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Oleamide

别名: Oleamide; 301-02-0; Oleic acid amide; Oleylamide; Oleyl amide; (9Z)-octadec-9-enamide; Adogen 73; (Z)-octadec-9-enamide; 油酸酰胺;(Z)-9-十八烯酸酰胺;9-十八碳烯酰胺;油酸胺;油酰胺;9-十八烯酰胺;油酸醯胺;十八烯醯胺;PE薄膜开口剂;高纯油酸酰胺;禾大油酸酰胺VRX;荷兰高纯油酸酰胺;荷兰高纯油酸酰胺1758;开口剂油酸酰胺
目录号: V60001 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
油酰胺是一种存在于哺乳动物神经系统中的内源性脂肪酸酰胺，可以在人血浆中检测到。
Oleamide CAS号: 301-02-0
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
油酰胺是一种存在于哺乳动物神经系统中的内源性脂肪酸酰胺，可以在人血浆中检测到。睡眠剥夺六小时后，它会在大鼠的脑脊液中积聚，并诱导幼小的大鼠和小鼠睡眠。
生物活性&实验参考方法
靶点
Endogenous Metabolite
Oleamide acts as an agonist at the CB1 cannabinoid receptor (EC50 = 1.64 μM). It also appears to potentiate the actions of 5-HT on 5-HT2A and 2C receptors, and act via an allosteric regulatory site on 5-HT7 receptors. It is a sleep-inducing brain lipid, which allosterically modulates GABAA receptors.
体外研究 (In Vitro)
睡眠不足六小时后，油酰胺会在大鼠的脑脊液 (CSF) 中积聚，并诱导小鼠和幼鼠睡眠。当对大鼠进行中枢给药和对小鼠进行外周给药时，三氟甲基十八烯酮会抑制油酰胺的主要分解代谢酶（脂肪酸酰胺水解酶），从而减少睡眠潜伏期并增加总睡眠时间。 [1]
体内研究 (In Vivo)
对大鼠的研究表明，油酰胺可以增强睡眠（表1）。在白天记录期间，脑室内微量注射2.8和5.6μg可显著缩短EEG睡眠潜伏期（Basile等人，1999）。大概是因为它的新陈代谢非常快，在这些条件下对大鼠的总睡眠没有明显影响。在小鼠中，腹腔注射10mg/kg显著缩短了睡眠潜伏期，增加了总睡眠时间，主要是通过增加非快速眼动睡眠，对快速眼动没有显著影响[1]。
酶活实验
探索哪些受体可能介导油酰胺的睡眠诱导作用的一种方法当然是在将其与已知在体外影响受体的阻断剂联合给药后观察睡眠。其中一种药物是SR-141716，它以Ki≈5.6 nM选择性阻断CB1受体，并防止记忆中断、镇痛和低温等大麻素作用（Terranova等人，1996）。尽管较高的外周剂量可能会增加清醒度（Santucci等人，1996），但低脑室内剂量（3μg）被确定对白天注射后的大鼠睡眠没有影响。当与2.8μg OA联合给药时，发现SR-141716可以防止单独给药OA时观察到的睡眠潜伏期的显著减少[1]。
细胞实验
油酰胺是内源性发现的；它可以在脑微粒体中从头形成（Sugiura等人，1996），在人黄体期血浆中可检测到（Arafat等人，1989）。脂肪酸酰胺水解酶是其主要的分解代谢酶，已被分离并定位在许多脑区（Thomas等人，1997）。OA不会直接影响配体与血清素和GABA受体的结合（Basile等人，1999；Huidobro-Toro和Harris，1996）。然而，OA在200 nM的浓度下增加了5-HT2a和5-HT2c受体门控的电流（Huidobro-Toro和Harris 1996），并且它双相调节GABA诱导的氯电流幅度，增强了数百纳摩尔范围内的电流，但在更高的浓度下抑制了它们（Yost等人，1998）。尽管OA似乎没有直接与大麻素受体相互作用（Basile等人，1999；Mechoulam等人，1997），但它在体外提高了内源性CB-1激动剂anandamide（本身是不饱和脂肪酸酰胺家族的一员）的浓度，可能是通过干扰水解（Mechoulam等人1997）或其细胞摄取（Hauer等人1998）。据报道，油酰胺对毒蕈碱胆碱能、代谢型谷氨酸、N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）或α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体几乎没有影响（Huidobro-Toro和Harris 1996）。OA诱导这些受体效应的机制尚不确定，尽管根据长链多不饱和游离脂肪酸的经验（Meves 1994），它激活蛋白激酶，磷酸化受体相关离子通道上的共有位点，从而改变其功能。或者，OA引起的一些影响可能是由于氨在分解代谢过程中的释放[1]。
参考文献

[1]. The hypnotic actions of the fatty acid amide, oleamide. Neuropsychopharmacology. 2001 Nov;25(5 Suppl):S36-9.
其他信息
油酰胺是一种源自油酸的脂肪酰胺。它既是人体代谢产物，也是植物代谢产物。
据报道，大豆、玉米以及其他一些有相关数据的生物体中都含有油酰胺。
油酰胺是一种内源性脂质，存在于睡眠不足的哺乳动物的脑脊液中，并能诱导动物入睡。它由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）代谢。研究表明，油酰胺可能具有作为助眠剂的潜力，且无传统镇静剂的副作用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C18H35NO
分子量
281.4766
精确质量
281.271
CAS号
301-02-0
PubChem CID
5283387
外观&性状
IVORY-COLORED POWDER
密度
0.9±0.1 g/cm3
沸点
433.3±24.0 °C at 760 mmHg
熔点
70°C
闪点
215.9±22.9 °C
蒸汽压
0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率
1.469
LogP
6.75
tPSA
43.09
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
15
重原子数目
20
分子复杂度/Complexity
236
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=C(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])N([H])[H]
InChi Key
FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N
InChi Code
InChI=1S/C18H35NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b10-9-
化学名
(Z)-octadec-9-enamide
别名
Oleamide; 301-02-0; Oleic acid amide; Oleylamide; Oleyl amide; (9Z)-octadec-9-enamide; Adogen 73; (Z)-octadec-9-enamide;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~355.27 mM)
Ethanol :≥ 100 mg/mL (~355.27 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (8.88 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.88 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。
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配方 3 中的溶解度: 2.5 mg/mL (8.88 mM) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.5527 mL 17.7633 mL 35.5265 mL
5 mM 0.7105 mL 3.5527 mL 7.1053 mL
10 mM 0.3553 mL 1.7763 mL 3.5527 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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