Phenoxyethanol targets multiple cellular processes to exert its antimicrobial and biochemical effects. It is an uncoupling agent for oxidative phosphorylation in respiration. This means it disrupts the proton gradient across the mitochondrial membrane, leading to decreased ATP production. It also competitively inhibits malate dehydrogenase, an enzyme in the citric acid cycle. By inhibiting this enzyme, phenoxyethanol disrupts cellular energy metabolism. The compound exhibits antimicrobial activity against Gram-positive bacteria and fungi such as Candida albicans. It enhances the microbial uptake of low molecular weight substances, which may contribute to its antimicrobial effects.

体外实验表明，苯氧乙醇对多种革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有广谱抗菌活性。它对革兰氏阳性菌和白色念珠菌等真菌也具有抗菌活性。苯氧乙醇能促进微生物对低分子量物质的吸收，这些物质可用于疫苗制备。它是一种氧化磷酸化解偶联剂，能阻断呼吸作用，并竞争性抑制苹果酸脱氢酶。其抗菌功效已得到充分证实，因此被广泛用作防腐剂。

在体内，苯氧乙醇主要用作各种产品的防腐剂和抗菌剂。在常用浓度下，它被认为可安全用于化妆品、药品和个人护理产品。苯氧乙醇可用作化妆品、疫苗和纺织品中的防腐剂，也可用作疫苗中的稳定剂。研究表明，苯氧乙醇既不是主要刺激物，也不是致敏物，且不具有光毒性。因此，结论是，在目前的使用方法和浓度下，苯氧乙醇作为化妆品成分是安全的。

苯氧乙醇的体外酶/受体结合试验通常包括评估其对苹果酸脱氢酶的抑制活性。将酶与不同浓度的苯氧乙醇、固定浓度的底物苹果酸以及辅因子NAD+一起孵育。通过在340 nm处分光光度法测定NAD+还原为NADH的吸光度来监测反应。IC50定义为抑制酶活性50%所需的苯氧乙醇浓度。其对氧化磷酸化的解偶联活性可通过测量分离线粒体的耗氧量来评估。

在体外细胞实验中，将苯氧乙醇溶解于DMSO（100 mg/mL；723.75 mM）中，并以0.1-10% (v/v)的浓度应用于培养细胞，例如细菌或真菌。采用标准肉汤稀释法或琼脂稀释法测定其对细菌和真菌的最低抑菌浓度（MIC）。使用MTT法或台盼蓝排除法等标准方法评估其对细胞活力的影响。可通过测量荧光或放射性标记化合物的摄取量来评估其增强微生物对低分子量物质摄取的能力。

苯氧乙醇的体内动物研究通常为毒理学或安全性研究。该化合物以100-1000 mg/kg的剂量经口服、皮肤或吸入途径给予啮齿动物。研究评估其对皮肤刺激、致敏性和光毒性的影响。通过测量体重、器官重量、血液学参数以及组织病理学检查来评估全身毒性。研究表明，苯氧乙醇既非原发性刺激剂，也非致敏剂，且不具有光毒性。

吸收、分布和排泄
已对苯氧乙醇在大鼠和人体内的代谢途径进行了研究。在雄性Colworth大鼠中，口服16、27或160 mg/kg体重的(2-(14)C)苯氧乙醇后，24小时内超过90%的剂量经尿液排出。在雌性大鼠中，口服27 mg/kg体重的剂量后，24小时内约90%的剂量也经尿液排出。雌性和雄性大鼠呼出的气体中分别回收了约2%和1.3%的摄入剂量。采用质谱法同时分析大鼠血浆、尿液和七种不同组织，对苯氧乙醇(PE)及其主要代谢物苯氧乙酸(PAA)进行了药代动力学研究。 PE在乳剂和洗剂中的绝对局部生物利用度分别为75.4%和76.0%。PE转化为PAA的转化率较高，乳剂和洗剂中的平均AUCPA/AUCPE比值分别为4.4和5.3。PE在肾脏、脾脏、心脏、脑和睾丸中的稳态组织/血浆浓度比值（Kp）大于1，而在肺和肝脏中的Kp值较低（0.6）；代谢物的Kp值在肾脏、肝脏、肺和睾丸中大于1，而在其他组织中的Kp值较低（0.3）。健康男性志愿者口服11 mg未标记的2-苯氧乙醇后，全部以2-苯氧乙酸的形式经尿液排出。大部分酸以非结合形式排出。本研究探讨了2-苯氧乙醇在大鼠和人体内的代谢。雄性Colworth大鼠灌胃给予16、27或160 mg/kg体重的(2-(14)C)苯氧乙醇后，超过90%的剂量在24小时内经尿液排出。雌性大鼠灌胃给予27 mg/kg体重的剂量后，约90%的剂量也在24小时内经尿液排出。雌性和雄性大鼠呼出的气体中分别回收了约2%和1.3%的摄入剂量。肠道吸收迅速，3小时内即可检测到60-70%的(14)C，且在最初24小时内，超过95%的总(14)C在4天内经尿液检测到。粪便中检测到痕量放射性。给药四天后，尸体中仅残留痕量放射性物质，主要存在于肝脏（<0.2%的剂量）、脂肪和肌肉中。四天后，血液中¹⁴C的浓度仅为0.001。……它难以经皮肤吸收，且具有急性毒性。2-苯氧乙醇（0.1-0.5 mL/L）可在数分钟内使鱼镇静或麻醉，前提是鱼浸入溶液中。以这种方式给药时，麻醉剂通过鳃丝被吸收到血液中。代谢/代谢物：已对苯氧乙醇在大鼠和人体内的变化进行了研究。肠道吸收迅速；60-70%的排泄¹⁴C可在3小时内检测到，4天后，尿液中95%以上的¹⁴C可在24小时内检测到。粪便中检测到痕量放射性。给药四天后，尸体中仅残留痕量放射性物质，主要分布在肝脏（<0.2%剂量）、脂肪和肌肉中。四天后，血液中¹⁴C浓度仅为0.001。苯氧乙醇的主要代谢产物是苯氧乙酸。
2-苯氧乙醇被迅速吸收，水解后氧化为苯氧乙酸……
苯酚在康氏菌属（Coniophora）、平菇属（Pleurotus）和多斑菇属（Polystictus）中产生……/摘自表格/
乙二醇醚的毒性与其在胞质醇脱氢酶（ADH；EC 1.1.1.1）和醛脱氢酶（ALDH；1.2.1.3）的作用下氧化为相应的醛和烷氧基乙酸有关。皮肤接触这些化合物可导致局部或全身毒性，包括皮肤致敏和刺激、生殖、发育和血液学影响。既往研究表明，皮肤具有局部代谢外用化学物质的能力。因此，在进行人体风险评估时，必须考虑这些化合物在皮肤吸收过程中的代谢情况。采用差速离心法制备大鼠肝脏、完整皮肤和分离的皮节皮肤的细胞质组分。此外，还制备了大鼠皮肤反复暴露于地塞米松、乙醇或2-丁氧基乙醇（2-BE）后的细胞质组分。采用紫外分光光度法在340 nm处检测NAD+向NADH的转化。在这些组分中，我们连续监测了乙醇、2-乙氧基乙醇（2-EE）、乙二醇、2-苯氧基乙醇（2-PE）和2-苯乙基醚（2-BE）经ADH/ALDH催化转化为烷氧基乙酸的速率。在大鼠肝脏胞质溶胶中，ADH对乙醇的氧化速率最高，其次是2-EE > 乙二醇 > 2-PE > 2-BE。然而，当使用完整和切片大鼠皮肤的胞质溶胶组分时，代谢顺序变为2-BE > 2-PE > 乙二醇 > 2-EE > 乙醇，且切片皮肤胞质溶胶中的比活性约为完整大鼠皮肤的两倍。这表明ADH和ALDH定位于表皮，且切片皮肤胞质溶胶中表皮的蛋白质含量高于完整皮肤胞质溶胶。吡唑对大鼠肝脏胞质溶胶中ADH氧化的抑制作用最强，其次是2-EE > 乙二醇 > 2-PE > 2-BE，但其对皮肤胞质溶胶中乙醇代谢的抑制率仅为40%。双硫仑完全抑制了肝脏和皮肤胞质溶胶成分中醇类和乙二醇醚的代谢。尽管ADH1、ADH2和ADH3在大鼠肝脏中均有表达，但只有ADH1和ADH2会被吡唑选择性抑制；它们是主要的同工酶，优先代谢短链醇而非中链醇。然而，ADH1、ADH3和ADH4在大鼠皮肤中占主导地位，它们对吡唑的敏感性各不相同，并负责乙二醇醚的代谢。 ALDH1是大鼠肝脏和皮肤胞质成分中的主要同工酶，可被双硫仑选择性抑制，其活性与这些组织中表达的ADH同工酶生成的醛类物质的量相关。因此，ADH和ALDH对不同碳链长度的醇类和乙二醇醚类化合物的亲和力差异可能反映了大鼠肝脏和皮肤中同工酶的相对表达水平。反复局部暴露后，乙醇处理组的乙醇代谢增加最为显著，而2-BE处理组的2-BE代谢增加最为显著。乙醇和2-BE可能分别诱导特定的ADH和ALDH同工酶，优先代谢短链醇（例如ADH1、ALDH1）和长链醇（例如ADH3、ADH4、ALDH1）。使用地塞米松等通用诱导剂处理可增强乙醇和2-苯乙胺（2-BE）的代谢，提示多种ADH同工酶被诱导。随后开展了以下研究……利用兔红细胞（RBC）评估了乙二醇苯醚（EGPE）及其主要代谢物的体外溶血活性。苯氧乙酸（PAA）被鉴定为EGPE的主要血液代谢物。使用雌性兔红细胞进行的体外暴露实验表明，EGPE的溶血活性显著高于PAA。EGPE分别被醇脱氢酶（ADH；EC 1.1.1.1）和醛脱氢酶（ALDH；EC 1.2.1.3）氧化为相应的醛和烷氧乙酸。 （A15201）苯氧乙醇的分子量为138.17 g/mol，分子式为C8H10O2。它是一种无色至浅黄色液体，密度为1.102 g/cm3。它可溶于DMSO（100 mg/mL；723.75 mM），在20℃下的水溶性为27 g/L。该化合物通常以纯品形式在-20℃下保存长达3年。苯氧乙醇广泛用作防腐剂、溶剂和香料成分。

毒性概述
2-苯氧乙醇是一种乙二醇醚。乙二醇醚分别被醇脱氢酶（ADH；EC 1.1.1.1）和醛脱氢酶（ALDH；EC 1.2.1.3）氧化成相应的醛和烷氧基乙酸，从而产生毒性。(A15201) 2-苯氧乙醇可以降低NMDA诱导的膜电流，表明2-苯氧乙醇具有神经毒性。 (A15202)

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非人类毒性值
小鼠腹腔注射LD50：872 mg/kg 体重
小鼠腹腔注射LD50：约 333 mg/kg 体重
豚鼠皮肤注射LD50：>22180 mg/kg 体重
兔皮肤注射LD50：>5000 mg/kg 体重
有关 2-苯氧乙醇更完整的非人类毒性数据（共 27 个值），请访问 HSDB 记录页面。
在常用浓度下，苯氧乙醇被认为可安全用于化妆品、药品和个人护理产品中。它既不是主要刺激物也不是致敏物，也没有光毒性。但是，它是一种局部刺激物，应注意保护人体皮肤和眼睛免受接触。在水生环境中，苯氧乙醇可导致鱼类快速中毒和恢复。该化合物急性毒性较低，大鼠口服LD50值通常大于1000 mg/kg。

[1]. Safety Review of Phenoxyethanol When Used as a Preservative in Cosmetics. J Eur Acad Dermatol Venereol. 2019 Nov;33 Suppl 7:15-24.

治疗用途
苯氧乙醇 (PE) 是一种添加到化妆品和药品中的防腐剂，例如抗生素软膏和溶液、滴耳液和疫苗。它也可用作局部抗感染剂和麻醉剂。苯氧乙醇具有抗菌特性，即使在 20% 血清存在的情况下，对铜绿假单胞菌菌株也有效。它对普通变形杆菌、其他革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌的抗菌活性较弱。它曾被用作 1% 的防腐剂。苯氧乙醇与对羟基苯甲酸酯的混合物可提供更广泛的抗菌活性。苯氧乙醇可用于 2.2% 的溶液或 2% 的乳膏中，以治疗由铜绿假单胞菌感染的浅表伤口、烧伤或脓肿。在皮肤感染中，苯氧乙醇衍生物可与环己烷或十一烯酸锌联合使用。
局部消毒剂
药物警告
腹膜炎是腹膜感染性炎症的正式术语，而浆膜炎通常指浆膜腔（包括腹膜）的无菌性炎症。浆膜炎可由代谢、病毒、自身免疫、药物、遗传、过敏或肉芽肿引起，也可由化学消毒剂引起。在妇科，四名患者在剖腹探查术后出现腹膜炎和腹水。根据调查，用于腹膜灌洗的溶液（0.1%盐酸辛替啶和2%苯氧乙醇）在导致化学性浆膜炎伴渗出性组织毒性方面发挥了作用。
药效学
该物质对细菌、酵母菌和真菌具有广谱抗菌活性。
苯氧乙醇是一种属于醚类和芳香醇类的有机化合物。它对多种革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有广谱抗菌活性。它是氧化磷酸化的解偶联剂，并能竞争性抑制苹果酸脱氢酶。苯氧乙醇广泛用作化妆品、药品和个人护理产品的防腐剂。它还可用作香水中的溶剂、香料和定香剂，以及疫苗中的稳定剂。在目前的使用方法和浓度下，它被认为是安全的化妆品成分。

C8H10O2

138.17

138.068

122-99-6

Phenoxyethanol-d2;21273-38-1;Phenoxyethanol-d4;1219804-65-5

31236

Colorless to light yellow liquid

1.1±0.1 g/cm3

245.2±0.0 °C at 760 mmHg

11-13 °C

105.3±14.1 °C

0.0±0.5 mmHg at 25°C

1.526

1.16

29.46

1

2

3

10

77.3

0

O(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])C([H])([H])C([H])([H])O[H]

QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C8H10O2/c9-6-7-10-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2

2-phenoxyethanol

NSC-1864; NSC 1864; Phenoxyethanol

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~100 mg/mL (~723.80 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。