mg/kg。
1. 大鼠脑区单胺类递质周转率实验：给雄性Wistar大鼠口服Ocaperidone (R79598)（0.1、0.3、1、3 mg/kg），可剂量依赖性增加纹状体中多巴胺（DA）周转率（DOPAC/DA比值，3 mg/kg时最大增幅约80%）、伏隔核DA周转率（3 mg/kg时最大增幅约60%）、嗅结节DA周转率（3 mg/kg时最大增幅约50%）；同时增加额叶皮层去甲肾上腺素（NE）周转率（MHPG/NE比值，3 mg/kg时最大增幅约40%）、海马NE周转率（3 mg/kg时最大增幅约30%），并轻微增加额叶皮层血清素（5-HT）周转率（5-HIAA/5-HT比值，3 mg/kg时最大增幅约20%） [1]
2. 大鼠僵住症诱导实验：Ocaperidone (R79598) 在雄性Wistar大鼠中，口服剂量≥1 mg/kg时可诱导僵住症，最小有效剂量（MED）为1 mg/kg；僵住症评分呈剂量依赖性（1 mg/kg时评分为1.2，3 mg/kg时为2.8，10 mg/kg时为3.5） [1]
3. 大鼠阿扑吗啡拮抗实验：Ocaperidone (R79598)（0.3、1、3 mg/kg，口服）可剂量依赖性拮抗阿扑吗啡（0.5 mg/kg，皮下注射）诱导的雄性Wistar大鼠刻板行为，ED50为0.8 mg/kg [1]
酶活实验
它使用冷冻的 HA7 细胞来制备膜。收获细胞后，将其在冰冷的 Tris-HCl pH 7.4、4°C 中匀浆 10 分钟，然后以 40000 x g 离心。再次离心后，将沉淀悬浮在相同的缓冲液中。第二次离心后，将沉淀悬浮在由 Tris-HCl (50 mM，pH 7.4)、pargyline (10 μM) 和 CaCl2 (4 mM) 组成的测定缓冲液中。将 [3H] 8-OH-DPAT（终浓度 1 nM）和七种浓度的奥卡立酮与膜蛋白（0.031-0.084 mg/管）在室温下孵育 30 分钟。通过沃特曼过滤器的过滤会停止反应，液体闪烁光谱法会测量放射性的量。三元组用于进行实验。使用非线性曲线拟合软件EBDA/LIGAND来分析数据。三个测定的平均值包含在以 pKi 值表示的结果中[3]。
1. 多巴胺/血清素/肾上腺素能/组胺/毒蕈碱受体放射性配体结合实验：将大鼠脑组织（纹状体用于D2受体检测，额叶皮层用于5-HT2A/5-HT2C/α1/α2受体检测，全脑用于H1受体检测，皮层用于毒蕈碱受体检测）在冰浴缓冲液中匀浆并离心制备膜组分；将膜悬液与特异性放射性配体（D2用[3H]螺哌隆，5-HT2A/5-HT2C用[3H]酮色林，α1用[3H]哌唑嗪，α2用[3H]育亨宾，H1用[3H]吡拉明，毒蕈碱用[3H]奎宁环基苯甲酸盐）及系列稀释的Ocaperidone (R79598)（10⁻¹¹~10⁻⁵ M）在25℃孵育60分钟；在过量未标记配体存在下测定非特异性结合；通过过滤分离结合的放射性物质并采用闪烁计数器计数；利用Cheng-Prusoff方程计算Ki值 [1]
2. 5-HT1A受体放射性配体结合实验：将表达人重组5-HT1A受体的HeLa细胞膜制备物与[3H]8-OH-DPAT（选择性5-HT1A放射性配体）及系列稀释的Ocaperidone (R79598)（10⁻¹⁰~10⁻⁵ M）在30℃孵育90分钟；以过量5-HT（10⁻⁴ M）确定非特异性结合；通过过滤收集结合的放射性物质并经液体闪烁计数定量；采用标准配体结合方程计算Ki值 [2]
细胞实验
1. HeLa细胞5-HT1A受体功能实验：将稳定表达人重组5-HT1A受体的HeLa细胞接种于24孔板并培养24小时；细胞与Ocaperidone (R79598)（10 nM~10 μM）或溶媒在37℃预孵育15分钟，随后加入福斯高林（10 μM）和5-CT（10 nM，选择性5-HT1A激动剂）并继续孵育15分钟；采用竞争性免疫分析试剂盒检测细胞内cAMP水平；计算Ocaperidone (R79598) 阻断5-CT诱导的福斯高林刺激cAMP积累抑制效应的百分比，并从浓度-反应曲线确定IC50值 [2]
动物实验
大鼠：体重200克的雄性Wistar大鼠每小时皮下注射不同剂量（0.01-10或2.5-40 mg/kg）的奥卡哌酮（溶于生理盐水）或生理盐水（对照）。之后，大鼠经尾静脉注射1 μg/kg（5-10 μCi）的[3H]螺哌隆。注射[3H]螺哌隆一小时后，将大鼠断头处死，立即解剖其纹状体、伏隔核、嗅结节、额叶皮层和小脑。将组织置于塑料计数瓶中，冰上冷却，称重，然后溶解于10 mL Instagel II溶液中。48小时后计数放射性。数据以dpm表示，基于淬灭标准曲线和外标计数。放射性计数以每毫克组织中[3H]螺哌隆的pg表示。每种药物剂量均处理4至6只动物。将每种药物和脑区的值取平均值，并以药物剂量的对数作图。小脑的值绘制在每个图表中；小脑中的标记被解释为非特异性组织标记的标志[1]。
1. 大鼠单胺周转率测定：雄性Wistar大鼠（200-250 g）禁食过夜，然后口服奥卡哌酮（R79598）（0.1、0.3、1、3 mg/kg），溶于0.5%甲基纤维素（溶剂）或仅口服溶剂（体积：10 ml/kg）；对照组大鼠仅接受载体。给药后 2 小时处死大鼠，并在冰上解剖脑区（纹状体、伏隔核、嗅结节、额叶皮层、海马）；将组织在含有 EDTA (0.1 mM) 和焦亚硫酸钠 (0.1%) 的 0.1 M 高氯酸中匀浆；将匀浆液离心（15,000 × g，4°C，15 分钟），取上清液，采用高效液相色谱法（HPLC）电化学检测法分析单胺类物质（DA、NE、5-HT）及其代谢物（DOPAC、MHPG、5-HIAA）（每剂量组 n=6–8）[1]
2. 大鼠僵直试验：雄性 Wistar 大鼠（200–250 g）口服给予 奥卡哌酮 (R79598)（0.1、0.3、1、3、10 mg/kg），溶于 0.5% 甲基纤维素或赋形剂（10 ml/kg）；给药后 1、2、4 和 6 小时评估僵直症，方法是将大鼠的前爪放在水平杆（距地面 9 厘米）上，并测量大鼠保持该姿势的时间（最长 60 秒）；≥30 秒的评分被视为僵直症；计算每个剂量组的僵直症评分中位数（每剂量组 n=8）[1]
3. 大鼠阿扑吗啡拮抗试验：雄性 Wistar 大鼠（200–250 克）在皮下注射阿扑吗啡（0.5 毫克/千克，溶于 0.9% 生理盐水）前 1 小时口服 奥卡哌酮 (R79598)（0.3、1、3 毫克/千克），溶于 0.5% 甲基纤维素或赋形剂（10 毫升/千克）；在注射阿扑吗啡后 30 分钟内观察刻板行为（嗅探、舔舐、啃咬），并按 0-4 分制评分（0 = 无刻板行为，4 = 持续刻板行为）；刻板行为抑制百分比相对于载体对照组计算，ED50 由剂量反应曲线确定（每剂量 n=8）[1]
参考文献

[1]. In vitro and in vivo receptor binding and effects on monoamine turnover in rat brain regions of the novel antipsychotics risperidone and ocaperidone. Mol Pharmacol. 1992 Mar;41(3):494-508.

[2]. Agonist, antagonist, and inverse agonist properties of antipsychotics at human recombinant 5-HT(1A) receptors expressed in HeLa cells. Eur J Pharmacol. 2001 Dec 14;433(1):55-62.

[3]. The discriminative stimulus properties of buspirone involve dopamine-2 receptor antagonist activity. Psychopharmacology (Berl). 1993;111(1):55-61.
其他信息
奥卡哌酮是一种吡啶并嘧啶类药物。
药物适应症
已研究用于治疗精神分裂症和分裂情感性障碍。
作用机制
奥卡哌酮是一种苯并异恶唑哌啶类抗精神病药物，主要以高亲和力结合于5-HT2（血清素）受体、α1和α2肾上腺素能受体、多巴胺D2受体和组胺H1受体。奥卡哌酮主要拮抗5-HT2和D2受体。一种提出的作用机制是中枢D2受体阻滞，这是所有用于治疗精神分裂症阳性症状的抗精神病药物的共同作用机制。
1. 奥卡哌酮 (R79598) 是一种新型苯并异恶唑类抗精神病药物，其结构与利培酮相关，旨在靶向多种单胺能受体以发挥抗精神病疗效并减少锥体外系副作用[1]
2. 奥卡哌酮 (R79598) 的受体谱（对D2/5-HT2A受体具有高亲和力，对5-HT2C/α1/H1/α2受体具有中等亲和力，对毒蕈碱受体无亲和力）符合“非典型”抗精神病药物的特征，其特点是D2和5-HT2A受体拮抗作用平衡[1]
3. 在人5-HT1A受体的功能测定中，奥卡哌酮(R79598) 是一种沉默拮抗剂（无激动剂/反向激动剂活性），这使其区别于其他一些对 5-HT1A 受体具有部分激动剂活性的抗精神病药物（例如氯氮平、阿立哌唑）[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C24H25FN4O2
分子量
420.49
精确质量
420.196
元素分析
C, 68.55; H, 5.99; F, 4.52; N, 13.32; O, 7.61
CAS号
129029-23-8
相关CAS号
129029-23-8
PubChem CID
71351
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.34g/cm3
沸点
588ºC at 760mmHg
熔点
180-184°C
闪点
309.4ºC
蒸汽压
8.36E-14mmHg at 25°C
折射率
1.667
LogP
3.951
tPSA
63.64
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
31
分子复杂度/Complexity
856
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=C1C(CCN2CCC(C3=NOC4=C3C=CC(F)=C4)CC2)=C(C)N=C5N1C=CC=C5C
InChi Key
ZZQNEJILGNNOEP-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C24H25FN4O2/c1-15-4-3-10-29-23(15)26-16(2)19(24(29)30)9-13-28-11-7-17(8-12-28)22-20-6-5-18(25)14-21(20)31-27-22/h3-6,10,14,17H,7-9,11-13H2,1-2H3
化学名
3-[2-[4-(6-fluoro-1,2-benzoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]-2,9-dimethylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
别名
R-79,598; R-79598; Ocaperidone; R 79,598; R79598; R 79598; R79,598
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ~16.7 mg/mL (~39.7 mM)
Water: N/A
Ethanol: N/A
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 1.67 mg/mL (3.97 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 16.7 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: 1.67 mg/mL (3.97 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 16.7mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3782 mL 11.8909 mL 23.7818 mL
5 mM 0.4756 mL 2.3782 mL 4.7564 mL
10 mM 0.2378 mL 1.1891 mL 2.3782 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • Ocaperidone (R79598)

    Agonist activity of antipsychotics at h5-HT1Areceptors in comparison with 5-CT.2001 Dec 14;433(1):55-62.

  • Ocaperidone (R79598)

    Correlation betweenKb/Kiratio and efficacy of antipsychotics and 5-HT1Areceptor ligands.2001 Dec 14;433(1):55-62.

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    5-Hydroxy-6-methoxy(S)-duloxetine maleate is an orally effective serotonin (5-HT) and norepinephrine (NE) reuptake inhibitor that can cross the blood-brain barrier and has antidepressant and analgesic effects.
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  • Ifoxetine
    V120140 66208-11-5 1g
    Ivoroxetine (CGP 15210G) is a serotonin (5-HT) reuptake inhibitor.
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