Phenoxyethanol

别名: NSC-1864; NSC 1864; Phenoxyethanol 乙二醇苯醚;2-苯氧基乙醇;乙二醇苯基醚;2-苯氧乙醇;苯基溶纤剂;苯氧基乙醇;乙二醇单酚醚;乙二醇单苯醚;1-羟基-2-苯氧基乙烷;Β-羟乙基苯基醚;苯氧乙醇;1-羟基-2-苯氧乙烷;乙二醇一苯醚;二苯氧乙醇;2-苯氧基乙醇[生物学研究用];2-苯氧基-1-乙醇;苯氧基乙醇 USP标准品;苯氧乙醇 EP标准品;二苯甲酸三乙二酯;乙二醇苯醚 标准品;乙二醇苯醚,AR;乙二醇苯醚,CP;乙二醇单苯基醚;乙二醇单苯醚标准品;2 -苯氧基乙醇;苯基乙二醇;苯賽路蘇;乙二醇苯醚,医药级,纯度:>99%
目录号: V15482 纯度: ≥98%
苯氧乙醇具有广泛的抗菌作用。
Phenoxyethanol CAS号: 122-99-6
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
500mg
1g
Other Sizes

Other Forms of Phenoxyethanol:

  • Phenoxyethanol-d2 (苯氧乙醇-d2)
  • Phenoxyethanol-d4 (苯氧乙醇-d4)
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
苯氧乙醇具有广泛的抗菌作用。苯氧乙醇在化妆品、疫苗和纺织品中用作防腐剂。苯氧乙醇对多种革兰氏阴性(Gram-)和革兰氏阳性(Gram+)细菌具有广泛的抗菌作用。苯氧乙醇是呼吸过程中氧化磷酸化的解偶联剂,并竞争性抑制苹果酸脱氢酶。苯氧乙醇在化妆品、疫苗和纺织品中用作防腐剂。
生物活性&实验参考方法
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
已对苯氧乙醇在大鼠和人体内的代谢途径进行了研究。雄性Colworth大鼠口服16、27或160 mg/kg体重的(2-(14)C)苯氧乙醇后,超过90%的剂量在24小时内经尿液排出。雌性大鼠口服27 mg/kg体重的剂量后,约90%的剂量也在24小时内经尿液排出。雌性和雄性大鼠呼出的气体中分别回收了约2%和1.3%的摄入剂量。
采用质谱模型同时分析大鼠血浆、尿液和7种不同组织中的苯氧乙醇(PE)及其主要代谢物苯氧乙酸(PAA),对苯氧乙醇进行了药代动力学研究。 PE的绝对局部生物利用度在乳剂和洗剂中分别为75.4%和76.0%。PE向PAA的转化率很高,乳剂和洗剂的平均AUCPAA/AUCPE比值分别为4.4和5.3。肾脏、脾脏、心脏、脑和睾丸中PE的稳态组织/血浆浓度比值(Kp)大于1,而肺和肝脏中的Kp值较低(0.6);代谢物的Kp值在肾脏、肝脏、肺和睾丸中大于1,而其他组织中的Kp值较低(0.3)。
……一名健康男性志愿者口服11 mg未标记的2-苯氧乙醇后,尿液中全部以2-苯氧乙酸的形式排出。大部分酸以未结合的形式排出。
已对2-苯氧乙醇在大鼠和人体内代谢进行了研究。雄性Colworth大鼠经灌胃给予16、27或160 mg/kg体重的(2-(14)C)苯氧乙醇后,超过90%的剂量在24小时内经尿液排出。雌性大鼠灌胃给予27 mg/kg体重的剂量后,约90%的剂量也在24小时内经尿液排出。雌性和雄性大鼠呼出气体中分别回收了约2%和1.3%的摄入剂量。肠道吸收迅速,3小时内检测到60-70%的排泄(14)C,且在最初24小时内检测到4天尿液中总(14)C的95%以上。粪便中检测到痕量放射性。给药四天后,尸体中仅残留痕量放射性物质,主要存在于肝脏(< 剂量的 0.2%)、脂肪和肌肉中。四天后,血液中 (14)C 的浓度仅为 0.001。
……不易经皮肤吸收,具有急性毒性。
2-苯氧乙醇(0.1-0.5 毫升/升)可在几分钟内使鱼镇静或麻醉,前提是将鱼浸入该溶液中。以这种方式给药时,麻醉剂通过鳃丝被吸收到血液中。
代谢/代谢物
已对苯氧乙醇在大鼠和人体内的变化进行了研究。肠道吸收速度很快,3小时内即可检测到60-70%的排泄14C,4天尿液中14C总量的95%以上在24小时内即可检测到。粪便中检测到痕量放射性。给药4天后,胴体中仅残留痕量放射性,主要存在于肝脏(<0.2%的剂量)、脂肪和肌肉中。4天时,血液中14C浓度仅为0.001。苯氧乙醇的主要代谢产物是苯氧乙酸。
2-苯氧乙醇水解后迅速被吸收并氧化为苯氧乙酸……
在Coniophora、Pleurotus和Polystictus中产生苯酚…… /摘自表格/
乙二醇醚的毒性与其在胞质醇脱氢酶(ADH;EC 1.1.1.1)和醛脱氢酶(ALDH;1.2.1.3)的作用下氧化为相应的醛和烷氧基乙酸有关。皮肤接触这些化合物可导致局部或全身毒性,包括皮肤致敏和刺激、生殖、发育和血液学影响。此前已有研究表明,皮肤具有局部代谢外用化学物质的能力。因此,在对人类进行风险评估时,必须考虑这些化合物经皮肤吸收过程中的代谢情况。通过差速离心法制备大鼠肝脏、完整皮肤和皮节分离皮肤的胞质组分。此外,还制备了多次经皮肤接触地塞米松、乙醇或2-丁氧基乙醇(2-BE)的大鼠皮肤胞质组分。通过紫外分光光度法,在340 nm处检测NAD+转化为NADH,连续监测乙醇、2-乙氧基乙醇(2-EE)、乙二醇、2-苯氧基乙醇(2-PE)和2-苯乙醚(2-BE)在这些组分中经ADH/ALDH催化转化为烷氧基乙酸的速率。大鼠肝脏胞质溶胶中ADH的氧化速率依次为:乙醇最高,其次是2-EE > 乙二醇 > 2-PE > 2-BE。然而,使用完整和切片大鼠皮肤胞质溶胶组分时,代谢顺序变为2-BE > 2-PE > 乙二醇 > 2-EE > 乙醇,且切片皮肤胞质溶胶中的比活性约为完整大鼠皮肤的两倍。这表明ADH和ALDH定位于表皮,而表皮在切片皮肤中的蛋白质含量高于完整皮肤胞质溶胶。吡唑对大鼠肝脏胞质溶胶中ADH氧化的抑制作用,对乙醇的抑制作用最强,其次是2-EE > 乙二醇 > 2-PE > 2-BE,但在皮肤胞质溶胶中,其对乙醇代谢的抑制率仅为40%。双硫仑完全抑制了肝脏和皮肤胞质溶胶组分中的醇类和乙二醇醚代谢。尽管ADH1、ADH2和ADH3在大鼠肝脏中均有蛋白表达,但只有ADH1和ADH2能被吡唑选择性抑制,它们构成主要的同工酶,优先代谢短链醇而非中链醇。然而,ADH1、ADH3和ADH4在大鼠皮肤中占主导地位,对吡唑的敏感性各不相同,并且负责代谢乙二醇醚。 ALDH1是大鼠肝脏和皮肤胞质组分中的主要同工酶,可被双硫仑选择性抑制,并且其活性与这些组织中表达的ADH同工酶生成的醛量相关。因此,ADH和ALDH对不同碳链长度的醇和乙二醇醚的亲和力差异可能反映了大鼠肝脏和皮肤中同工酶的相对表达水平。多次局部暴露后,乙醇处理后乙醇代谢增加最为显著,而2-BE处理后2-BE代谢增加最为显著。乙醇和2-BE可能诱导特定的ADH和ALDH同工酶,分别优先代谢短链醇(如ADH1、ALDH1)和长链醇(如ADH3、ADH4、ALDH1)。使用地塞米松等通用诱导剂处理可增强乙醇和 2-苯乙胺 (2-BE) 的代谢,提示多种 ADH 同工酶的诱导。
开展了以下研究……以兔红细胞 (RBC) 评估乙二醇苯醚 (EGPE) 及其主要代谢物的体外溶血潜力。苯氧乙酸 (PAA) 被鉴定为 EGPE 的主要血液代谢物。雌性兔红细胞的体外暴露实验表明,EGPE 的溶血性远高于 PAA。
EGPE 分别被醇脱氢酶 (ADH; EC 1.1.1.1) 和醛脱氢酶 (ALDH; EC 1.2.1.3) 氧化为相应的醛和烷氧乙酸。(A15201)
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
2-苯氧乙醇是一种乙二醇醚。乙二醇醚在醇脱氢酶 (ADH; EC 1.1.1.1) 和醛脱氢酶 (ALDH; EC 1.2.1.3) 的作用下分别氧化为相应的醛和烷氧基乙酸,从而产生毒性。(A15201) 2-苯氧乙醇可降低 NMDA 诱导的膜电流,表明 2-苯氧乙醇具有神经毒性。 (A15202)
非人类毒性值
小鼠腹腔注射LD50 872 mg/kg 体重
小鼠腹腔注射LD50 约 333 mg/kg 体重
豚鼠皮肤注射LD50 >22180 mg/kg 体重
兔皮肤注射LD50 >5000 mg/kg 体重
有关 2-苯氧乙醇(共 27 项)的更多非人类毒性值(完整)数据,请访问 HSDB 记录页面。
参考文献

[1]. Safety Review of Phenoxyethanol When Used as a Preservative in Cosmetics. J Eur Acad Dermatol Venereol. 2019 Nov;33 Suppl 7:15-24.

其他信息
治疗用途
苯氧乙醇 (PE) 是一种防腐剂,添加到化妆品和药品中,例如抗生素软膏和溶液、滴耳液和疫苗。
局部抗感染剂;麻醉剂
苯氧乙醇具有抗菌特性,即使在 20% 血清存在的情况下,对铜绿假单胞菌菌株也有效。它对普通变形杆菌、其他革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌的抗菌效果较差。它曾被用作浓度为 1% 的防腐剂。苯氧乙醇和羟基苯甲酸酯的防腐剂混合物可获得更广泛的抗菌活性。苯氧乙醇可以 2.2% 的溶液或 2% 的乳膏用于治疗由铜绿假单胞菌感染的浅表伤口、烧伤或脓肿。在皮肤感染中,苯氧乙醇衍生物可与环酸或十一烯酸锌联合使用。
局部消毒剂
药物警告
腹膜炎是腹膜感染性炎症的正式术语,而浆膜炎通常指浆膜腔(包括腹膜)的无菌性炎症。浆膜炎可能是代谢性、病毒性、自身免疫性、药物性、遗传性、过敏性或肉芽肿性的,也可能是由化学消毒剂引起的。在……妇科,4名患者在剖腹探查术后出现腹膜炎和腹水。根据调查……用于腹膜灌洗的溶液(0.1%辛替啶二盐酸盐和2%苯氧乙醇)在引起化学性浆膜炎伴渗出中的组织毒性中发挥了作用。
药效学
该物质对细菌、酵母菌和霉菌具有广谱抗菌活性。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C8H10O2
分子量
138.17
精确质量
138.068
CAS号
122-99-6
相关CAS号
Phenoxyethanol-d2;21273-38-1;Phenoxyethanol-d4;1219804-65-5
PubChem CID
31236
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
245.2±0.0 °C at 760 mmHg
熔点
11-13 °C
闪点
105.3±14.1 °C
蒸汽压
0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率
1.526
LogP
1.16
tPSA
29.46
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
77.3
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])C([H])([H])C([H])([H])O[H]
InChi Key
QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C8H10O2/c9-6-7-10-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
化学名
2-phenoxyethanol
别名
NSC-1864; NSC 1864; Phenoxyethanol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~723.80 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.2375 mL 36.1873 mL 72.3746 mL
5 mM 1.4475 mL 7.2375 mL 14.4749 mL
10 mM 0.7237 mL 3.6187 mL 7.2375 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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