| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| 2g |
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| 5g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
β-lactam
Oxacillin inhibits the third (and final) stage of bacterial cell wall synthesis by binding to specific penicillin-binding proteins (PBPs) located within the bacterial cell wall. These PBPs are enzymes involved in the final stages of peptidoglycan synthesis. By binding to these PBPs, oxacillin inactivates them, thereby inhibiting cell wall synthesis and leading to bacterial cell death. |
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
A组链球菌、肺炎链球菌、敏感葡萄球菌和耐青霉素葡萄球菌的最低抑菌浓度（MIC）分别为0.05、0.09、0.32和0.80 μg/mL，表明苯唑西林可抑制革兰氏阳性病原菌。其他青霉素类药物对苯唑西林耐药菌株具有严重的耐药性[1]。体外实验表明，苯唑西林对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌和青霉素敏感的肺炎链球菌临床分离株具有活性。它通过靶向青霉素结合蛋白1a、1b、2a和2b抑制肺炎链球菌的生长。苯唑西林还可用于研究自溶素。
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| 体内研究 (In Vivo) |
感染金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus Evans）的小鼠在接受苯唑西林（50-800 mg/kg；皮下注射；单次）治疗后，其治愈剂量（CD50）为 253.3 mg/kg。苯唑西林的口服 CD50 为 187.2 mg/kg[2]。
在体内，苯唑西林用于治疗由敏感细菌（通常是革兰氏阳性菌）引起的细菌感染。由于其对细菌β-内酰胺酶具有耐药性，因此在研究抗生素耐药性和β-内酰胺酶抑制方面具有重要意义。 |
| 酶活实验 |
体外酶活性测定通常检测苯唑西林抑制青霉素结合蛋白的能力。将酶与其底物在浓度递增的化合物存在下孵育。采用分光光度法或色谱法测定酶活性。IC50值由剂量-反应曲线计算得出。
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| 细胞实验 |
基于细胞的苯唑西林活性测定包括用该化合物处理细菌培养物并测量细菌生长抑制情况，从而确定最低抑菌浓度（MIC）。该化合物抑制细胞壁合成的能力则通过测量放射性标记前体掺入细胞壁的情况来评估。
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| 动物实验 |
动物模型：感染金黄色葡萄球菌的CD-1 Evans株雄性白化小鼠[2]
剂量：50、100、200、400和800 mg/kg 给药途径：皮下注射，单次 结果：CD50为253.3 mg/kg时显示出治疗效果。 在细菌感染模型中进行了苯唑西林的体内动物研究。该化合物通过口服或肠外途径给药，并评估其降低细菌载量和改善临床疗效的有效性。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
苯唑西林钠主要通过肾小球滤过和肾小管主动分泌吸收，并以原形药物迅速经尿液排泄。生物半衰期为20至30分钟。 苯唑西林钠的分子量为424.43，分子式为C19H19N3NaO5S。它口服有效。经胃肠道吸收后分布于各种组织。在肝脏代谢，主要经尿液排泄。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
肝毒性
苯唑西林与两种类型的肝毒性相关：第一种是高剂量静脉治疗后血清转氨酶水平的急性短暂升高；第二种是持续时间较长、通常为胆汁淤积性的特异性肝损伤，类似于其他第二代青霉素（如双氯西林、氟氯西林和萘夫西林）的肝毒性。高剂量静脉注射苯唑西林通常会导致血清ALT水平升高，治疗1至3周后可升高至正常上限的2至20倍。碱性磷酸酶水平仅轻度升高。可能出现发热和非特异性症状，如腹痛和恶心，但通常不出现。部分患者可能出现嗜酸性粒细胞增多，但皮疹和关节痛并不常见。停用奥沙西林或改用较低剂量（尤其是口服制剂）后，血清转氨酶水平通常在 1 至 2 周内迅速恢复正常。不会出现黄疸。这种反应似乎不会与天然青霉素、克林霉素甚至萘夫西林发生交叉反应。静脉注射羧苄青霉素可引起类似的综合征。这种肝毒性在 HIV 感染者中可能比未感染者更常见。除了高剂量静脉治疗期间常见的无症状血清转氨酶升高综合征外，奥沙西林还可能（但罕见）引起持续时间更长的胆汁淤积性肝炎，通常在治疗开始后 1 至 6 周出现，并可能持续数周至数月。这种特殊的肝损伤与双氯西林和其他第二代青霉素引起的肝损伤相似。可能会出现皮疹、发热和嗜酸性粒细胞增多等免疫超敏反应症状，但并不明显。未检测到自身抗体。肝损伤可能持续较长时间，但通常在发病后 1 至 2 个月内消退。肝活检通常显示胆汁淤积性肝炎伴混合性炎症浸润。概率评分：B（可能是临床上显著肝损伤的罕见病因）。 妊娠和哺乳期影响 ◉ 哺乳期用药概述 有限的信息表明，母乳中苯唑西林的浓度较低，预计不会对母乳喂养的婴儿产生不良影响。有报道称，青霉素类药物偶尔会破坏婴儿的肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。哺乳期妇女可以使用苯唑西林。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响 截至修订日期，未找到已发表的信息。 ◉ 对哺乳和母乳的影响 截至修订日期，未找到已发表的信息。 蛋白结合率 94.2 +/- 2.1%（与血清蛋白结合，主要为白蛋白） 苯唑西林通常耐受性良好。常见副作用包括胃肠道不适和过敏反应。有青霉素过敏史的患者禁用。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
苯唑西林是一种青霉素类抗生素，其6β位连接有5-甲基-3-苯基异恶唑-4-甲酰胺基团。它是一种抗菌剂和抗微生物药物。它是苯唑西林(1-)的共轭酸。它是一种与氟氯西林类似的抗生素，用于治疗耐药性葡萄球菌感染。苯唑西林属于青霉素类抗菌药物。苯唑西林是一种注射用的第二代青霉素类抗生素，用于治疗中度至重度耐青霉素酶的葡萄球菌感染。苯唑西林与罕见的具有临床意义的特异性肝损伤病例相关，但更常见的是引起血清转氨酶短暂升高，但不会引起黄疸。已有报道称，苯唑西林存在于牛（Bos taurus）、虫草（Cordyceps farinosa）和台湾枫香（Liquidambar formosana）中，并有相关数据。苯唑西林是一种半合成的、耐青霉素酶和耐酸的青霉素类抗生素，具有抗菌活性。苯唑西林与细菌细胞壁中的青霉素结合蛋白结合，从而阻断肽聚糖（细菌细胞壁的关键成分）的合成。这会导致细胞生长受到抑制，最终导致细胞裂解。苯唑西林钠是苯唑西林的钠盐形式，苯唑西林是一种半合成的、耐青霉素酶和耐酸的青霉素类抗生素，具有抗菌活性。苯唑西林与细菌细胞壁中的青霉素结合蛋白结合，从而阻断肽聚糖（细菌细胞壁的关键成分）的合成。这会导致细胞生长受到抑制，最终导致细胞裂解。苯唑西林钠是一种与氟氯西林类似的抗生素，用于治疗耐药性葡萄球菌感染。另见：苯唑西林钠（盐形式）。苯唑西林（其活性成分）。适应症：用于治疗耐药性葡萄球菌感染。作用机制：苯唑西林通过与位于细菌细胞壁内的特定青霉素结合蛋白（PBPs）结合，抑制细菌细胞壁合成的第三阶段（也是最后阶段）。随后，细菌细胞壁自溶素（例如自溶酶）介导细胞裂解；苯唑西林可能干扰自溶素抑制剂的作用。
药效学 苯唑西林是一种青霉素类β-内酰胺类抗生素，用于治疗由敏感细菌（通常为革兰氏阳性菌）引起的细菌感染。“青霉素”一词可以指几种可用的青霉素衍生物或源自青霉素的抗生素。苯唑西林对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性需氧菌和厌氧菌均具有体外活性。苯唑西林的杀菌活性源于其对细胞壁合成的抑制作用，并通过与青霉素结合蛋白（PBPs）结合发挥作用。苯唑西林对多种β-内酰胺酶的水解活性稳定，包括青霉素酶、头孢菌素酶和超广谱β-内酰胺酶。苯唑西林钠是一种半合成的青霉素类抗生素，对青霉素酶具有耐药性。它用于治疗由产青霉素酶的葡萄球菌引起的感染。它是研究抗生素耐药性、β-内酰胺酶抑制和细菌细胞壁合成的重要研究工具。 |
| 分子式 |
C19H18N3NAO5S
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|---|---|
| 分子量 |
423.4188
|
| 精确质量 |
423.086
|
| 元素分析 |
C, 53.90; H, 4.29; N, 9.92; Na, 5.43; O, 18.89; S, 7.57
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| CAS号 |
1173-88-2
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| 相关CAS号 |
Oxacillin sodium monohydrate;7240-38-2;Oxacillin;66-79-5;Oxacillin-13C6 sodium
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| PubChem CID |
6196
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| 外观&性状 |
Solid powder
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| 密度 |
1.49g/cm3
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| 沸点 |
686.8ºC at 760 mmHg
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| 熔点 |
188ºC
|
| 闪点 |
369.2ºC
|
| 蒸汽压 |
8.32E-20mmHg at 25°C
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| LogP |
0.889
|
| tPSA |
140.87
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
7
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| 可旋转键数目(RBC) |
4
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| 重原子数目 |
28
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| 分子复杂度/Complexity |
681
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| 定义原子立体中心数目 |
3
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| SMILES |
S1C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C(=O)O[H])N2C([C@]([H])([C@@]12[H])/N=C(/C1=C(C([H])([H])[H])ON=C1C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])\[O-])=O.[Na+]
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| InChi Key |
VDUVBBMAXXHEQP-SLINCCQESA-M
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| InChi Code |
InChI=1S/C19H19N3O5S.Na/c1-9-11(12(21-27-9)10-7-5-4-6-8-10)15(23)20-13-16(24)22-14(18(25)26)19(2,3)28-17(13)22/h4-8,13-14,17H,1-3H3,(H,20,23)(H,25,26)/q+1/p-1/t13-,14+,17-/m1./s1
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| 化学名 |
sodium (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)amino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
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| 别名 |
Oxazocilline;Bactocill,Oxacillin;Oxacillin Sodium;Prostaphlin
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : 85~125 mg/mL ( 200.74~295.22 mM )
Water : ~85 mg/mL Ethanol : ~8 mg/mL |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.90 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.90 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.90 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 配方 4 中的溶解度: 10% DMSO+40% PEG300+5% Tween-80+45% Saline: ≥ 2.5 mg/mL (5.90 mM) 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.3617 mL | 11.8086 mL | 23.6172 mL | |
| 5 mM | 0.4723 mL | 2.3617 mL | 4.7234 mL | |
| 10 mM | 0.2362 mL | 1.1809 mL | 2.3617 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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