2,3-Dihydroxy-4-methoxyacetophenone (Gallacetophenone-4-methyl ether)

别名: 2',3'-二羟基-4'-甲氧基苯乙酮水合物;2 ,3 -二羟基-4 -甲氧基苯乙酮水合物;2',3'-Dihydroxy-4'-methoxyacetophenone Hydrate 2',3'-二羟基-4'-甲氧基苯乙酮水合物;2,3-二羟基-4''-甲氧基苯乙酮;2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮;2',3'-二羟基-4'-甲氧基苯乙酮
目录号: V58229 纯度: ≥98%
2,3-DiHydroxy-4-methoxyacetophenone 是一种来自paniculata 的神经保护(神经保护)化合物。
2,3-Dihydroxy-4-methoxyacetophenone (Gallacetophenone-4-methyl ether) CAS号: 708-53-2
产品类别: Phenols
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮是一种从白千层中提取的神经保护化合物。它能改善认知功能,在阿尔茨海默病(AD)研究中具有潜在的应用价值。
2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮是一种天然存在的酚类化合物,属于苯乙酮家族。其分子式为C9H10O4,分子量为182.17。它是从白千层中分离得到的一种神经保护化合物。
生物活性&实验参考方法
靶点
2,3-Dihydroxy-4-methoxyacetophenone improves cognitive function and may have potential for the treatment of Alzheimer's disease. It may target calcium channels or neurotransmitter systems. Its neuroprotective effects are thought to involve antioxidant and anti-inflammatory mechanisms.
体外研究 (In Vitro)
在HT22细胞中,2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮对谷氨酸诱导的细胞死亡表现出剂量依赖性的保护作用(EC50=10.94 μM)。在HT22细胞中,2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮可降低[Ca2+]的积累,并表现出抗氧化特性[1]。体外实验表明,2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮具有神经保护活性,可改善细胞模型中的认知功能。它可能具有抗氧化和抗炎作用,从而保护神经元免受损伤。它是一种膜转运蛋白/离子通道相关化合物。
体内研究 (In Vivo)
2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮(50mg/kg;口服)可改善东莨菪碱诱导的空间记忆障碍[1]。体内研究表明,2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮可改善认知功能,并可能有助于阿尔茨海默病的治疗。动物实验表明,它能增强记忆和学习能力。其神经保护作用使其成为神经退行性疾病研究的一个有前景的候选药物。
酶活实验
2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮的无细胞检测:采用DPPH、ABTS和FRAP法测定其抗氧化活性。可通过测定乙酰胆碱酯酶或单胺氧化酶的抑制情况来评估其神经保护活性。钙通道调节作用可通过膜片钳电生理或基于荧光的钙离子流检测方法进行研究。
细胞实验
2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮的细胞活性测定:将神经元细胞系(例如SH-SY5Y、PC12)用浓度为0.1-100 µM的化合物处理24-72小时。采用MTT法评估细胞活力。使用H₂O₂或β-淀粉样蛋白诱导氧化应激,并测定细胞存活率。使用Fluo-4 AM评估钙离子内流。通过显微镜观察评估神经突生长情况。
动物实验
2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮的体内动物研究:采用阿尔茨海默病啮齿动物模型(例如,APP/PS1转基因小鼠或注射β-淀粉样蛋白的大鼠)。动物经口给予该化合物,剂量为10-50 mg/kg,持续4-8周。采用莫里斯水迷宫、新物体识别和被动回避测试评估认知功能。同时检测脑内β-淀粉样蛋白水平、氧化应激标志物和神经炎症。
药代性质 (ADME/PK)
2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮的药代动力学特性:作为一种小分子(分子量182.17),它可能具有良好的口服生物利用度。它很可能在肝脏代谢,并可能穿过血脑屏障。需要进一步研究以确定其半衰期、分布容积和消除途径。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮的毒性:全面的毒性数据有限。作为一种天然酚类化合物,中等剂量下通常认为其安全。然而,高剂量可能引起胃肠道刺激。该化合物仅供研究使用,未经批准用于临床。
参考文献

[1]. The Ameliorating Effects of 2,3-dihydroxy-4-methoxyacetophenone on Scopolamine-Induced Memory Impairment in Mice and Its Neuroprotective Activity. Bioorg Med Chem Lett. 2013 Dec 15;23(24):6732-6.

其他信息
有报道指出,牡丹(Paeonia suffruticosa)含有1-(2,3-二羟基-4-甲氧基苯基)乙基酮,相关数据可供参考。
2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮是一种研究化合物,在阿尔茨海默病和神经退行性疾病的研究中具有潜在应用价值。它可作为药理学研究的参考标准。其作用机制涉及神经保护和认知增强。目前尚未有临床试验或FDA批准的相关报道。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H10O4
分子量
182.17
精确质量
182.057
CAS号
708-53-2
PubChem CID
12820
外观&性状
White to yellow solid
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
359.6±42.0 °C at 760 mmHg
熔点
133ºC
闪点
147.7±21.4 °C
蒸汽压
0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率
1.573
LogP
1.81
tPSA
66.76
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
13
分子复杂度/Complexity
192
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O(C([H])([H])[H])C1C([H])=C([H])C(C(C([H])([H])[H])=O)=C(C=1O[H])O[H]
InChi Key
VCONERRCKOKCHE-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H10O4/c1-5(10)6-3-4-7(13-2)9(12)8(6)11/h3-4,11-12H,1-2H3
化学名
1-(2,3-dihydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 100 mg/mL (548.94 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.72 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.72 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.72 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.4894 mL 27.4469 mL 54.8938 mL
5 mM 1.0979 mL 5.4894 mL 10.9788 mL
10 mM 0.5489 mL 2.7447 mL 5.4894 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们