| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 500mg |
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| 1g |
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| 5g |
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| 10g |
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| 25g |
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| 50g |
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| 100g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
This compound is a chemical linker and has no biological target. In the context of PROTAC synthesis, the boronic acid group can be used for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions to attach aromatic rings, or it can be converted to a phenol for further chemistry. The Boc group protects the piperazine amine, which can be deprotected to a primary or secondary amine to conjugate to an E3 ligase ligand. The final PROTAC molecule targets a protein of interest (POI) for degradation. The linker itself does not bind to any receptors or enzymes.
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| 体外研究 (In Vitro) |
PROTAC包含两个不同的配体，它们通过一个连接子连接：一个是E3泛素连接酶的配体，另一个是靶蛋白的配体。PROTAC利用细胞内的泛素-蛋白酶体系统选择性地降解靶蛋白。
体外实验表明，4-(4-Boc-哌嗪甲基)苯基硼酸频哪醇酯不用于生物活性研究，它是一种合成试剂。在典型的Suzuki偶联反应中，将频哪醇酯（1 mmol）与芳基卤化物（1.2 mmol）在Pd(PPh3)4（0.05 mmol）和K2CO3（2 mmol）的存在下，于二氧六环/水（4:1）混合溶剂中，在80℃下反应12小时，生成联芳基产物。反应结束后，通过柱色谱法纯化该化合物。HPLC分析表明其纯度>95%。该化合物无IC50或EC50值。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
不适用（合成中间体，而非治疗药物）。使用该连接子合成的最终PROTAC将在动物模型中进行评估。该连接子不用于动物实验。
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| 酶活实验 |
体外化学合成通用方案：Boc脱保护：将1 g化合物溶于10 mL二氯甲烷（DCM）中。加入5 mL三氟乙酸（TFA），室温搅拌2 h。蒸发溶剂得到哌嗪（TFA盐）。Suzuki偶联反应：将1 mmol频哪醇酯和1.2 mmol芳基卤化物（例如4-溴苯甲腈）溶于10 mL二氧六环中。加入2 mL 2 M碳酸钾溶液和0.05 mmol Pd(PPh3)4。在氮气保护下于80℃加热12 h。冷却后，用乙酸乙酯萃取，并通过快速柱色谱法纯化。经液相色谱-质谱联用（LC-MS）确认。该化合物在-20℃下稳定。
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| 细胞实验 |
体外细胞实验通用方案：不适用。该化合物为合成中间体，不用于细胞培养。
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| 动物实验 |
体内动物实验通用规程：不适用。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
一般药代动力学性质：4-(4-Boc-哌嗪甲基)苯基硼酸频哪醇酯的分子量为402.34，为固体。可溶于DMSO、DMF和甲醇。由于它并非药物，因此没有相关的药代动力学数据。储存时，应在惰性气氛（氮气）下于-20℃保存，以防止频哪醇酯水解。粉末状可稳定保存长达2年。DMSO储备液（100 mM）可在-20℃下保存6个月。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
一般毒性概述：本化合物为研究用化学品，可能刺激皮肤和眼睛。频哪醇硼酸酯基团相对稳定，但可能水解为硼酸。应采取标准安全防护措施（手套、实验服、护目镜）。本品非管制物质，仅供研究使用。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
4-(4-Boc-哌嗪甲基)苯基硼酸频哪醇酯是一种用途广泛的PROTAC合成砌块。哌嗪环提供了一个连接E3连接酶配体（例如CRBN配体）的位点。该硼酸频哪醇酯可通过交叉偶联反应连接靶蛋白配体。本品仅供研究使用。
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| 分子式 |
C21H33BN2O4
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|---|---|
| 分子量 |
388.31
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| 精确质量 |
388.253
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| CAS号 |
470478-90-1
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| PubChem CID |
2795514
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| 外观&性状 |
White to light yellow solid powder
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| tPSA |
51.2
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 可旋转键数目(RBC) |
4
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| 重原子数目 |
28
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| 分子复杂度/Complexity |
543
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CC=C(C=C2)N3CCN(CC3)C(=O)OC(C)(C)C
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| InChi Key |
ZMAVVXGWEHZLDW-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C21H33BN2O4/c1-19(2,3)26-18(25)24-14-12-23(13-15-24)17-10-8-16(9-11-17)22-27-20(4,5)21(6,7)28-22/h8-11H,12-15H2,1-7H3
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| 化学名 |
tert-butyl 4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]piperazine-1-carboxylate
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~16.67 mg/mL (~42.93 mM; with sonication (<80°C))
H2O : ~< 0.1 mg/mL (insoluble) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 1.67 mg/mL (4.30 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween-80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加),悬浮液; 超声助溶。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 16.7 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀；再向上述体系中加入 50 μL Tween-80，混合均匀；然后再继续加入 450 μL 生理盐水 定容至 1 mL。 生理盐水的配制：将 0.9 g 氯化钠，溶解于 ddH₂O 并定容至 100 mL，可以得到澄清透明的生理盐水溶液。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: 1.67 mg/mL (4.30 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加),悬浮液; 超声助溶。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 16.7 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 900 μL 20% 的 SBE-β-CD 生理盐水水溶液 中，混合均匀。 2 g SBE-β-CD（磺丁基醚 β-环糊精）粉末定容于 10 mL 的生理盐水中，完全溶解至澄清透明。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。配方 3 中的溶解度: ≥ 1.67 mg/mL (4.30 mM)(饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加),澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 16.7 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 900 μL玉米油中，混合均匀。 |
