γ-Terpinene (γ-Terpinene)

别名: γ-Terpinene 1-甲基-4-(1-甲基乙基)-1,4-环己二烯;gamma-萜品烯;γ-松油烯;γ-萜品烯;gamma-Terpinene γ-萜品烯;gamma-松油烯;gamma-松油烯 标准品;GAMMA-萜品烯,松油烯;γ-松油烯丙位松油烯;γ-萜品;丙位松油烯 γ-松油烯;1-甲基-4-(1-异丙基)-1,4-环己二烯;γ-松油烯,1-甲基-4-(1-甲基乙基)-1,4-环己二烯;γ-萜品烯,松油烯;萜品烯;-萜品烯;1-异丙基-4-甲基-1,4-环己二烯;对薄荷-1,4-二烯;γ-松油烯(γ-萜品烯);γ松油烯;丙位松油烯
目录号: V61867 纯度: ≥98%
γ-萜品烯是一种单萜,是一种口服生物可利用的抗氧化剂,可直接清除自由基。
γ-Terpinene (γ-Terpinene) CAS号: 99-85-4
产品类别: Terpenoids
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
500mg
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产品描述
γ-萜品烯是一种单萜类化合物,具有口服抗氧化活性,可直接清除自由基。γ-萜品烯已被研究用于缓解疼痛。
γ-萜品烯是一种存在于多种植物中的单萜化合物,包括茶树油、薰衣草油和松油。它是一种口服有效的抗氧化剂,具有直接清除自由基的能力和强大的镇痛活性。γ-萜品烯赋予食物独特的香气,并因其在植物防御和信号通路中的作用而备受关注。它还具有抗菌、抗炎和促进皮肤愈合的功效。
生物活性&实验参考方法
靶点
γ-Terpinene exerts its biological effects through multiple mechanisms. As an antioxidant, it neutralizes free radicals, reducing oxidative damage. It is a potent antinociceptive agent, significantly inhibiting glutamate-induced nociception. The compound interacts with various cellular targets, including cell membrane proteins, enzymes, and other biomolecules. It can inhibit the activity of enzymes involved in essential fatty acid biosynthesis, thereby reducing inflammation. Its antibacterial activity involves increasing membrane permeability and decreasing bacterial growth.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,γ-萜品烯具有强大的抗氧化活性,能够清除包括DPPH(2,2-二苯基-1-苦基肼)和ABTS(2,2'-联氮基双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐))在内的自由基。它以浓度依赖的方式抑制锥虫(Trypanosoma evansi)的生长。此外,它还能增加细胞膜通透性,抑制米黄单胞菌(Xanthomonas oryzae)的生长。该化合物的抗氧化和抗菌活性已在多种体外实验中得到证实。它还具有抗炎活性,能够抑制炎症介质的产生。
体内研究 (In Vivo)
在体重20-30克的雄性瑞士小鼠中,γ-萜品烯(12.5、25毫克/千克;口服;单次给药)显著缩短了两个测试阶段中受刺激爪的舔舐时间[1]。γ-萜品烯全身给药(口服;1.56、3.125和6.25毫克/千克)或中枢给药(皮下或脑室内;10和20微克/位点)均能显著抑制小鼠谷氨酸诱导的伤害性感受[1]。体内研究表明,γ-萜品烯是一种口服有效的抗氧化剂和镇痛剂,能显著抑制谷氨酸诱导的伤害性感受。在动物模型中,γ-萜品烯表现出强效的镇痛活性。该化合物已被用于镇痛研究,口服6.25毫克/千克或中枢10-20微克/位点给药均显示出疗效。其抗氧化特性有助于其发挥对抗氧化应激的保护作用。γ-萜品烯还因其体内抗炎和抗菌活性而受到研究。
酶活实验
γ-萜品烯的非细胞活性测定方法包括使用DPPH自由基清除法和ABTS法测定其抗氧化活性。这些测定中,化合物清除自由基的能力通过其IC₅₀值来衡量。抗菌活性通过测定其对细菌和真菌菌株的最低抑菌浓度(MIC)来评估。酶抑制试验用于评估化合物对脂肪酸生物合成或炎症通路相关酶的抑制作用。还可以进行与膜蛋白或受体的结合研究,以表征化合物与潜在靶点的相互作用。
细胞实验
γ-萜品烯的细胞活性测定采用多种细胞系,包括免疫细胞、癌细胞或原代细胞。将细胞用不同浓度的γ-萜品烯处理,并检测细胞反应。采用MTT法评估细胞毒性。通过检测LPS刺激的巨噬细胞中NO的产生、促炎细胞因子(TNF-α、IL-1β、IL-6)的分泌以及NF-κB的激活情况来评估抗炎活性。通过检测细胞内活性氧(ROS)水平、谷胱甘肽水平和抗氧化酶活性来评估抗氧化活性。在神经元细胞模型中评估镇痛活性。
动物实验
γ-萜品烯的体内实验在啮齿动物模型中进行。在镇痛研究中,小鼠经口或腹腔注射γ-萜品烯,并使用福尔马林试验、热板试验或甩尾试验测量疼痛反应。评估该化合物抑制谷氨酸诱导的伤害性感受的能力。在抗炎研究中,使用炎症动物模型(角叉菜胶诱导的爪水肿、耳水肿)。通过测量组织中的氧化标志物,在氧化应激模型中评估其抗氧化活性。在抗菌研究中,使用感染动物模型评估其疗效。
药代性质 (ADME/PK)
γ-萜品烯具有口服活性,并作为一种单萜类化合物展现出良好的药代动力学特性。口服后,该化合物经胃肠道吸收并分布至组织。它主要在肝脏代谢,并通过尿液排泄。临床前研究已对该化合物的生物利用度、半衰期和组织分布进行了表征。γ-萜品烯显示出良好的口服生物利用度和脑渗透性,这与其镇痛活性相符。然而,详细的药代动力学数据仍然有限。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
γ-萜品烯的毒性已在临床前研究中进行评估。作为一种存在于多种精油中的天然单萜,γ-萜品烯在低浓度下通常被认为安全。该化合物具有良好的安全性,在治疗剂量下未观察到明显的急性毒性。然而,在高剂量下,单萜类化合物可能引起刺激或毒性。目前,包括遗传毒性、器官毒性和发育毒性在内的全面毒理学研究有限。该化合物仅供研究使用,尚未获准作为治疗药物。
参考文献

[1]. Involvement of Cholinergic and Opioid System in γ-Terpinene-Mediated Antinociception. Evid Based Complement Alternat Med. 2015;2015:829414.

[2]. Unusual antioxidant behavior of alpha- and gamma-terpinene in protecting methyl linoleate, DNA, and erythrocyte. J Agric Food Chem. 2009 May 13;57(9):3943-8.

其他信息
γ-萜品烯是三种异构单萜之一,区别在于其两个双键的位置(另外两种是α-萜品烯和β-萜品烯)。在γ-萜品烯中,双键位于薄荷醇骨架的1位和4位。它具有抗氧化、促进植物代谢、作为挥发油成分以及参与人体外源代谢等功能。它既是单萜,也是环己二烯。据报道,γ-萜品烯存在于茶树(Camellia sinensis)、蒿属植物(Artemisia thanscula)以及其他具有相关数据的生物体中。萜品烯是三种异构烃之一,它们都属于萜类化合物。γ-萜品烯是这三种异构烃之一。它天然存在,已从多种植物中分离得到(维基百科)。它是柑橘类水果精油的主要成分,并具有很强的抗氧化活性。它具有柠檬香味,广泛应用于食品、香料、肥皂、化妆品、制药、烟草、糖果和香水行业(http://www.gyanflavoursexport.com)。另见:冷榨柠檬油(部分);柑橘油(部分);芫荽油(部分)。
γ-萜品烯(CAS# 99-85-4)是一种单萜,分子式为C₁₀H₁₆,分子量为136.23。它也被称为对薄荷-1,4-二烯。γ-萜品烯是一种口服有效的抗氧化化合物,可以直接清除自由基,并具有强大的镇痛活性。它存在于多种植物中,包括茶树油、薰衣草油和松树油,并赋予食品独特的香气。该化合物通过中和自由基发挥抗氧化作用,并具有抗菌、抗炎和促进皮肤愈合的功效。就目前所知,γ-萜品烯尚未被批准作为治疗药物,但因其生物活性而被用于研究。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H16
分子量
136.23
精确质量
136.125
CAS号
99-85-4
PubChem CID
7461
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
0.8±0.1 g/cm3
沸点
183.0±0.0 °C at 760 mmHg
熔点
-10 °C
闪点
51.7±0.0 °C
蒸汽压
1.1±0.2 mmHg at 25°C
折射率
1.476
LogP
4.36
tPSA
0
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
0
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
171
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CC(C)C1=CCC(=CC1)C
InChi Key
YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,7-8H,5-6H2,1-3H3
化学名
1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexa-1,4-diene
别名
γ-Terpinene
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 100 mg/mL (734.05 mM)
H2O: 100 mg/mL (734.05 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.35 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.35 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.35 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 10 mg/mL (73.41 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.3405 mL 36.7026 mL 73.4053 mL
5 mM 1.4681 mL 7.3405 mL 14.6811 mL
10 mM 0.7341 mL 3.6703 mL 7.3405 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT05803031 Completed Drug: Melaleuca Alternifolia Oil
Procedure: Non-surgical
periodontal debridement
Periodontal Pocket Ain Shams University November 1, 2022 Not Applicable
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