OLEAN-12-ENE-3B,28-DIOL

别名: Uvaol 乌发醇;熊果醇;对照品;乌发醇标准品;乌苏醇
目录号: V34385 纯度: ≥98%
Uvaol 是一种存在于橄榄和初榨橄榄油中的三萜类化合物,具有抗炎和抗氧化作用。
OLEAN-12-ENE-3B,28-DIOL CAS号: 545-46-0
产品类别: Natural Products
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
乌瓦醇(Uvaol)是一种存在于橄榄和初榨橄榄油中的三萜类化合物,具有抗炎和抗氧化作用。乌瓦醇可减轻卵清蛋白致敏小鼠的胸膜炎和嗜酸性粒细胞炎症。
乌瓦醇(Urs-12-ene-3,28-diol)是一种存在于橄榄和初榨橄榄油中的五环三萜类化合物。它已被证实具有抗炎和抗氧化特性。然而,在此项研究之前,尚无研究证实其对过敏性炎症的潜在作用。本研究旨在评估乌瓦醇在以嗜酸性粒细胞为主的过敏小鼠模型中的抗炎作用。[1]
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
Uvaol并未阻止过敏原激发后48小时支气管肺泡灌洗液(BAL)细胞内活性氧(ROS)水平的升高,该结果通过DCF-DA荧光流式细胞术测定。与生理盐水刺激相比,OVA激发后BAL细胞中ROS的生成显著升高,但Uvaol治疗(100、200、500 μmol/kg,口服)对ROS水平没有抑制作用。[1]
体内研究 (In Vivo)
在过敏性胸膜炎模型中(瑞士小鼠于第0天和第7天用OVA/氢氧化铝致敏,然后在第14天经胸膜腔内注射12.5 μg/腔的OVA进行激发),在激发前1小时口服Uvaol(100、200、500 μmol/kg)可显著降低胸膜腔内白细胞总数。具体而言,嗜酸性粒细胞浸润减少(具有统计学意义),胸膜流出液中IL-5水平分别从302.51±32.22 pg/ml(OVA对照组)降至167.60±29.32 pg/ml、128.91±13.49 pg/ml和51.70±7.3 pg/ml。地塞米松(10 μmol/kg 腹腔注射)使 IL-5 降低至 37.28±7.70 pg/ml。[1]
在过敏性哮喘模型中(第 0 天和第 14 天用 OVA 致敏,然后在第 21、22、23 天进行 25 μg/25 μl 的鼻内 OVA 激发),Uvaol(200 和 500 μmol/kg,每次激发前 1 小时口服)在最后一次激发后 48 小时显著降低了支气管肺泡灌洗液中的白细胞总数和嗜酸性粒细胞计数。支气管肺泡灌洗液 (BALF) 中的 IL-5 水平从 205.4±23.66 pg/ml(OVA 对照组)分别降至 63.64±4.98 pg/ml(100 μmol/kg)、120.5±23.61 pg/ml(200 μmol/kg)和 88.79±17.47 pg/ml(500 μmol/kg)。地塞米松使白细胞总数减少了 68%,嗜酸性粒细胞减少了 90%。[1] 肺组织病理学检查显示,与 OVA 刺激的对照组相比,Uvaol(100、200、500 μmol/kg)显著降低了血管周围和细支气管周围的白细胞浸润、黏液分泌过多(PAS 阳性细胞)以及肺泡萎陷百分比。炎症评分和黏液分泌量也降低。形态计量分析表明,OVA 刺激可增加肺泡塌陷,而所有剂量的 Uvaol 治疗均可显著减少肺泡塌陷。地塞米松可使肺泡塌陷略微减少(21.4%±4.59%)。[1]
细胞实验
为了测定细胞内活性氧,将支气管肺泡灌洗液中的细胞用PBS洗涤,计数后,在37℃下与5 μM DCF-DA孵育30分钟。采用流式细胞仪测定488 nm激发波长和525 nm发射波长下的荧光强度。结果显示,与OVA刺激的对照组相比,在收集细胞前给予动物Uvaol处理(100、200、500 μmol/kg,口服)并不能阻止OVA刺激后48小时BAL细胞中活性氧水平的升高。[1]
动物实验
对于过敏性胸膜炎模型:雄性瑞士小鼠(25-30 g)于第0天和第7天皮下注射0.2 ml含有50 μg卵清蛋白吸附于5 mg氢氧化铝的溶液进行免疫。第14天,致敏小鼠经胸膜内注射50 μl无菌生理盐水(含12.5 μg卵清蛋白)进行激发。Uvaol溶于2% DMSO的无菌生理盐水中,于激发前60分钟口服(100、200或500 μmol/kg)。对照组小鼠于激发前60分钟腹腔注射溶剂(2% DMSO的生理盐水)或地塞米松(10 μmol/kg)。 24小时后处死小鼠,用含10 mM EDTA的1 ml PBS冲洗胸腔,用于细胞和细胞因子分析。[1]
对于过敏性哮喘模型:小鼠于第0天皮下注射免疫,14天后腹腔注射加强免疫,注射液为50 μg卵清蛋白吸附于5 mg氢氧化铝上,溶于200 μl无菌生理盐水中。在第21、22和23天,分别在盐酸赛拉嗪(5 mg/kg,腹腔注射)和氯胺酮(35 mg/kg,腹腔注射)麻醉下,经鼻给予卵清蛋白激发(25 μg/25 μl生理盐水)。在每次过敏原激发前 1 小时,通过灌胃给予小鼠 Uvaol(100、200、500 μmol/kg)或溶剂(2% DMSO 生理盐水)。地塞米松(10 μmol/kg,腹腔注射)用作阳性对照。末次激发后 48 小时,处死小鼠,并通过气管插管用含 10 mM EDTA 的 1 ml PBS 进行两次支气管肺泡灌洗。切取肺组织进行组织病理学检查(10% 福尔马林固定,石蜡包埋,5 μm 切片,H&E 染色、PAS 染色和弹性染色)。采用点计数法进行形态计量学分析。[1]
参考文献

[1]. Uvaol attenuates pleuritis and eosinophilic inflammation in ovalbumin-induced allergy in mice. Eur J Pharmacol. 2016 Jun 5;780:232-42.

其他信息
Uvarol 是一种三萜类化合物,具有代谢活性。据报道,它存在于紫珠(Callicarpa limonata)、光叶鼠尾草(Salvia splendens)和其他具有相关数据的生物体中。
Uvaol 是一种五环三萜(Urs-12-ene-3,28-diol),存在于橄榄和初榨橄榄油中。本研究首次证实,Uvaol 可减轻卵清蛋白致敏和激发小鼠的嗜酸性粒细胞过敏性炎症、黏液分泌和肺泡塌陷。其抗过敏作用似乎与 IL-5 浓度的降低有关。Uvaol 表现出抗炎活性,且不影响白细胞中活性氧(ROS)的水平,提示其作用机制不依赖于 ROS。该化合物可能成为治疗过敏性炎症(包括哮喘)的潜在候选药物。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C30H50O2
分子量
442.7168
精确质量
442.381
元素分析
C, 81.39; H, 11.38; O, 7.23
CAS号
545-46-0
PubChem CID
92802
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
523.7±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
223-225ºC(lit.)
闪点
211.6±24.7 °C
蒸汽压
0.0±3.1 mmHg at 25°C
折射率
1.550
LogP
9.13
tPSA
40.46
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
32
分子复杂度/Complexity
799
定义原子立体中心数目
10
SMILES
O([H])[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C1(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1(C([H])([H])[H])[C@]3(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]4(C([H])([H])O[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C([H])([H])[H])[C@@]4([H])C3=C([H])C([H])([H])[C@@]12[H]
InChi Key
XUARCIYIVXVTAE-ZAPOICBTSA-N
InChi Code
InChI=1S/C30H50O2/c1-19-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(30)20(19)2)8-9-23-27(5)13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h8,19-20,22-25,31-32H,9-18H2,1-7H3/t19-,20+,22+,23-,24+,25+,27+,28-,29-,30-/m1/s1
化学名
(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-8a-(hydroxymethyl)-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-ol
别名
Uvaol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Ethanol : ~10 mg/mL (~22.59 mM)
DMSO : ~2 mg/mL (~4.52 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 1 mg/mL (2.26 mM) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液;超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,将 100 μL 10.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入到 400 μL PEG300 中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 1 mg/mL (2.26 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 10.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液添加到 900 μL 玉米油中并充分混合。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.2588 mL 11.2938 mL 22.5876 mL
5 mM 0.4518 mL 2.2588 mL 4.5175 mL
10 mM 0.2259 mL 1.1294 mL 2.2588 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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