Paradol

别名: 6-Paradol; [6]-Gingerone; [6]-Paradol 5-去氧-6-姜辣醇;5-去氧-6-姜辣醇[姜酮酚]; 姜酮酚
目录号: V12319 纯度: ≥98%
Paradol 是一种在生姜科植物中发现的刺激性酚类化合物。
Paradol CAS号: 27113-22-0
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
50mg
100mg
Other Sizes

Other Forms of Paradol:

  • (E) -[6]-脱氢姜酮酚
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
Paradol 是一种在生姜科植物中发现的刺激性酚类化合物。在小鼠皮肤癌中,Paradol 与环氧合酶 (COX-2) 的活性位点结合,有效抑制肿瘤的发展。
生物活性&实验参考方法
靶点
COX-2
体外研究 (In Vitro)
在口腔鳞状细胞癌细胞系 KB 中,paradol ([6]-paradol) 以剂量依赖性方式促进细胞凋亡。通过 caspase-3 依赖性机制,paradol 促进细胞凋亡 [2]。
体内研究 (In Vivo)
攻击后一天和三天,给予 10 mg/kg 的 paradol (6-paradol) 显着减少了 Iba1 阳性细胞的数量。此外,即使在 M/R 攻击三天后,paradol 也显着减少了缺血周围区域 Iba1 阳性细胞的数量 [3]。在众多 Paradol 化合物(2-、4-、6-、8- 和 10-paradol)中,paradol (6-paradol) 具有最强的抗炎活性。此外,在所有已知的 Paradol 类似物中,Paradol 具有最高的刺激性。根据研究的代谢物吸收结果,Paradoll 还证明了在抗肥胖作用部位的最长暴露时间[4]。
酶活实验
生姜根已被用于治疗炎症,并被报道可抑制环氧合酶(COX)。使用超滤液相色谱-质谱法来筛选生姜根的甲醇提取物的三氯甲烷分配中的COX-2配体,以及与酶活性位点结合的10姜酚、12姜酚、8肖二醇、10肖二醇、6姜醌、8姜醌、10姜醌、6脱氢10庚醇、6对羟基和8对羟基。纯化后的10姜酚、8、10对COX-2的抑制作用IC(50)分别为32μM、17.5μM和7.5μM。未检测到COX-1的抑制作用。因此,10姜酚、8肖二醇和10肖二醇抑制COX-2,但不抑制COX-1,这可以部分解释生姜的抗炎特性[1]。
细胞实验
KB,人口腔表皮样癌细胞系(ATCC CCL-17)以5×103细胞/200μL/孔的密度接种到96孔板中。在过夜生长后,用一系列对羟基吲哚衍生物处理细胞。所测试的所有对羟基苯酚衍生物都溶解在二甲基亚砜中。DMSO在培养基中的最终浓度保持在0.1%以下,对照用DMSO单独处理。使用MTT测定法评估细胞活力。简言之,在不存在或存在测试化合物(例如,Paradol,10、50、100、150和200μM)的培养基中培养细胞48小时后,将其替换到含有0.5mg/mL MTT的200μL培养基中3小时。通过添加相同体积的DMSO溶解所得MTT-甲zan产物。通过测量570nm处的吸光度来确定甲zan的量[2]。
动物实验
小鼠[3]
雄性ICR小鼠(7周龄,36±2 g)经大脑中动脉闭塞(MCAO)/再灌注(M/R)后,随机分为载体(10% Tween80)组和姜黄素组(每组n=6~7)。姜黄素溶于10% Tween80溶液中,再灌注后立即给予小鼠1、5或10 mg/kg的剂量。

大鼠[4]
使用5周龄雄性Sprague-Dawley大鼠。8周龄时,大鼠禁食14小时,然后口服含有姜酮或6-、8-或12-姜黄素的橄榄油(1 mL)(10 mg/kg)。每组三只大鼠用异氟烷麻醉,分别于口服含测试化合物的橄榄油后0小时(即口服给药前)、0.25小时、0.5小时、1小时、3小时、6小时和24小时,用肝素化针头和注射器从颈静脉采集血样(0.3 mL)。采用此时间方案测定的AUC0-24h值与本实验室使用其他材料更细致采样时间点测定的AUC0-24h值非常相似。
参考文献

[1]. Cyclooxygenase-2 inhibitors in ginger (Zingiber officinale). Fitoterapia. 2011 Jan;82(1):38-43.

[2]. Induction of apoptosis and caspase-3 activation by chemopreventive [6]-paradol and structurally related compounds in KB cells. Cancer Lett. 2002 Mar 8;177(1):41-7.

[3]. Neuroprotective effect of 6-paradol in focal cerebral ischemia involves the attenuation of neuroinflammatory responses in activated microglia. PLoS One. 2015 Mar 19;10(3):e0120203.

[4]. Pharmacokinetics of Paradol Analogues Orally Administered to Rats. J Agric Food Chem. 2016 Mar 9;64(9):1932-7.

其他信息
[6]-帕拉多醇属于酚类、酮类和单甲氧基苯类化合物。
据报道,帕拉多醇存在于非洲姜(Aframomum melegueta)、狭叶非洲姜(Aframomum angustifolium)和生姜(Zingiber officinale)中,并有相关数据可供参考。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C17H26O3
分子量
278.3865
精确质量
278.188
元素分析
C, 73.35; H, 9.41; O, 17.24
CAS号
27113-22-0
相关CAS号
(E)-[6]-Dehydroparadol;878006-06-5
PubChem CID
94378
外观&性状
Light yellow to yellow liquid
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
406.5±30.0 °C at 760 mmHg
熔点
31 - 32 °C
闪点
140.0±18.1 °C
蒸汽压
0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率
1.507
来源
ginger and other Zingiberaceae plants
LogP
3.83
tPSA
46.53
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
10
重原子数目
20
分子复杂度/Complexity
265
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=C(C([H])([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])OC([H])([H])[H])O[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H]
InChi Key
IKCUWBHTOKPRNS-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C17H26O3/c1-3-4-5-9-15(18)10-7-6-8-14-11-12-16(19)17(13-14)20-2/h11-13,19H,3-10H2,1-2H3
化学名
1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-5-one
别名
6-Paradol; [6]-Gingerone; [6]-Paradol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 140 mg/mL (~502.89 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.98 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.98 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.98 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.5921 mL 17.9604 mL 35.9208 mL
5 mM 0.7184 mL 3.5921 mL 7.1842 mL
10 mM 0.3592 mL 1.7960 mL 3.5921 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
  • Pretreatment with 6-paradol reduces NO production, cytotoxicity, and iNOS upregulation in LPS-stimulated BV2 microglia.Cells were pretreated with different concentrations of 6-paradol (0, 1, 5, 10, or 20 μg/ml) for 30 min and stimulated with 100 ng/ml LPS for 24 h. (A) The amount of nitrite accumulated in conditioned medium was measured using ELISA. (B) Cell viability was assessed using MTT assay. n = 3 per group. **p<0.01 and ***p<0.001, versus LPS alone. (C) Expression of iNOS protein was determined by Western blot in cell lysates. Representative Western blots (left). Optical density of iNOS-specific bands (right). Values presented per each band indicate fold decrease compared with LPS alone. n = 3 per group. ***p<0.001, versus LPS alone.[3]. Neuroprotective effect of 6-paradol in focal cerebral ischemia involves the attenuation of neuroinflammatory responses in activated microglia. PLoS One. 2015 Mar 19;10(3):e0120203.
  • Pretreatment with 6-paradol reduces secretion of IL-6 and TNF-α from LPA- stimulated BV2 microglia.Cells were pretreated with different concentrations of 6-paradol (0, 1, 5, 10, or 20 μg/ml) for 30 min and stimulated with 100 ng/ml LPS for 24 h. Levels of IL-6 or TNF-α were determined in conditioned medium using an enzyme-based immunoassay kit. n = 3 per group. ***p<0.001, versus LPS alone.[3]. Neuroprotective effect of 6-paradol in focal cerebral ischemia involves the attenuation of neuroinflammatory responses in activated microglia. PLoS One. 2015 Mar 19;10(3):e0120203.
  • Administration of 6-paradol reduces brain damage in M/R-challenged mice.Mice were challenged with M/R and 6-paradol (1, 5, or 10 mg/kg, p.o.) was administered immediately after reperfusion. Brain damage was assessed 22 h after reperfusion. (A-C) Effects of 6-paradol at different dosages (1 to 10 mg/kg) on infarct volume (A, B) and neurological function (C) were determined. Representative images of TTC-stained brain tissue (A) and quantification of brain infarction (B). Neurological score indicating neurological functions (C). n = 6~7 per group. *p<0.05 and ***p<0.001, versus vehicle-administered M/R mice (M/R+veh). (D, E) Effects of 6-paradol (10 mg/kg) on neural cell survival (D) and death (E) were determined by staining with cresyl violet (Nissl staining) and Fluoro-Jade B, respectively. In both cases, representative images were shown. Dashed lines indicate the lesion site. Diagram boxes display the cerebral area where the images in middle and bottom panels were acquired. Scale bars, 200 μm (top panels) and 50 μm (middle and bottom panels) in D and E.[3]. Neuroprotective effect of 6-paradol in focal cerebral ischemia involves the attenuation of neuroinflammatory responses in activated microglia. PLoS One. 2015 Mar 19;10(3):e0120203.
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