Picrotonin 中文名称: 印防己素

别名: Picrotin; NSC-129536; NSC 129536; picrotin; 21416-53-5; Picrotin (VAN); CHEBI:8205; U06Z6QD7N2; PICROTIN [MI]; DSSTox_CID_25605; DSSTox_RID_80998; NSC129536

目录号: V34584 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Picrotin 是一种生物活性化合物，也是印防己毒素的成分，印防己毒素是 GABAA 受体 (GABAAR) 和甘氨酸受体 (GlyR) 的拮抗剂。

Picrotonin CAS号: 21416-53-5
产品类别: Natural Products

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

Picrotin 是一种生物活性化合物，也是印防己毒素的成分，印防己毒素是 GABAA 受体 (GABAAR) 和甘氨酸受体 (GlyR) 的拮抗剂。 Picrotin 对甘氨酸受体 (GlyR) 敏感，IC50 范围为 5.2 μM 至 106 μM。印古丁可用于神经传递的研究/学习。

生物活性&实验参考方法

靶点	GABAA receptors (GABAARs); glycine receptors (GlyRs)
体外研究 (In Vitro)	Picrotin的IC50值为13.1 μM，对α2 GlyR[1]敏感。Picrotoxin是一种结构级GABA(A)受体（GABA(A)Rs）和甘氨酸受体（GlyRs）的拮抗剂，是一种由Picrotoxin （PTXININ）和picrotin （PTN）组成的等摩尔混合物。这些化合物有一个共同的结构，除了PTN含有一个稍大的二甲基甲醇代替PTXININ异丙烯基团。虽然同质体alpha1 GlyR对这两种化合物同样敏感，但我们在这里发现同质体alpha2和alpha3 GlyR，像大多数GABA(A)Rs一样，被PTXININ选择性抑制。由于孔壁6'苏氨酸的保守突变同样影响α 1 GlyR对这两种化合物的敏感性，我们得出结论，PTXININ和PTN通过氢键与这两种分子共有的外环氧结合在一起。相反，用丝氨酸取代2‘孔壁甘氨酸选择性地降低了PTN的敏感性，而引入2’丙氨酸选择性地增加了PTXININ的敏感性。这些结果确定了PTXININ和PTN在alpha1 GlyR孔中的结合方向，并使我们得出结论，PTN对GABA(A)Rs和alpha2和alpha3 GlyR的敏感性相对降低主要是由于其较大的尺寸和与2'丙氨酸形成疏水相互作用的能力降低。[1]
酶活实验	与对γ -氨基丁酸A型和C型受体的作用相反，对α - 1同质甘氨酸受体（GlyRs）的拮抗作用已被证明是非使用依赖性的，并且在微毒素成分picrotoxinin和picrotin之间是非选择性的。众所周知，胚胎α 2同质GlyR的Picrotoxin拮抗作用是使用依赖性的，反映了一种通道阻断机制，但Picrotoxin拮抗胚胎α 2同质GlyRs在Picrotin和 picrotoxinin之间的选择性尚不清楚。因此，我们采用膜片钳记录技术，在单通道水平上研究了Picrotin和 picrotoxinin诱导的抑制电流的机制，该抑制是由稳定转染到中国仓鼠卵巢细胞的α 2同源GlyRs激活引起的。尽管picrotoxin和picrotin都能抑制甘氨酸引起的外向电流，但picrotin的IC50值比picrotoxin高30倍。picrotin诱发的抑制表现出电压依赖性，而picrotoxin则不表现出电压依赖性。Picrotoxinin 和picrotin以浓度依赖性的方式减少通道的平均打开时间，表明这些picrotoxin 成分可以在打开状态下与受体结合。当picrotin和甘氨酸共同应用时，在应用结束时观察到一个大的回弹电流。当picrotoxinin和甘氨酸共同应用时，这种回弹电流相当小。Picrotin和 picrotoxinin都不能与受体的非结合构象结合，但在甘氨酸解离过程中通道关闭时，两者都可以被困在它们的结合位点上。我们的数据表明，picrotoxinin和picrotin在阻断α 2同质GlyR方面并不等同。［2］
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	小鼠腹腔注射LD50为135 mg/kg，《药物化学杂志》，11(729)，1968
参考文献	[1]. A proposed structural basis for picrotoxinin and picrotin binding in the glycine receptor pore. J Neurochem. 2007 Oct;103(2):580-9. [2]. Mechanisms for picrotoxinin and picrotin blocks of alpha2 homomeric glycine receptors. J Biol Chem. 2007 Jun 1;282(22):16016-35.
其他信息	苦参素是一种有机杂五环化合物，是苦参毒素的一种衍生物，其烯烃双键与水加成生成相应的叔醇。它是苦参毒素中毒性较低的成分，不具有 GABA 活性。它是一种植物代谢产物。苦参素是一种有机杂五环化合物，具有环氧化物、叔醇、γ-内酯、二醇和苦参烷倍半萜的结构特征。它在功能上与苦参毒素相关。据报道，苦参素存在于石斛（Dendrobium moniliforme）和番荔枝（Anamirta cocculus）中，并有相关数据。另见：苦参毒素（注释已移至此处）。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C15H18O7
分子量	310.29922
精确质量	310.105
元素分析	C, 58.06; H, 5.85; O, 36.09
CAS号	21416-53-5
PubChem CID	442291
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.59g/cm3
沸点	595.8ºC at 760 mmHg
熔点	256-258ºC
闪点	228.9ºC
蒸汽压	1.12E-16mmHg at 25°C
折射率	1.637
LogP	-0.8
tPSA	105.59
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	7
可旋转键数目(RBC)	1
重原子数目	22
分子复杂度/Complexity	644
定义原子立体中心数目	8
SMILES	CC([C@@H]1[C@H]2OC(=O)[C@@H]1[C@@]1(C[C@H]3O[C@@]43C(O[C@H]2[C@]14C)=O)O)(C)O
InChi Key	RYEFFICCPKWYML-QCGISDTRSA-N
InChi Code	InChI=1S/C15H18O7/c1-12(2,18)6-7-10(16)20-8(6)9-13(3)14(7,19)4-5-15(13,22-5)11(17)21-9/h5-9,18-19H,4H2,1-3H3/t5-,6+,7-,8-,9-,13-,14-,15+/m1/s1
化学名	(1R,3R,5S,8S,9R,12S,13R,14S)-1-hydroxy-14-(2-hydroxypropan-2-yl)-13-methyl-4,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.19,12.03,5.05,13]tetradecane-6,11-dione
别名	Picrotin; NSC-129536; NSC 129536; picrotin; 21416-53-5; Picrotin (VAN); CHEBI:8205; U06Z6QD7N2; PICROTIN [MI]; DSSTox_CID_25605; DSSTox_RID_80998; NSC129536
HS Tariff Code	2934.99.03.00
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~100 mg/mL (~322.27 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.06 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (8.06 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.06 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~100 mg/mL (~322.27 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.06 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.06 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.06 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.2227 mL	16.1134 mL	32.2269 mL
	5 mM	0.6445 mL	3.2227 mL	6.4454 mL
	10 mM	0.3223 mL	1.6113 mL	3.2227 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。