Piceatannol 3'-O-glucoside

别名: 曲札茋苷;白皮杉醇-3'-O-葡萄糖苷;白皮杉醇葡萄糖苷;曲札芪苷;曲札茋苷、白皮杉醇-3'-O-葡萄糖苷;白皮杉醇 3'-O-葡萄糖苷
目录号: V28692 纯度: ≥98%
Piceatannol 3'-O-glucoside 是大黄的天然产物,是精氨酸酶活性的强效抑制剂。
Piceatannol 3'-O-glucoside CAS号: 94356-26-0
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
白藜芦醇-3'-O-葡萄糖苷是一种源自大黄的天然产物,是精氨酸酶活性的强效抑制剂。它可通过抑制精氨酸酶活性来激活内皮型一氧化氮合酶(eNOS)。它对精氨酸酶I和精氨酸酶II的IC50值分别为11.22 µM和11.06 µM。
白藜芦醇-3'-O-葡萄糖苷(CAS号:94356-26-0),又名紫草素,是一种芪类多酚,也是大黄的活性成分。它是精氨酸酶的强效抑制剂,并能激活内皮型一氧化氮合酶(eNOS)。
生物活性&实验参考方法
靶点
Piceatannol 3'-O-glucoside inhibits arginase I and arginase II with IC50 values of 11.22 μM and 11.06 μM, respectively. By inhibiting arginase, it increases L-arginine availability for eNOS, thereby activating eNOS and enhancing nitric oxide (NO) production.
体外研究 (In Vitro)
白藜芦醇-3'-O-葡萄糖苷(Piceatannol-3'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;PG)是芪类化合物的活性成分,它能以剂量依赖的方式主动抑制小鼠肾脏和肝脏裂解液中的精氨酸酶I和II。Griess法检测表明,白藜芦醇-3'-O-葡萄糖苷处理可显著抑制人脐静脉内皮细胞中的精氨酸酶活性,并增强亚硝酸盐和硝酸盐(NOx)的生成。在肝脏裂解液中,不同浓度的白藜芦醇-3'-O-葡萄糖苷处理后,精氨酸酶I活性显著降低(1 µM时为75 ± 5%,3 µM时为72 ± 7%,10 µM时为62 ± 1%)(100 ± 9%)。在分别用 1、3 和 10 µM 的白藜芦醇 3'-O-葡萄糖苷孵育后,肾脏裂解液中残留的精氨酸酶活性分别为 75±6%、74±5% 和 53±8%。使用不同浓度(0 至 120 µM)的白藜芦醇 3'-O-葡萄糖苷处理肝脏和肾脏裂解液,测定了精氨酸酶活性。肝脏和肾脏裂解液的半数抑制浓度 (IC50) 分别为 11.22 µM 和 11.06 µM。这些数值使用 Graphpad Prizm 4.0 软件获得。在人脐静脉内皮细胞 (HUVECs) 中,白藜芦醇 3'-O-葡萄糖苷可增强 NO 生成,同时抑制精氨酸酶活性。白藜芦醇-3'-O-葡萄糖苷的IC50值为69 µM,在100 µM的浓度下可抑制脂氧合酶活性高达66%[1]。
体外实验表明,白藜芦醇-3'-O-葡萄糖苷可抑制内皮细胞中的精氨酸酶活性并激活eNOS,从而增加NO的生成。研究表明,它还能提高肺血氧分压。
体内研究 (In Vivo)
本研究旨在探讨皮卡坦醇-3'-O-葡萄糖苷 (PG) 对野生型 (WT) 小鼠和动脉粥样硬化模型小鼠(载脂蛋白 E 缺陷小鼠,ApoE-/-)血管功能的潜在机制并评估其影响。结果显示,预先用皮卡坦醇-3'-O-葡萄糖苷孵育主动脉后,苯肾上腺素 (PE) 和正常饮食 (ND) 喂养的 WT 小鼠对血管收缩的反应减弱。相反,内皮依赖性小鼠对乙酰胆碱 (ACh) 的血管舒张反应显著增强。在喂食高胆固醇饮食 (HCD) 的 ApoE-/- 小鼠的主动脉环中,白藜芦醇 3'-O-葡萄糖苷治疗可显著增强乙酰胆碱 (Ach) 依赖性血管舒张反应,同时减弱去氧肾上腺素 (PE) 依赖性收缩反应。当喂食 HCD 的 ApoE-/- 小鼠饮用含有白藜芦醇 3'-O-葡萄糖苷的水时,脂肪纹的形成显著减少 [2]。体内研究表明,该化合物可通过激活 eNOS 发挥血管舒张作用。它可能在心血管疾病和肺动脉高压的治疗中具有潜在的应用价值。
酶活实验
精氨酸酶抑制活性测定采用纯化的精氨酸酶I和II。将该酶与L-精氨酸作为底物进行孵育,并通过比色法测定尿素的生成量。通过比较存在和不存在该化合物时的活性来确定抑制率。
细胞实验
将内皮细胞(例如,HUVECs)进行培养,并用白藜芦醇-3'-O-葡萄糖苷处理。使用Griess试剂或荧光NO探针检测NO的产生。通过Western印迹法评估eNOS的磷酸化水平。
动物实验
利用肺动脉高压或心血管疾病的动物模型来评估体内效应。该化合物通过口服或静脉注射给药,并测量血压、肺氧分压和一氧化氮水平等参数。
药代性质 (ADME/PK)
该化合物的药代动力学性质尚未得到充分表征。作为一种糖苷类化合物,预计会发生脱糖基化和代谢。口服生物利用度可能有限,但该化合物已显示出体内活性。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
具体的毒性数据有限。芪类化合物通常被认为具有良好的安全性。在研究剂量下,尚未报告明显的副作用。
参考文献

[1]. Piceatannol-3'-O-beta-D-glucopyranoside as an active component of rhubarb activates endothelial nitric oxide synthase through inhibition of arginase activity. Exp Mol Med. 2010 Jul 31;42(7):524-32.

[2]. Arginase inhibition by piceatannol-3'-O-β-D-glucopyranoside improves endothelial dysfunctionvia activation of endothelial nitric oxide synthase in ApoE-null mice fed a high-cholesterol diet. Int J Mol Med. 2013 Apr;31(4):803-10.

其他信息
据报道,大黄属植物(如波叶大黄、大黄和黄花大黄)含有紫杉醇3'-O-葡萄糖苷,相关数据可供参考。
白皮杉醇3'-O-葡萄糖苷是一种研究性化合物,尚未进行临床试验或获得监管部门批准。它主要用作参考标准,并用于精氨酸酶抑制和内皮型一氧化氮合酶(eNOS)激活的药理学研究。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H22O9
分子量
406.38328
精确质量
406.126
CAS号
94356-26-0
PubChem CID
11968990
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
721.6±60.0 °C at 760 mmHg
闪点
390.2±32.9 °C
蒸汽压
0.0±2.5 mmHg at 25°C
折射率
1.761
LogP
0.04
tPSA
160.07
氢键供体(HBD)数目
7
氢键受体(HBA)数目
9
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
29
分子复杂度/Complexity
534
定义原子立体中心数目
5
SMILES
C1=CC(=C(C=C1/C=C/C2=CC(=CC(=C2)O)O)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O
InChi Key
UMGCIIXWEFTPOC-CUYWLFDKSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H22O9/c21-9-16-17(25)18(26)19(27)20(29-16)28-15-7-10(3-4-14(15)24)1-2-11-5-12(22)8-13(23)6-11/h1-8,16-27H,9H2/b2-1+/t16-,17-,18+,19-,20-/m1/s1
化学名
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[5-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]-2-hydroxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~50 mg/mL (~123.04 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.15 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.15 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.15 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.4608 mL 12.3038 mL 24.6075 mL
5 mM 0.4922 mL 2.4608 mL 4.9215 mL
10 mM 0.2461 mL 1.2304 mL 2.4608 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们