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Pinoresinol 4-O-glucoside

别名: (+)-松脂素-β-D-吡喃葡萄糖苷;(+)松脂素-β-D-吡喃葡萄糖苷;(+)-松脂醇-4-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷;(+)-松脂醇-β-D-吡喃葡萄糖苷;(+)-松脂素 4-O-葡萄糖苷、松脂醇-4-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷;(+)-松脂素-β-BR-D-吡喃葡萄糖苷;松脂醇 4 - 葡萄糖苷;松脂醇-4-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷;(+)-松脂醇-β-D-吡喃葡萄糖苷, 连翘脂素-4'-O-β-D-葡萄糖苷
目录号: V34340 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Pinoresinol 4-O-β-D-glucopyranoside ((+)-Pioresinol 4-O-β-D-glucopyranoside) 是连翘中主要的活性呋喃喃木酚素。
Pinoresinol 4-O-glucoside CAS号: 69251-96-3
产品类别: Natural Products
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
松脂醇 4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（(+)-松脂醇 4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷）是连翘中的主要活性呋喃呋喃木脂素。松脂醇 4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷具有抗氧化、降血压和环磷酸腺苷 (cAMP) 磷酸二酯酶抑制活性。
松脂醇 4-O-葡萄糖苷 是一种在杜仲和李（西梅）中发现的木脂素糖苷，它是松脂醇更易溶于水且更稳定的衍生物[1][4][6]。它能激活雌激素受体依赖性转录，并表现出抗流感病毒活性、通过抑制α-葡萄糖苷酶发挥降血糖作用、抗氧化特性和保肝活性[1][2][4]。
生物活性&实验参考方法
靶点
Estrogen receptor α (ERα) and estrogen receptor β (ERβ): activates ER‑dependent transcription in transfected cells [1].
α‑glucosidase: IC50 = 48.13 ± 1.5 μg/mL [4].
α‑amylase: IC50 = 153.31 ± 1.5 μg/mL [4].
Influenza A/PR/8/34 (H1N1): CPE inhibition IC50 = 18.7 μM [2].
Other influenza strains (CPE inhibition): A/PR/8/34 (H1N1) IC50 = 24.5±4.5 μM, A/FM/1/47 (H1N1) IC50 = 39.8±11.5 μM, A/Aichi/2/68 (H3N2) IC50 = 16.3±2.3 μM, B/Lee/1940 IC50 = 13.4±4.1 μM [2].
Plaque reduction assay (H1N1, H3N2): IC50 values 19.0–29.8 μM [2].
体外研究 (In Vitro)
在共转染ERE-荧光素酶和ERα/ERβ的HeLa细胞中，松脂素4-O-葡萄糖苷（10⁻⁷–10⁻⁴ M）可增加荧光素酶活性；该作用可被ICI 182,780（10⁻⁷ M）抑制[1]。在MCF-7细胞中，松脂素4-O-葡萄糖苷可诱导pS2 mRNA表达（剂量依赖性，24 h），该作用可被0.1 μM ICI 182,780阻断[1]。在MCF-7细胞（ERα+）中，松脂素4-O-葡萄糖苷可增强细胞增殖：RPE = 151±6.19% (10⁻⁶ M)、140±9.42% (10⁻⁵ M)、139±8.11% (10⁻⁴ M)。 10⁻⁵ M ICI 阻断了该效应[1]。
在 MDA-MB-231 细胞（ERα–）中，10⁻⁴ M 时抑制细胞增殖（RPE = 86.8±2.68%），ICI 不阻断该效应[1]。
在 MCF-7 细胞中诱导 ERα 核转位（免疫荧光）[1]。
抗氧化：ABTS 自由基清除 IC50 = 34.5±5.9 μg/mL，TAC = 1091.3±18.43 μmol/g 抗坏血酸当量； FRAP TAC = 418.47±0.54 μmol/g 抗坏血酸当量 [4]。
抗流感（细胞病变效应）：抑制人源毒株，但对禽源毒株无效（H6N2、H7N3、H9N2 的 IC50 >138.1 μM）[2]。
抗流感（噬斑减少）：减少 MDCK 细胞上的噬斑 [2]。
添加时间（A/PR/8/34 H1N1，MDCK）：松脂醇 4-O-葡萄糖苷 (134.3 μM) 在感染后 0-4 小时内降低病毒滴度（细胞病变效应和实时 PCR）[2]。
在感染 H1N1 的 A549 细胞中，它抑制病毒诱导的 NF-κB 活化（37.5-150 μM，剂量依赖性），并阻断 NF-κB 的核转位。 p65 [2].
感染的 A549 细胞中病毒核糖核蛋白 (RNP) 复合物的核输出受阻 [2][4]。
体内研究 (In Vivo)
在患有 CCl₄ 诱导的肝毒性的雄性瑞士白化小鼠中，口服 松脂醇 4-O-葡萄糖苷（50 mg/kg 体重，20 天）降低了血清 AST（-33.94%）、ALT（-3.01%）和脂质过氧化物（-49.96%）；与 CCl₄ 对照组相比，CAT (+130%)、SOD (+90.45%) 和 TAS (+61.39%) 均升高 [4]。
在 STZ 诱导的糖尿病小鼠中，口服松脂醇 4-O-葡萄糖苷 (50 mg/kg 体重，10 天) 可降低血清葡萄糖 (-37.83%)、升高胰岛素 (+25.37%)、减少脂质过氧化物 (-51.77%)，并增加 CAT (+93.02%)、SOD (+70.79%) 和 TAS (+101.90%) [4]。
酶活实验
α-葡萄糖苷酶抑制：使用微孔板读数仪在 405 nm 波长处进行比色测定；抑制率（%）=（A405 对照 – A405 样品）× 100；IC50 通过作图法确定 [4]。
α-淀粉酶抑制：在 405 nm 波长处进行比色测定；抑制率（%）=（Abs 对照 – Abs 样品）× 100 [4]。
NF-κB/ERK 的蛋白质印迹分析：裂解 A549 细胞，定量蛋白质，通过 SDS-PAGE 电泳分离，转移至 PVDF 膜，封闭，用抗磷酸化 NF-κB p65、抗 NF-κB p65、抗磷酸化 ERK1/2 和抗 ERK1/2 抗体进行孵育，然后用 HRP 标记的二抗和化学发光法进行显色 [2]。
细胞实验
瞬时转染和报告基因检测：将 HeLa 细胞接种于含 CD-FBS 的 24 孔板中，使用脂质体转染试剂将 ERE-TK-Luc、ERα/β 表达载体和 pRL-TK（对照）共转染；18 小时后，用化合物处理 24 小时；检测裂解液中的荧光素酶和海肾荧光素酶活性 [1]。
pS2 mRNA 表达：将 MCF-7 细胞接种于不含酚红的 DMEM + 3% CD-FBS 培养基中，处理 24 小时，用 TRIzol 纯化 RNA，用 DNase I 处理，合成 cDNA，用 SYBR Green 进行 pS2 和 GAPDH 的 qPCR；采用比较Ct法[1]获得数据。
细胞增殖（MTT）：将细胞接种于24孔板（5% FBS），次日更换培养基为1% CD-FBS + 化合物，孵育5天（每2天更换一次培养基），加入MTT，在570 nm处测定OD值[1]。
免疫荧光（ERα）：将MCF-7细胞接种于盖玻片上，用4%多聚甲醛固定，BSA封闭，兔抗ERα一抗，TRITC标记的抗兔二抗，碘化丙啶染色细胞核，共聚焦显微镜观察[1]。
间接免疫荧光（NF-κB，RNP）：将A549细胞接种于盖玻片上，用化合物处理，固定，透化，封闭，与抗磷酸化NF-κB p65或抗病毒NP抗体孵育，FITC标记的二抗，DAPI染色细胞核，荧光显微镜观察。 [2].
动物实验
保肝研究：雄性瑞士白化小鼠（27-30 g）分为4组（n=10）。第1组：生理盐水。第2组：四氯化碳（CCl₄，1 ml/kg，溶于石蜡油）。第3组：CCl₄ + 口服水飞蓟素（50 mg/kg），持续20天。第4组：CCl₄ + 口服松脂素-4-O-葡萄糖苷（50 mg/kg），持续20天。于实验结束日从视静脉采血，分离血清[4]。
降血糖研究：采用单次腹腔注射链脲佐菌素（STZ，60 mg/kg，溶于柠檬酸缓冲液，pH 4.5）诱导糖尿病。分组（n=10）：正常对照组（柠檬酸盐缓冲液）、糖尿病对照组（STZ）、阳性对照组（STZ + 口服格列本脲 5 mg/kg，连续 10 天）、试验组（STZ + 口服松脂素 4-O-葡萄糖苷 50 mg/kg，连续 10 天）。于第 11 天采集血液样本[4]。
大鼠药代动力学研究：雄性 Sprague-Dawley 大鼠（220-240 g）禁食 12 小时后，口服给予榆树提取物（4.8 g/kg，相当于生理盐水中 49.92 mg/kg 的松脂素 4-O-葡萄糖苷）。分别于给药后 0、0.083、0.25、0.5、0.75、1、2、3.5、5、7、9、11、13、24、30 小时从尾静脉抽取血液。分离血浆并储存于 -20°C [5]。
药代性质 (ADME/PK)
大鼠口服榆树提取物（松脂素 4-O-葡萄糖苷剂量 = 49.92 mg/kg）后的药代动力学研究[5]：
Cmax = 143.42 ± 20.31 μg/L [5]。
Tmax = 0.54 ± 0.10 h [5]。
t₁/₂ = 2.75 ± 0.76 h [5]。
AUC₀₋ₜ = 143.70 ± 24.91 μg/L·h [5]。
CLz/F = 9221.89 ± 2829.47 μg/L·h [5]。
Vz/F = 36336.10 ± 12884.54 μg/L·h [5]。
参考文献

[1]. Estrogenic properties of six compounds derived from Eucommia ulmoides Oliv. and their differing biological activity through estrogen receptors α and β. Food Chem. 2011 Nov 15;129(2):408-416.

[2]. In vitro anti-influenza virus activities of a new lignan glycoside from the latex of Calotropis gigantea. PLoS One. 2014 Aug 7;9(8):e104544.

[3]. Comparative Study on the Absorption and Metabolism of Pinoresinol and Pinoresinol-4-O-β-D-Glucopyranoside in Mice. Mol Nutr Food Res. 2023 Dec;67(24):e2300536.

[4]. Pinoresinol-4-O-β-D-glucopyranoside: a lignan from prunes (Prunus domestica) attenuates oxidative stress, hyperglycaemia and hepatic toxicity in vitro and in vivo. J Pharm Pharmacol. 2020 Dec;72(12):1830-1839.

[5]. UPLC-MS Method for Simultaneous Determination of Geniposidic Acid, Two Lignans and Phenolics in Rat Plasma and its Application to Pharmacokinetic Studies of Eucommia ulmoides Extract in Rats. Eur J Drug Metab Pharmacokinet. 2016 Oct;41(5):595-603.

[6]. Production of pinoresinol diglucoside, pinoresinol monoglucoside, and pinoresinol by Phomopsis sp. XP-8 using mung bean and its major components. Appl Microbiol Biotechnol. 2015 Jun;99(11):4629-43.

[7]. A Potent Lignan from Prunes Alleviates Inflammation and Oxidative Stress in Lithium/Pilocarpine-Induced Epileptic Seizures in Rats. Antioxidants (Basel). 2020 Jul 2;9(7):575.

[8]. Ultra performance Liquid Chromatography/Quadrupole Time of flight Mass Spectrometry Analysis of In vitro Metabolites of Lignans from Fructus Forsythiae by Human Fecal Flora. Pharmacognosy Magazine.
其他信息
(+)-松脂醇 4-O-葡萄糖苷是一种木脂素和糖苷。(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(3S,3aR,6S,6aR)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,3,3a,4,6,6a-六氢呋喃并[3,4-c]呋喃-6-基]-2-甲氧基苯氧基]-6-(羟甲基)氧杂环己烷-3,4,5-三醇已在牵牛花、瑞香以及其他有相关数据的生物体中被报道。
生物技术生产：内生真菌 Phomopsis sp. XP-8 可产生松脂醇 4-O-葡萄糖苷 (PMG)。在含有真菌细胞（100 g/L）的绿豆多糖培养基（35 g/L）中，56 小时后 PMG 的产量达到 5.60 mg/L；阿拉伯糖和半乳糖可诱导其产生。一种特定的单糖混合物（葡萄糖 10 g/L、阿拉伯糖 5 g/L、半乳糖 6 g/L、木糖 8 g/L、甘露糖 2 g/L）在 56 小时后可产生 5.9 mg/L 的 PMG [6]。
选择性雌激素受体调节：松脂醇 4-O-葡萄糖苷是杜仲中几种植物雌激素之一，具有选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 的作用 [1]。
抗炎活性：它能抑制 NF-κB 的激活，并有助于抗流感 [2][4]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C26H32O11
分子量
520.5257
精确质量
520.194
CAS号
69251-96-3
PubChem CID
486614
外观&性状
White to light yellow solid
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
752.5±60.0 °C at 760 mmHg
闪点
408.9±32.9 °C
蒸汽压
0.0±2.6 mmHg at 25°C
折射率
1.619
LogP
-0.69
tPSA
156.53
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
37
分子复杂度/Complexity
741
定义原子立体中心数目
9
SMILES
O1C([H])([H])[C@@]2([H])[C@@]([H])(C3C([H])=C([H])C(=C(C=3[H])OC([H])([H])[H])O[H])OC([H])([H])[C@]2([H])[C@]1([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])OC([H])([H])[H])O[C@]1([H])[C@@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H]
InChi Key
QLJNETOQFQXTLI-WMYFGKAISA-N
InChi Code
InChI=1S/C26H32O11/c1-32-18-7-12(3-5-16(18)28)24-14-10-35-25(15(14)11-34-24)13-4-6-17(19(8-13)33-2)36-26-23(31)22(30)21(29)20(9-27)37-26/h3-8,14-15,20-31H,9-11H2,1-2H3/t14-,15-,20+,21+,22-,23+,24+,25+,26+/m0/s1
化学名
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(3S,3aR,6S,6aR)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-2-methoxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~192.11 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.80 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.80 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.80 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.9211 mL 9.6056 mL 19.2112 mL
5 mM 0.3842 mL 1.9211 mL 3.8422 mL
10 mM 0.1921 mL 0.9606 mL 1.9211 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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