Picrocrocin

别名: Picrocrocin; Picrocrocine; Saffron-bitter; 苦藏花素;苦番紅花素; 苦番?花素;苦番红花素; 苦番花素;藏红花苦甙
目录号: V37573 纯度: ≥98%
Picrocrocin 是番红花醛的单萜糖苷前体,是在香料藏红花中发现的天然产物,藏红花来自番红花。
Picrocrocin CAS号: 138-55-6
产品类别: New3
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
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产品描述

描述:番红花素(Picrocrocin)是一种单萜糖苷,是番红花醛的前体,也是番红花香料中的一种天然产物,番红花提取自番红花属植物的花朵。番红花素是类胡萝卜素玉米黄质的降解产物。番红花素通过靶向JAK/STAT5信号通路、诱导细胞周期阻滞和线粒体介导的细胞凋亡,对SKMEL-2人恶性黑色素瘤细胞具有生长抑制作用。


番红花素是一种天然脱辅基类胡萝卜素,提取自番红花(Crocus sativus)的花朵。据报道,它具有多种生物活性,包括抗癌、抗炎和抗菌作用。先前的研究表明,番红花素能够抑制多种癌细胞的增殖,例如白血病细胞。

本研究首次报道了苦藏红花素对人类恶性黑色素瘤 SK-MEL-2 细胞系的生长抑制作用。[1]
生物活性&实验参考方法
靶点
JAK1/2, STAT5[1]
Bax and Bcl-2 (mitochondrial pathway)[1]
体外研究 (In Vitro)
苦参碱可抑制SK-MEL-2黑色素瘤细胞的增殖能力。经24小时孵育后,苦参碱对SK-MEL-2细胞的IC50值为20 μM。细胞凋亡和细胞周期阻滞是苦参碱发挥抗增殖作用的原因。此外,苦参碱还能降低SK-MEL-2细胞的线粒体膜电位(MMP)水平并提高活性氧(ROS)水平。总之,苦参碱抑制SK-MEL-2黑色素瘤细胞的JAK/STAT5信号通路[1]。
苦参碱对SK-MEL-2人恶性黑色素瘤细胞表现出浓度依赖性的生长抑制作用,MTT法测定其IC50为20 µM(0-100 µM,24 h)[1]。
苦参碱诱导SK-MEL-2细胞凋亡,DAPI染色显示(0、10、20、40 µM,24 h),Annexin V/PI流式细胞术定量分析显示,凋亡细胞比例从3.2%(对照组)增加到40 µM剂量组的56.5%[1]。
苦参碱诱导G2/M期细胞周期阻滞SK-MEL-2 细胞经 0、10、20 和 40 µM 处理 24 小时后,通过流式细胞术分析发现 G2 期细胞百分比呈剂量依赖性增加[1]。
苦藏红花素 处理 SK-MEL-2 细胞后,活性氧 (ROS) 水平在 40 µM 时较对照组升高高达 205%,该结果通过 DCFH-DA 染色和流式细胞术测定[1]。
苦藏红花素 处理 SK-MEL-2 细胞后,线粒体膜电位 (MMP) 在 40 µM 时较对照组降低至 44%,该结果通过 DiOC6 染色和流式细胞术测定[1]。
苦藏红花素 以剂量依赖性方式增加促凋亡蛋白 Bax 的蛋白表达,并降低抗凋亡蛋白 Bcl-2 的蛋白表达(0、10、20 和 40 µM)。 µM,24 小时)通过蛋白质印迹法评估[1]。
苦藏红花素抑制了 SK-MEL-2 细胞中 p-JAK1/2 和 p-STAT5 的磷酸化,而没有改变总 JAK1/2 和 STAT5 蛋白水平,如蛋白质印迹法所示[1]。
细胞实验
细胞活力检测(MTT法):将SK-MEL-2细胞以每孔1×10^6个细胞的密度接种于96孔板中,并孵育12小时。然后用不同浓度的苦藏红花素(0-100 µM)处理细胞24小时。随后,向每个孔中加入20 µL MTT溶液,再加入500 µL DMSO溶解甲臜晶体。使用酶标仪测量吸光度。IC50值为20 µM[1]。
细胞凋亡检测(DAPI染色):将SK-MEL-2细胞(每孔1×10^6个细胞,接种于6孔板中)用0、10、20和40 µM的苦藏红花素处理24小时。然后,用 DAPI 对细胞进行染色,并在荧光显微镜下观察凋亡细胞[1]。
凋亡检测(Annexin V/PI 流式细胞术): 将 SK-MEL-2 细胞接种于 6 孔板中,用不同剂量的苦藏红花素(0、10、20、40 µM)处理 24 小时,收集细胞,用 PBS 洗涤,然后用 Annexin V/FITC 和碘化丙啶 (PI) 染色 20 分钟。采用流式细胞术分析凋亡细胞的百分比[1]。
细胞周期分析: 将约 1×10^5 个 SK-MEL-2 细胞接种于 6 孔板中,每孔培养过夜使其贴壁,然后用不同浓度的苦藏红花素(0、10、20、40 µM)处理 24 小时。采用流式细胞术测定细胞周期分布[1]。
ROS 检测: 将 SK-MEL-2 细胞(2×10^5 个/孔,接种于 6 孔板中)在 37°C、5% CO2 条件下,用 0、10、20、40 µM 的苦藏红花素处理 24 小时。收集细胞,用PBS洗涤,重悬于500 µL 10 µM DCFH-DA溶液中,并在37°C避光孵育30分钟。然后通过流式细胞术检测ROS水平[1]。
MMP检测: 将按上述方法制备的SK-MEL-2细胞重悬于500 µL 1 µmol/L DiOC6溶液中,并在37°C避光孵育30分钟。通过流式细胞术评估线粒体膜电位(MMP)[1]。
蛋白质印迹: 将用苦藏红花素处理的SK-MEL-2细胞裂解,并通过BCA法测定各裂解液中的蛋白质浓度。采用蛋白质印迹法,按照先前描述的方案[1]检测Bax、Bcl-2、JAK1/2、p-JAK1/2、STAT5和p-STAT5的蛋白质表达。
参考文献

[1]. Picrocrocin exhibits growth inhibitory effects against SKMEL- 2 human malignant melanoma cells by targeting JAK/ STAT5 signaling pathway, cell cycle arrest and mitochondrial mediated apoptosis. J BUON. 2018 Jul-Aug;23(4):1163-1168.

其他信息
苦藏素是β-环状柠檬醛的β-D-葡萄糖苷,也是番红花醛的前体。它是番红花苦味的主要来源,其功能与β-环状柠檬醛密切相关。据报道,苦藏素存在于番红花(Crocus sativus)、番红花(Crocus tommasinianus)和春番红花(Crocus vernus)中,相关数据可供参考。
黑色素瘤是导致全球范围内大量发病和死亡的致命性皮肤恶性肿瘤之一。目前的化疗会产生许多副作用,且疗效往往不尽如人意。苦藏素作为一种番红花类胡萝卜素,在之前的研究中已显示出对多种癌细胞(例如宫颈癌、乳腺癌、胃腺癌)的抗增殖作用。本研究发现,苦藏红花素通过线粒体途径诱导细胞凋亡(改变Bax/Bcl-2比值、增加活性氧、降低线粒体膜电位),触发SK-MEL-2黑色素瘤细胞的G2/M期细胞周期阻滞,并抑制JAK/STAT5信号通路。作者认为,苦藏红花素可能是一种重要的黑色素瘤治疗先导化合物,需要进一步进行体内评价和半合成更有效的衍生物[1]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C16H26O7
分子量
330.3734
精确质量
330.168
元素分析
C, 58.17; H, 7.93; O, 33.90
CAS号
138-55-6
PubChem CID
130796
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.31g/cm3
沸点
520.4ºC at 760mmHg
熔点
196 ºC (ethyl acetate )
闪点
187.1ºC
蒸汽压
5.27E-13mmHg at 25°C
折射率
1.561
LogP
-0.5
tPSA
116.45
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
23
分子复杂度/Complexity
473
定义原子立体中心数目
6
SMILES
O([C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H])[C@]1([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])=C(C([H])=O)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C1([H])[H]
InChi Key
WMHJCSAICLADIN-WYWSWGBSSA-N
InChi Code
InChI=1S/C16H26O7/c1-8-4-9(5-16(2,3)10(8)6-17)22-15-14(21)13(20)12(19)11(7-18)23-15/h6,9,11-15,18-21H,4-5,7H2,1-3H3/t9-,11-,12-,13+,14-,15-/m1/s1
化学名
(4R)-2,6,6-trimethyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexene-1-carbaldehyde
别名
Picrocrocin; Picrocrocine; Saffron-bitter;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~302.69 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.57 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.57 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.57 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.0269 mL 15.1345 mL 30.2691 mL
5 mM 0.6054 mL 3.0269 mL 6.0538 mL
10 mM 0.3027 mL 1.5135 mL 3.0269 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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