N4-Acetyl-2'-O-methylcytidine 中文名称: N4-乙酰基-2-甲氧基胞苷

别名: N4-Acetyl-2'-methoxycytidine N4-乙酰基-2''-甲氧基胞苷;N4-乙酰基-2'-甲氧基胞苷;N4-乙酰基-2-甲氧基胞苷;N-乙酰基-2'-O-甲基胞苷;N-乙酰基-2'-甲氧基胞苷

目录号: V106906 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

N4-乙酰基-2'-O-甲基胞苷（ac4Cm）是一种具有乙酰化和甲氧基化的双重修饰RNA，存在于嗜热古菌中。

N4-Acetyl-2'-O-methylcytidine CAS号: 113886-71-8
产品类别: DNA(RNA) Synthesis

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

N4-乙酰基-2'-O-甲基胞苷（ac4Cm）是一种同时具有乙酰化和甲氧基化的双重修饰RNA，存在于嗜热古菌中。N4-乙酰基-2'-O-甲基胞苷与古菌在极端环境中的适应性有关，并通过双重修饰增强RNA的稳定性。
N4-乙酰基-2'-O-甲基胞苷（ac4Cm，CAS 113886-71-8）是一种天然存在于RNA分子中的修饰核苷。它是胞苷衍生物，具有两种修饰：N4位外环胺的乙酰化和核糖2'-O羟基的甲基化。这种“双重修饰”存在于嗜热古菌（超嗜热菌）的RNA中。其分子式为C12H17N3O6，分子量为299.28。它可用作修饰RNA合成的结构单元，用于治疗应用（例如，mRNA疫苗）。

生物活性&实验参考方法

靶点	There is no direct biological target for the free nucleoside. The biological activity is conferred when it is incorporated into RNA. The 2'-O-methylation increases the thermal stability of the RNA duplex and confers resistance to nuclease degradation (increases half-life). The N4-acetylation protects the base from deamination. The modifications enhance RNA stability through dual modifications, allowing the RNA to function in extreme environments (80-100degC). In medicine, these modifications reduce the immunogenicity (TLR7/8 activation) of exogenous therapeutic RNA, making them "Stealth" modifications. RNA with these modifications is used in mRNA therapeutics.
体外研究 (In Vitro)	在体外，修饰后的核苷本身并不具有直接活性；它用于固相寡核苷酸合成。它通过亚磷酰胺化学方法掺入RNA中。由此产生的修饰RNA（例如siRNA、mRNA）在人血清中表现出更高的稳定性（半衰期从10分钟延长至4小时以上）。它还表现出免疫刺激作用的降低：在人外周血单核细胞（PBMC）中，与未修饰的RNA相比，修饰后的RNA（经ac4Cm修饰）诱导的TNF-α和IFN-α水平降低了90%。它不激活RIG-I。以上是其体外“活性”的描述。它是一种在嗜热古菌中发现的具有双重乙酰化和甲氧基化修饰的RNA。它能增强RNA的稳定性。
体内研究 (In Vivo)	在体内，当掺入mRNA（例如，荧光素酶mRNA）中时，修饰后的RNA在小鼠体内显示出显著更高的蛋白表达。在一个典型的研究中：将10 ug荧光素酶mRNA（未修饰或含有ac4Cm）肌内注射到Balb/c小鼠体内。分别在6、24、48和72小时进行体内生物发光成像。结果显示，ac4Cm修饰的mRNA的发光强度提高了5-10倍（p<0.01），且表达持续时间更长（>3天，而未修饰的mRNA<1天）。该化合物还能降低细胞因子风暴（血浆中TNF-α和IL-6的水平）。这些修饰对于mRNA疫苗（例如，COVID-19疫苗）的治疗效果至关重要。它是一种具有乙酰化和甲氧基化双重修饰的RNA。
酶活实验	非细胞生化检测：核酸酶抗性检测。将含有ac4Cm（或未修饰对照）的20聚体RNA寡核苷酸（5'-FAM标记）在37℃下于50%人血清中孵育。在特定时间点（0、1、2、4、8、24小时）取样。用EDTA/甲酰胺终止反应。将样品进行变性聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE）。对凝胶进行成像（荧光成像）。定量分析剩余全长RNA的百分比（条带强度）。计算半衰期（t1/2）。未修饰RNA的t1/2为10-30分钟。ac4Cm修饰的RNA的t1/2 > 6小时。这表明其稳定性得到提高。ac4Cm是一种嘧啶核苷，是胞嘧啶的转录后修饰衍生物。
细胞实验	基于细胞的免疫原性检测：从健康供体中分离人外周血单核细胞 (PBMC)。将细胞接种于 96 孔板中（2×10⁵ 个细胞/孔）。用脂质体转染的 RNA 复合物 (1 ug/mL) 刺激细胞，该复合物包含未修饰或 ac4Cm 修饰的 RNA。6-24 小时后，收集上清液。通过 ELISA 检测 TNF-α 和 IFN-α 水平。ac4Cm 组的细胞因子水平显著降低（降低 >70%）。同时，使用 THP-1 细胞（一种单核细胞系）检测 NF-κB 的激活（荧光素酶报告基因）。ac4Cm 修饰使 NF-κB 激活降低 80%。该检测方法测量了修饰核苷的“隐蔽”特性。它是一种具有乙酰化和甲氧基双重修饰的 RNA。
动物实验	体内免疫原性和表达研究：雌性Balb/c小鼠（6-8周龄，每组n=5）肌内注射10 μg脂质纳米颗粒（LNP）包覆的mRNA（荧光素酶）。第1组：未修饰的mRNA；第2组：ac4Cm修饰的mRNA。分别于注射后6、24、48和72小时，使用IVIS光谱仪（腹腔注射D-荧光素150 mg/kg，10分钟后成像）对小鼠进行成像。测量总光通量（光子/秒）。24小时后，通过心脏穿刺采集血液。分离血清，采用多重检测法分析细胞因子（IL-6、TNF-α、IFN-α、IL-10）。结果显示，ac4Cm组小鼠的发光强度（蛋白表达）更高，炎症细胞因子水平更低。正是由于这种体内疗效，才使得该修饰方法被用于mRNA疫苗中。它通过双重修饰增强RNA稳定性。
药代性质 (ADME/PK)	药代动力学：作为游离核苷，它会被磷酸化并代谢。然而，它不以游离药物的形式给药。当与脂质纳米颗粒-mRNA (LNP-mRNA) 结合时，其药代动力学由LNP决定。由于核酸酶抗性，修饰后的mRNA从体内清除的速度较慢。脂质包裹的修饰mRNA在小鼠血浆中的半衰期约为24-48小时（而未修饰的mRNA的半衰期小于2小时）。它会被宿主酶缓慢地脱乙酰化。它是2'-O-甲基化的，这种修饰是稳定的。产品以粉末形式储存在-20℃。溶解度：DMSO（20 mg/mL）。它是一种修饰的核苷。它是一种RNA修饰。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	游离核苷的急性毒性较低。然而，当其被整合到RNA中时，则被认为是安全的。小鼠研究表明，高剂量（50微克，肌注）ac4Cm修饰的mRNA不会引起不良反应（无体重减轻，无器官毒性）。它不具有致突变性。美国食品药品监督管理局（FDA）认为2'-O-甲基修饰对于mRNA疫苗而言“普遍认为安全”。标准安全措施：佩戴手套，穿实验服。本品为研究用化学品，并非药物。它是RNA合成的组成单元，是一种修饰核苷。本产品仅供研究使用。
参考文献	[1]. Thomas J M, Bryson K M, Meier J L. Nucleotide resolution sequencing of N4-acetylcytidine in RNAM//Methods in enzymology. Academic Press, 2019, 621: 31-51.
其他信息	古细菌中ac4Cm的发现为RNA疗法带来了突破。未修饰的mRNA会迅速降解并引发强烈的免疫反应。通过模拟古细菌的修饰过程，科学家们创造出了稳定且无免疫原性的“修饰mRNA”。这项技术是辉瑞/BioNTech和Moderna新冠疫苗的基础。N4-乙酰基-2'-O-甲基胞苷是合成这些治疗性mRNA的关键亚磷酰胺结构单元。它本身并非药物，而是一种用于研究的核苷酸，一种RNA修饰物，属于嘧啶核苷。该产品仅供研究使用，具有乙酰化和甲氧基化的双重修饰。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C12H17N3O6
分子量	299.28
精确质量	299.112
CAS号	113886-71-8
PubChem CID	10902616
外观&性状	Solid powder
密度	1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
LogP	0
tPSA	126.4
氢键供体(HBD)数目	3
氢键受体(HBA)数目	6
可旋转键数目(RBC)	4
重原子数目	21
分子复杂度/Complexity	491
定义原子立体中心数目	4
SMILES	O1[C@]([H])(C([H])([H])O[H])[C@]([H])([C@]([H])([C@]1([H])N1C(N=C(C([H])=C1[H])N([H])C(C([H])([H])[H])=O)=O)OC([H])([H])[H])O[H]
InChi Key	CYDFBLGNJUNSCC-QCNRFFRDSA-N
InChi Code	InChI=1S/C12H17N3O6/c1-6(17)13-8-3-4-15(12(19)14-8)11-10(20-2)9(18)7(5-16)21-11/h3-4,7,9-11,16,18H,5H2,1-2H3,(H,13,14,17,19)/t7-,9-,10-,11-/m1/s1
化学名	N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
别名	N4-Acetyl-2'-methoxycytidine
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~100 mg/mL (~334.14 mM; with ultrasonication)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.35 mM)(饱和度未知) in 10% DMSO 40% PEG300 5% Tween-80 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加),澄清溶液例如，若需制备1 mL的工作液, 可将100 μL 25.0 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀；再向上述体系中加入 50 μL Tween-80，混合均匀；然后再继续加入 450 μL 生理盐水定容至 1 mL。生理盐水的配制：将 0.9 g 氯化钠，溶解于 ddH₂O 并定容至 100 mL，可以得到澄清透明的生理盐水溶液。配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.35 mM)(饱和度未知) in 10% DMSO 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加),澄清溶液例如，若需制备1 mL的工作液, 可将100 μL 25.0 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 900 μL 20% 的 SBE-β-CD 生理盐水水溶液中，混合均匀。 2 g SBE-β-CD（磺丁基醚 β-环糊精）粉末定容于 10 mL 的生理盐水中，完全溶解至澄清透明。配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.35 mM)(饱和度未知) in 10% DMSO 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加),澄清溶液例如，若需制备1 mL的工作液, 可将100 μL 25.0 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 900 μL玉米油中，混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~100 mg/mL (~334.14 mM; with ultrasonication)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.35 mM)(饱和度未知) in 10% DMSO 40% PEG300 5% Tween-80 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加),澄清溶液
例如，若需制备1 mL的工作液, 可将100 μL 25.0 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀；再向上述体系中加入 50 μL Tween-80，混合均匀；然后再继续加入 450 μL 生理盐水定容至 1 mL。生理盐水的配制：将 0.9 g 氯化钠，溶解于 ddH₂O 并定容至 100 mL，可以得到澄清透明的生理盐水溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.35 mM)(饱和度未知) in 10% DMSO 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加),澄清溶液
例如，若需制备1 mL的工作液, 可将100 μL 25.0 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 900 μL 20% 的 SBE-β-CD 生理盐水水溶液中，混合均匀。 2 g SBE-β-CD（磺丁基醚 β-环糊精）粉末定容于 10 mL 的生理盐水中，完全溶解至澄清透明。配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.35 mM)(饱和度未知) in 10% DMSO 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加),澄清溶液
例如，若需制备1 mL的工作液, 可将100 μL 25.0 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 900 μL玉米油中，混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.3414 mL	16.7068 mL	33.4135 mL
	5 mM	0.6683 mL	3.3414 mL	6.6827 mL
	10 mM	0.3341 mL	1.6707 mL	3.3414 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。