| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Pirimiphos-methyl targets acetylcholinesterase, an enzyme essential for nerve function. By inhibiting acetylcholinesterase, it prevents the breakdown of acetylcholine, leading to accumulation of acetylcholine at synapses and disruption of neurotransmission in insects.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，吡虫啉甲基可抑制乙酰胆碱酯酶活性。该化合物在标准酶活性测定中显示出强效的杀虫活性。与哺乳动物乙酰胆碱酯酶相比，它对昆虫乙酰胆碱酯酶的选择性更高，这有助于提高其安全性。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，甲基嘧啶磷被用作农业和仓储产品杀虫剂。它对多种害虫有效。该化合物的杀虫活性源于其对乙酰胆碱酯酶的抑制作用。
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| 酶活实验 |
吡啶磷甲基的非细胞酶活性测定包括测定乙酰胆碱酯酶抑制率。将该酶与乙酰硫代胆碱（底物）和不同浓度的吡啶磷甲基化合物一起孵育。通过分光光度法测定产物生成量，并计算IC₅₀值。
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| 细胞实验 |
体外细胞实验包括培养昆虫细胞或神经元，并测量吡虫啉甲基对乙酰胆碱酯酶活性和细胞活力的影响。该化合物对神经递质水平的影响也可以进行评估。
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| 动物实验 |
吡虫啉甲基的体内动物试验主要用于评估其杀虫效果和毒理学特性。试验中，将该化合物施用于农作物或储粮，并测量害虫死亡率。此外，还进行了哺乳动物毒性试验以评估其安全性。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
已知吡啶膦甲基可通过完整皮肤、胃肠道和吸入途径吸收。在五只雄性大鼠中，口服0.6 mg/kg体重的2-(14)C环标记的吡啶膦甲基，24小时内平均尿排泄率为80.7%，平均粪便排泄率为7.3%，表明吸收迅速。96小时后，分别有86.0%和15.2%的给药剂量经尿液和粪便排出。在尿液中检测到九种（未鉴定的）代谢物。雌性大鼠口服7.5 mg/kg体重的2-(14)C-吡啶膦甲基后，分别于给药后0.5、1、3、5、7或24小时采集心脏血样（每个时间点3只大鼠）。血浆峰浓度（0.5小时）为2–3 μg/mL，1小时后下降50%。24小时后，血液中(14)C浓度为0.2–0.3 μg/mL，吡啶甲基浓度为0.01–0.02 μg/mL。大鼠连续4天以7.5 mg/kg体重/天的剂量接受2-(14)C-吡啶甲基治疗，每24小时处死一次。结果表明，血液浓度未随时间推移而增加。在4天内，肝脏、肾脏和脂肪组织中的总放射性浓度通常低于2 mg吡啶甲基当量/kg组织（未代谢的吡啶甲基浓度低于0.15 mg/kg组织）。未发现组织蓄积迹象。成年雄性Wistar大鼠经气管插管给予14C标记的吡啶甲基，剂量为1 mg/kg体重/天。大鼠被分为四组，每组三只，分别给药3、7、14或21天，并在末次给药后24小时处死。另外五组，每组三只大鼠，以相同剂量给药28天，并在给药后第1、3、7、14或28天处死。每组九只大鼠中，有一只作为对照组，未接受吡啶甲基治疗。处死动物后，采集肝脏、肾脏、肌肉、脂肪、红细胞和血浆样本进行分析。在第七次给药后24小时内，从两只大鼠采集尿液和粪便样本。向对照组织中添加14C标记的甲基吡啶；14C回收率为96.9 ± 5.2%。在所有时间间隔采集的所有组织样本中，放射性浓度均极低，接近或低于检测限。重复给药并未导致浓度升高。肝脏浓度相当稳定（0.03 ppm），在一些肾脏样本中也检测到了类似的浓度。在其他组织中，放射性浓度通常低于检测限（0.04–0.06 ppm）。在一只动物停药三天后，在其肾脏中检测到了放射性。7天后未检测到残留。连续给药七次后，排泄量为单次剂量的70%至80%，表明药物代谢和消除迅速，而非吸收不良。有关甲基吡啶（6种代谢物）的吸收、分布和排泄的更完整数据，请访问HSDB记录页面。 代谢/代谢物 通过薄层色谱法从大鼠和犬的尿液中分离出12种甲基吡啶代谢物。未检测到未代谢的化合物，且所有代谢物均未表现出抗胆碱酯酶活性。简而言之，PO键被广泛断裂，嘧啶离去基团代谢的下一步是N-去烷基化和/或结合。高剂量重复给予甲基嘧啶可降低大鼠血红蛋白的机制尚不清楚。这可能与2-二乙氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶有关，该代谢物由哺乳动物和植物均可产生。尽管该代谢物的急性毒性与母体化合物处于同一数量级，但与母体化合物不同的是，大鼠在连续两周以400 mg/kg的剂量给药后仍能耐受；即便如此，其血液学效应仍表现为网织红细胞增多和淋巴细胞减少。有机磷的代谢主要通过氧化、酯酶水解和与谷胱甘肽的反应进行。脱甲基和葡萄糖醛酸化也可能发生。有机磷农药的氧化可能产生中等毒性的产物。通常，硫代磷酸酯化合物本身不具有直接毒性，需要通过氧化代谢转化为近端毒素。谷胱甘肽转移酶反应产生的产物毒性通常较低。对氧合酶（PON1）是有机磷代谢中的关键酶。PON1可通过水解作用使某些有机磷化合物失活。PON1可以水解许多有机磷农药和神经毒剂（如梭曼、沙林和VX）中的活性代谢物。 PON1多态性的存在导致该酯酶的酶水平和催化效率存在差异，这反过来表明不同个体可能更容易受到有机磷暴露的毒性作用的影响。 生物半衰期 雌性大鼠口服7.5 mg/kg体重的2-(14)C-吡啶甲基膦，并在给药后0.5、1、3、5、7或24小时采集心脏血样（每个时间点3只大鼠）。血浆峰浓度（给药后0.5小时）为2-3 μg/mL，给药后1小时下降50%。 甲基吡啶磷经胃肠道吸收并分布于全身。它在肝脏代谢，并通过肾脏排泄。该化合物在哺乳动物体内的半衰期相对较短。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
甲基嘧啶磷是一种胆碱酯酶抑制剂，也称为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或“抗胆碱酯酶”）抑制乙酰胆碱酯酶的活性。由于乙酰胆碱酯酶在生理过程中发挥着至关重要的作用，因此干扰其活性的化学物质是强效神经毒素；即使是低剂量也会导致唾液分泌过多和流泪，随后出现肌肉痉挛，最终导致死亡。神经毒气和许多杀虫剂中使用的物质已被证实通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸残基结合而发挥作用，从而完全抑制该酶的活性。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经肌肉接头处释放，导致肌肉或器官松弛。乙酰胆碱酯酶抑制剂会导致乙酰胆碱的积累和持续作用，从而导致神经冲动的持续传递和肌肉收缩无法停止。最常见的乙酰胆碱酯酶抑制剂是含磷化合物，其设计目的是与酶的活性位点结合。其结构要求包括一个带有两个亲脂基团的磷原子、一个离去基团（例如卤化物或硫氰酸盐）和一个末端氧原子。 毒性数据 LC（大鼠）> 5040 mg/m³/4h 相互作用 本研究探讨了补充L-抗坏血酸对吡虫啉甲基诱导的白化大鼠毒性的影响。本研究分别对口服100和200 mg/kg体重杀虫剂的大鼠以及同时补充200 mg/kg体重L-抗坏血酸的大鼠进行了生化指标测定。生化指标包括脑和血浆胆碱酯酶活性、肝脏、肾脏和肾上腺中抗坏血酸的含量以及尿液中抗坏血酸和葡萄糖醛酸的含量。结果显示，补充抗坏血酸的大鼠胆碱酯酶抑制水平较低。此外，在接受杀虫剂处理的大鼠中，尿液中抗坏血酸和葡萄糖醛酸的含量显著升高。本研究结果表明，补充L-抗坏血酸可以部分抵消甲基吡虫啉引起的毒性。雌性大鼠分别接受100 mg/kg/天和250 mg/kg/天的皮肤敷料，单独或联合使用，持续7、15或30天。结果显示，大鼠出现中毒症状、重要器官的病理形态学改变以及肝脏和血清酶活性的显著变化。两种化合物联合使用在所测试的剂量水平下并未显示出增强作用。为了确定苯并咪唑类杀菌剂苯菌灵和有机磷杀虫剂甲基吡虫啉的潜在遗传毒性，将二者以6:1的比例（食品残留分析中的常用比例）进行测试。采用表皮生长因子（EGF）刺激的培养大鼠肝细胞微核试验评估其影响。将成年大鼠肝细胞在体外暴露于递增的非细胞毒性剂量下48小时，剂量选择基于LDH和中性红等细胞毒性试验。苯菌灵以剂量依赖的方式显著增加微核频率；相反，吡虫啉在所有测试剂量下均未显示遗传毒性。当肝细胞同时暴露于两种农药并逐渐增加剂量时，微核频率的增加与单独使用苯菌灵时观察到的相似，表明在此比例和非细胞毒性剂量下（苯菌灵最高25 μg/mL + 甲基嘧啶4.2 μg/mL）两种农药之间不存在相互作用。 非人类毒性值 大鼠口服LD50：1250 mg/kg 小鼠口服LD50：1180 mg/kg 兔口服LD50：1150 mg/kg 豚鼠口服LD50：1000 mg/kg 如需查看更完整的甲基嘧啶类化合物（共15种）的非人类毒性数据，请访问HSDB记录页面。 甲基嘧啶磷对哺乳动物具有中等毒性。高剂量可抑制哺乳动物的乙酰胆碱酯酶活性。毒性症状包括恶心、头晕和呼吸系统症状。操作过程中应采取适当的安全预防措施。 |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
甲基嘧啶磷酸酯是一种黄色液体，对锡和低碳钢有腐蚀性，曾用作杀虫剂。甲基嘧啶磷酸酯是一种有机硫代磷酸酯，其结构为O,O-二甲基-O-嘧啶-4-基硫代磷酸酯，在6位被甲基取代，在2位被二乙氨基取代。它是一种EC 3.1.1.7（乙酰胆碱酯酶）抑制剂、杀螨剂、农用化学品和杀虫剂，同时也是一种环境污染物。它是一种有机硫代磷酸酯和氨基嘧啶化合物，结构与2-二乙氨基-6-甲基嘧啶-4(1H)-酮相似。甲基嘧啶磷酸酯曾是一种有机磷熏蒸杀虫剂，现已停用。它曾被用于控制商店、牲畜棚、住宅和工业场所中的各种昆虫和螨虫。它被认为是一种乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，具有接触和呼吸作用。它是用于控制锥蝽媒介的几种化合物之一。
作用机制 甲基吡虫啉通过系统性抑制胆碱酯酶发挥作用，这是其唯一已知的毒性机制。虽然它吸收迅速，但在大鼠服用1450 mg/kg剂量后24小时才出现明显的毒性症状，此时脑胆碱酯酶活性被抑制了46%。胆碱酯酶活性在72小时后开始恢复；血浆酶活性在96小时后完全恢复，但红细胞酶活性恢复较慢。作用机制 甲基吡虫啉是一种有机磷杀虫剂，可抑制乙酰胆碱酯酶。它在农业中用于防治储粮和各种作物上的害虫。本产品仅供研究用途，不得用于农业或人类用途。 |
| 分子式 |
C11H20N3O3PS
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|---|---|
| 分子量 |
305.33
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| 精确质量 |
305.096
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| CAS号 |
29232-93-7
|
| 相关CAS号 |
Pirimiphos-methyl-d6;1793055-06-7
|
| PubChem CID |
34526
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| 外观&性状 |
Light yellow to yellow liquid
|
| 密度 |
1.2±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
386.5±52.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
15°C
|
| 闪点 |
187.6±30.7 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±0.9 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.555
|
| LogP |
4
|
| tPSA |
98.61
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
7
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| 可旋转键数目(RBC) |
7
|
| 重原子数目 |
19
|
| 分子复杂度/Complexity |
310
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCN(CC)C1=NC(=CC(=N1)OP(=S)(OC)OC)C
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| InChi Key |
QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C11H20N3O3PS/c1-6-14(7-2)11-12-9(3)8-10(13-11)17-18(19,15-4)16-5/h8H,6-7H2,1-5H3
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| 化学名 |
4-dimethoxyphosphinothioyloxy-N,N-diethyl-6-methylpyrimidin-2-amine
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| 别名 |
AI3-27699 Actelic Pirimiphos-methyl
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~50 mg/mL (~163.76 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.19 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (8.19 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.19 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.2751 mL | 16.3757 mL | 32.7514 mL | |
| 5 mM | 0.6550 mL | 3.2751 mL | 6.5503 mL | |
| 10 mM | 0.3275 mL | 1.6376 mL | 3.2751 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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