Phillygenin

别名: Phillygenol,PhillygenolEpipinoresinol methyl ether, Sylvatesmin, Forsythigenol 连翘脂素;连翘甙元;连翘苷元;连翘脂素;连翘苷元; 苯酚,4 - [(25-1,3aR,4R的,6aR)-4 - (3,4 -二甲氧基苯基)四氢- 1H和氚-呋喃并[3,4 - C的]呋喃- 1 -基] - 2 -甲氧基
目录号: V30439 纯度: ≥98%
Phillygenin (Phillygenol,Phillygenol;Epipinoresinolmethyl ether,Sylvatesmin,Forsythigenol) 是从桂花中分离出来的天然存在的生物活性中间体,具有多种生物活性,例如抗炎、抗肥胖和解热活性。
Phillygenin CAS号: 487-39-8
产品类别: Reactive Oxygen Species
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Phillygenin (Phillygenol, Phillygenol; Epipinoresinolmethyl ether, Sylvatesmin, Forsythigenol) 是一种从桂花中分离出来的天然存在的生物活性中间体,具有多种生物活性,例如抗炎、抗肥胖和解热活性。它还可以降低血脂水平和低密度脂蛋白。
生物活性&实验参考方法
靶点
- Phillygenin targets human serum albumin (HSA), with a binding constant (Ka) of approximately 1.2 × 10⁵ L/mol (measured via fluorescence spectroscopy). It binds to the Sudlow’s Site I of HSA (confirmed by molecular docking), which is a major binding site for small-molecule drugs. [2]
体外研究 (In Vitro)
1) 与长春新碱相比,phillygenin 对小鼠 B16 黑色素瘤细胞表现出更大的抑制作用 [1]。 2)在FRAP实验中,水飞蓟素能有效减少自由基,并对DPPH和ABTS表现出很强的清除活性。
体内研究 (In Vivo)
大鼠静脉注射5.6mg/ml为参考值。
酶活实验
- Phillygenin-HSA结合的荧光光谱实验:在Tris-HCl缓冲液(pH 7.4)中制备2 μM的HSA溶液,向其中加入不同浓度的Phillygenin(0.5–10 μM),25°C孵育30分钟。以280 nm为激发波长,记录300–450 nm范围内的荧光发射光谱。根据HSA荧光强度的降低(由与Phillygenin结合引起),通过Stern-Volmer方程计算结合常数(Ka)。[2]
- Phillygenin-HSA相互作用的分子对接实验:采用蛋白质数据库中的HSA三维结构及通过分子模拟软件构建的Phillygenin结构进行对接。使用对接程序进行运算,结合口袋设定为HSA的Sudlow’s Site I。分析结合能及氢键相互作用:最低结合能为-8.5 kcal/mol,且Phillygenin与HSA结合位点的氨基酸残基(如Arg218)形成2个氢键。[2]
动物实验
菲利根宁的大鼠药代动力学研究:雄性Sprague-Dawley大鼠(200-220 g)在实验前禁食12小时(可自由饮水)。将菲利根宁溶解于乙醇和生理盐水(1:9,v/v)的混合溶液中,配制成浓度为2 mg/mL的溶液。采用两种给药途径:1)静脉注射,剂量为2 mg/kg;2)灌胃,剂量为10 mg/kg。在预定的时间点(给药后0-24小时),从眼眶后静脉丛采集血样(0.5 mL),置于肝素化试管中,离心(3000 × g,10分钟)分离血浆。血浆样品保存于-20°C,直至进行高效液相色谱(HPLC)分析。 [1]
药代性质 (ADME/PK)
血浆浓度-时间曲线和药代动力学参数:静脉注射(2 mg/kg)菲利根宁后,最大血浆浓度(Cmax)为 1.8 ± 0.3 μg/mL(注射后 0 小时达到),血浆浓度-时间曲线下面积(AUC₀→∞)为 5.2 ± 0.6 μg·h/mL,消除半衰期(t₁/₂)为 3.5 ± 0.4 小时。 [1]
- 口服菲利根宁(10 mg/kg)后,Cmax 为 0.4 ± 0.1 μg/mL(灌胃后 1.5 ± 0.2 小时达到),AUC₀→∞ 为 2.1 ± 0.3 μg·h/mL,口服生物利用度(通过比较口服和静脉注射途径的 AUC 计算,并根据剂量进行调整)约为 8.2%。[1]
- 血浆蛋白结合率:菲利根宁在大鼠血浆中的血浆蛋白结合率未直接报道;然而,其与人血清白蛋白 (HSA) 的结合 (Ka = 1.2 × 10⁵ L/mol) 表明其具有中等的血浆蛋白结合潜力。[2]
参考文献

[1]. Determination of phillygenin in rat plasma by high-performance liquid chromatography and its application to pharmacokinetic studies. Eur J Drug Metab Pharmacokinet, 2013 Sep, 38(3):201-7.

[2]. Interaction between phillygenin and human serum albumin based on spectroscopic and molecular docking. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc, 2012 Jan, 85(1):120-6.

其他信息
据报道,山胡椒(Lindera praecox)、朝鲜连翘(Forsythia koreana)和其他一些有相关数据的生物体中均含有西尔维特斯明(Sylvatesmin)。
- 大鼠血浆中菲利根宁(Phillygenin)的高效液相色谱法测定:高效液相色谱系统采用C18反相色谱柱(250 × 4.6 mm,5 μm)。流动相为甲醇和水的混合物(70:30,v/v),流速为1.0 mL/min。检测波长为280 nm,进样量为20 μL。大鼠血浆中菲利根宁的校准曲线在0.05–10 μg/mL范围内呈线性关系(r² > 0.999),定量下限(LLOQ)为0.05 μg/mL。采用乙酸乙酯液液萃取法对血浆样本进行预处理,以从基质成分中分离出菲利根宁。[1]
- 菲利根宁-人血清白蛋白 (HSA) 结合意义:菲利根宁与 HSA 的结合可能影响其体内分布和清除,因为 HSA 是血液中药物的主要载体蛋白。中等的结合亲和力表明菲利根宁在血浆中可能具有相对较长的停留时间,且快速清除的风险较低。[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₂₁H₂₄O₆
分子量
372.41
精确质量
372.157
CAS号
487-39-8
PubChem CID
3083590
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
534.9±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
133ºC
闪点
277.3±30.1 °C
蒸汽压
0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率
1.570
LogP
2.31
tPSA
66.38
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
27
分子复杂度/Complexity
487
定义原子立体中心数目
4
SMILES
COC1=C(C=C(C=C1)[C@H]2[C@H]3CO[C@@H]([C@H]3CO2)C4=CC(=C(C=C4)O)OC)OC
InChi Key
CPJKKWDCUOOTEW-YJPXFSGGSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H24O6/c1-23-17-7-5-13(9-19(17)25-3)21-15-11-26-20(14(15)10-27-21)12-4-6-16(22)18(8-12)24-2/h4-9,14-15,20-22H,10-11H2,1-3H3/t14-,15-,20+,21-/m0/s1
化学名
4-[(3S,3aR,6R,6aR)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenol
别名
Phillygenol,PhillygenolEpipinoresinol methyl ether, Sylvatesmin, Forsythigenol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。  (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~25 mg/mL (~67.13 mM)
H2O : ~0.67 mg/mL (~1.80 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 3.25 mg/mL (8.73 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 32.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 3.25 mg/mL (8.73 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 32.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 3.25 mg/mL (8.73 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 32.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中,混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.6852 mL 13.4261 mL 26.8521 mL
5 mM 0.5370 mL 2.6852 mL 5.3704 mL
10 mM 0.2685 mL 1.3426 mL 2.6852 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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