Penicillic acid 中文名称: 青霉酸标

别名: Penicillic acid 青霉酸;青霉酸标准品;青霉酸标准品 Penicillic acid

目录号: V28830 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

青霉酸是一种新型强效聚酮化合物霉菌毒素，从多种曲霉属和青霉属中分离出来，具有抗生素和致癌活性。

Penicillic acid CAS号: 90-65-3
产品类别: Caspase

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

青霉酸是一种新型强效聚酮化合物霉菌毒素，具有抗生素和致癌活性，是从多种曲霉属和青霉菌属中分离出来的。对大鼠肺泡巨噬细胞 (AM) 的体外测试揭示了细胞毒性。青霉酸可阻止 caspase-8 自身加工，从而抑制 Fas 配体引起的细胞凋亡。

生物活性&实验参考方法

药代性质 (ADME/PK)	吸收、分布和排泄体内和体外研究表明，红细胞对 (14)C-青霉酸的摄取显著，且膜组分的放射性随时间（1-4 小时）显著增加。然而，大部分血细胞活性发生在细胞内。肝脏组分中的¹⁴C放射性浓度占RNA-DNA和蛋白质组分的1.5%。与这些组分相关的¹⁴C活性水平随时间（24小时）增加。对大鼠体内¹⁴C标记的青霉酸代谢的研究表明，大量放射性物质经尿液排出（7天后占给药剂量的82%）。给药2小时后，胆汁代谢物占给药剂量的10%。代谢/代谢物青霉酸是已知的代谢物与蓝纹奶酪相关的罗克福青霉菌株。在雄性小鼠体内检测到的青霉酸代谢物中，10%为葡萄糖醛酸苷结合物。尿液、血浆和胆汁中的所有代谢物均比母体化合物极性更强。主要代谢物是谷胱甘肽或半胱氨酸的结合物或衍生物。在小鼠肝脏匀浆的亚细胞组分中，青霉酸与谷胱甘肽发生酶促和非酶促反应；两种反应同等重要。肝脏各种亚细胞组分的代谢当谷胱甘肽不存在时，该组分基本不发生酶促反应；但当谷胱甘肽存在时，代谢活性增强。在谷胱甘肽存在的情况下，添加的青霉酸有75%在30分钟内生物转化为无法用有机溶剂萃取且极性比青霉酸更强的代谢物。青霉酸被迅速吸收并在肝脏中广泛代谢。其解毒作用是通过与谷胱甘肽S-转移酶相互作用实现的，代谢物主要经尿液排出。(A3011, A3013)
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	毒性概述青霉酸已被证实可通过与酶活性位点的半胱氨酸或赖氨酸残基形成共价加合物来抑制醇脱氢酶和乳酸脱氢酶。青霉酸还能直接与 caspase-8 大亚基的活性中心半胱氨酸结合，从而通过靶向 caspase-8 的自身加工来抑制 FasL 诱导的细胞凋亡。青霉酸还具有致突变性，可导致 DNA 单链断裂、染色体畸变和 DNA 合成抑制。霉菌毒素通常可通过人有机阴离子转运蛋白 (hOATs) 和人有机阳离子转运蛋白 (hOCTs) 进入肝脏和肾脏。它们还能抑制这些转运蛋白对阴离子和阳离子的摄取，从而干扰内源性代谢物、药物和外源性物质（包括自身）的分泌。这会导致细胞内毒性化合物的积累增加，从而引起肾毒性和肝毒性。(A2957, A3007, A3008, A3010, A3012, A3014) 毒性数据 LD50：600 mg/kg（口服，小鼠）(A3013) LD50：250 mg/kg（静脉注射，小鼠）(A3013) LD50：90 mg/kg（腹腔注射，小鼠）(A3013) 相互作用青霉酸和赭曲霉毒素A是具有协同作用的毒性真菌代谢产物。青霉酸在体外对胰酶羧肽酶A的影响表现为降低母体赭曲霉毒素A向无毒代谢物α-赭曲霉毒素的转化。在体内，多次口服青霉酸可抑制小鼠和鸡的胰羧肽酶A活性。两种霉菌毒素的毒性相互作用模式可能是由于青霉酸耗竭羧肽酶A活性导致赭曲霉毒素A解毒受损所致。戊巴比妥和3-甲基胆蒽预处理可增加小鼠对青霉酸的急性细胞毒性，而SKF-525A可降低其毒性。半胱氨酸在给予青霉酸前5分钟而非后20分钟给予可保护小鼠免受毒性，而马来酸二乙酯预处理则会增加小鼠对青霉酸的毒性。
参考文献	[1]. Toxicity of penicillic acid for rat alveolar macrophages in vitro. Environ Res. 1986 Dec;41(2):505-13. [2]. The mycotoxin penicillic acid inhibits Fas ligand-induced apoptosis by blocking self-processing of caspase-8 in death-inducing signaling complex. J Biol Chem. 2003 Feb 21;278(8):5786-93.
其他信息	已有报道称，在Exophiala和Aspergillus melleus中检测到了3-甲氧基-5-甲基-4-氧代-2,5-己二烯酸，并有相关数据。青霉酸是由多种曲霉属和青霉属真菌产生的一种霉菌毒素。它具有抗菌活性，同时具有细胞毒性、肝毒性和致癌性。青霉酸对人类健康构成威胁，因为它存在于受污染的农作物（例如玉米）中。(A2957, A3013) 青霉酸是一种由多种青霉属和曲霉属菌株产生的具有抗菌和致癌活性的霉菌毒素。它存在于烟草、香肠和玉米中。作用机制其致癌活性归因于α,β-不饱和键以及连接在γ-内酯环4位上的外部共轭双键…… 已研究了青霉酸对离体蛙心脏以及Na⁺、K⁺和Ca²⁺离子的影响。研究发现，青霉酸可抑制这些离子进入心肌组织，从而导致心脏停止跳动。用林格氏液灌注可清除这种阻塞。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C8H10O4
分子量	170.16300
精确质量	170.057
元素分析	C, 56.47; H, 5.92; O, 37.61
CAS号	90-65-3
相关CAS号	90-65-3
PubChem CID	5385314
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.2±0.1 g/cm3
沸点	285.7±35.0 °C at 760 mmHg
熔点	83-87ºC
闪点	113.5±19.4 °C
蒸汽压	0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率	1.482
LogP	0.84
tPSA	63.6
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	4
可旋转键数目(RBC)	4
重原子数目	12
分子复杂度/Complexity	250
定义原子立体中心数目	0
SMILES	O=C(C=C(C(C(C)=C)=O)OC)O
InChi Key	VOUGEZYPVGAPBB-XQRVVYSFSA-N
InChi Code	InChI=1S/C8H10O4/c1-5(2)8(11)6(12-3)4-7(9)10/h4H,1H2,2-3H3,(H,9,10)/b6-4-
化学名	(2Z)-3-methoxy-5-methyl-4-oxohexa-2,5-dienoic acid
别名	Penicillic acid
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: ~100 mg/mL (~587.7 mM) H2O: ~25 mg/mL (~146.9 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.69 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (14.69 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.69 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: ~100 mg/mL (~587.7 mM)
H2O: ~25 mg/mL (~146.9 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.69 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.69 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.69 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	5.8768 mL	29.3841 mL	58.7682 mL
	5 mM	1.1754 mL	5.8768 mL	11.7536 mL
	10 mM	0.5877 mL	2.9384 mL	5.8768 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。