Dichlormid   中文名称: 二氯丙烯胺

Dichlormid targets detoxification pathways in plants, specifically glutathione S-transferases (GSTs) and multidrug resistance-associated proteins (MRPs). By up-regulating the expression of ZmGST27, ZmMRP1, and ZmGT1, Dichlormid enhances the conjugation and transport of herbicides, facilitating their detoxification and elimination from crop plants. This safener activity protects corn from injury caused by thiocarbamate and chloroacetanilide herbicides without reducing their efficacy against weeds. Dichlormid is primarily used in agrochemical research.

体外实验表明，二氯咪唑可上调包括ZmGST27和ZmMRP1在内的多种解毒酶的表达，并增加ZmGT1的含量。这些酶参与除草剂的解毒过程，其机制是通过谷胱甘肽结合和转运。该化合物增强解毒途径的能力已在植物细胞培养和酶活性测定中得到证实。二氯咪唑的活性可通过其促进植物组织中除草剂代谢和清除的能力来衡量，从而减少除草剂引起的损伤。

在体内，二氯咪唑可用作农业除草剂安全剂。田间试验和生长室试验表明，二氯咪唑能够保护玉米免受硫代氨基甲酸酯类和氯乙酰苯胺类除草剂造成的药害。该安全剂可提高玉米对除草剂胁迫的耐受性，且不降低除草效果。二氯咪唑能够上调植物的解毒途径，增强除草剂的代谢和清除。其在农业中的应用有助于提高作物产量并减少除草剂施用对作物造成的损害。

二氯咪唑的非细胞检测方法包括测量其对植物系统中酶表达和活性的影响。用二氯咪唑处理植物组织（例如玉米幼苗），并通过qPCR或Western blot检测解毒酶（ZmGST27、ZmMRP1、ZmGT1）的表达。使用标准底物（例如CDNB）测定酶活性（GST活性）。通过HPLC或LC-MS检测母体除草剂的消失或代谢物的出现来评估除草剂的代谢。通过NMR和MS表征化合物的化学性质。

二氯咪唑的细胞活性测定采用植物细胞培养或原生质体进行。将细胞用不同浓度的二氯咪唑处理，并通过qPCR检测基因表达。在细胞裂解液中测定酶活性（谷胱甘肽S-转移酶，GST、MRP）。通过在有或无二氯咪唑的情况下将细胞与除草剂孵育，评估除草剂的吸收和代谢。测定细胞活力以确定细胞毒性。评估该化合物保护细胞免受除草剂诱导损伤的能力。

二氯咪唑的体内试验在温室或田间进行，试验对象为作物，特别是玉米。试验中，植物先用二氯咪唑处理（种子处理或叶面喷施），然后暴露于除草剂（硫代氨基甲酸酯类或氯乙酰苯胺类）。试验测量植物生长、叶绿素含量和视觉损伤评分。同时评估植物组织中除草剂的代谢和解毒酶的表达。田间试验评估作物产量和杂草控制效果。化合物的安全性通过减少除草剂引起的作物损伤来量化。

吸收、分布和排泄
大鼠口服剂量约90%被吸收。双氯咪唑的主要排泄途径是尿液排泄，单次口服给药后48-168小时内，尿液排泄量通常占给药剂量的60-78%。粪便排泄量约占单次口服剂量的8-20%。约70-77%的尿液排泄（相当于给药剂量的52-54%）发生在24小时内。未观察到尿液排泄率或排泄量的性别差异。未观察到体内显著蓄积。代谢/代谢物 双氯咪唑通过两条途径代谢：1. 脱氯，生成各种氯代水溶性代谢物； 2. 多种氯代代谢物的形成。

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二氯咪唑的药代动力学特性主要在植物而非动物中进行研究。在植物中，二氯咪唑通过根或叶吸收并转运至生长组织。该化合物通过植物的解毒途径进行代谢和清除。已对其在植物和土壤中的持久性进行研究，以确保环境安全。该化合物未用于动物，因此哺乳动物的药代动力学数据不适用。

毒性概述
识别和用途：双氯芬酸用于提高玉米对氯乙酰苯胺类和硫代氨基甲酸酯类除草剂的耐受性。它对金属（或其他有毒化合物）污染水体的植物修复也有效。人体研究：双氯芬酸单独使用不会对人体红细胞造成任何损伤，也不会改变氧化应激参数。与其他除草剂联合使用时，与单独使用除草剂相比，双氯芬酸不会降低红细胞溶血。双氯芬酸可降低除草剂引起的脂质过氧化，表明其具有抗氧化保护作用。动物研究：双氯芬酸对兔皮肤有轻微刺激性，对兔眼有严重刺激性。双氯芬酸是一种轻微的皮肤致敏剂。在一项亚慢性吸入毒性研究中，大鼠每天全身暴露6小时，每周5天，持续14周，在最高测试剂量下观察到体重减轻和肝脏重量增加。一项为期90天的犬毒性研究报告称，体重增加减少，血液学和临床化学参数改变，肝脏毒性以及随意肌病理改变。在一项为期90天的大鼠毒性研究中，毒性表现为雌性大鼠体重增加和食物利用率略有下降，以及肝脏重量增加。在小鼠或大鼠中均未观察到与治疗相关的肿瘤发生率增加。在一项小鼠致癌性研究中，观察到肾脏和生殖器官的变化，而大鼠则表现出体重减轻和肝脏毒性。在一项两代大鼠生殖研究中，未观察到与治疗相关的生殖参数变化。亲代动物表现出肝脏重量略有增加、体重增加略有下降以及食物消耗略有下降。子代动物表现出肝脏重量增加。通过一系列体内和体外试验评估了双氯芬酸的致突变性。除一项体外试验（小鼠淋巴瘤试验）外，所有试验结果均为阴性。然而，体内小鼠微核试验结果为阴性。

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相互作用
双氯芬酸是硫代氨基甲酸酯类除草剂的增效剂。将其与几种光系统II抑制剂类除草剂或除草剂依托芬那敏混合，并在牵牛花出苗后施用。单独使用双氯芬酸对植物没有显著影响，但在混合处理中与除草剂表现出协同作用。双氯芬酸显著降低了牵牛花子叶中的抗坏血酸含量。已知抗坏血酸能够保护植物组织免受光氧化损伤。与双氯芬酸具有协同作用的除草剂被认为是通过产生过量的单线态氧来发挥其植物毒性作用的。研究表明，双氯芬酸处理会降低常春藤子叶中的抗坏血酸含量，导致单线态氧清除系统受损，并加剧单线态氧生成型除草剂对植物的损害。本研究探讨了环己二酮类除草剂烯草酮和解毒剂双氯芬酸单独或联合使用对高粱[Sorghum bicolor (L.) Moench, var. G623]总脂质合成、蛋白质合成和乙酰辅酶A羧化酶（ACCase，EC 6.4.1.12）活性的影响。烯草酮和双氯芬酸的测试浓度分别为0、5、50和100 μM。单独使用浓度为 50 和 100 μM 的西托西林，在孵育 4 小时后，可抑制 (14)C-乙酸盐掺入高粱叶片原生质体总脂质中 50% 以上。二氯胺在 100 μM 的浓度下仅部分拮抗西托西林对乙酸盐掺入高粱原生质体总脂质的抑制作用。单独使用浓度为 100 μM 的西托西林可抑制 [(14)C]亮氨酸掺入高粱叶片原生质体。二氯胺在任何浓度下均不抑制该过程。西托西林和二氯胺对该过程的联合作用主要表现为叠加效应，表明两种化学物质之间不存在相互作用。单独使用浓度为 5 μM 和 50 μM 的西托昔定分别抑制了从高粱幼苗叶片组织中提取的乙酰辅酶A羧化酶 (ACCase) 活性 58% 和 90%。即使在 50 μM 的高浓度下，向测试培养基中添加安全剂双氯芬酸也未抑制高粱叶片中的 ACCase 活性。西托珠单抗和双氯芬酸联合使用对高粱 ACCase 活性的影响与单独使用西托珠单抗的效果相似。这些结果表明，双氯芬酸对高粱中烯草酮损伤的保护作用不能用这两种化学物质对靶代谢过程（脂肪合成）或靶酶（乙酰辅酶A羧化酶）的拮抗作用来解释。

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非人类毒性值
雄性大鼠口服LD50 >2816 mg/kg
雌性大鼠口服LD50 2146 mg/kg
兔皮肤LD50 >2000 mg/kg

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二氯咪唑的毒性已在其作为农用化学品的用途背景下进行了评估。二氯咪唑被认为对哺乳动物毒性较低，并且在推荐施用剂量下可安全用于农业。该化合物不适用于人类食用。环境毒性研究评估了其对非目标生物（包括水生生物和土壤微生物）的影响。该化合物的处理应遵循标准的农用化学品安全预防措施。有关农业用途的全面毒理学数据可从监管文件中获取。

[1]. Purification, Regulation and Cloning of a Glutathione Transferase (GST) From Maize Resembling the Auxin-Inducible type-III GSTs. Plant Mol Biol. 1998 Jan;36(1):75-87.

[2]. Co-induction of a glutathione-S-transferase, a Glutathione Transporter and an ABC Transporter in Maize by Xenobiotics. PLoS One. 2012;7(7):e40712.

二氯咪唑是一种叔酰胺化合物。

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作用机制
硫代氨基甲酸酯类除草剂，例如哌嗪（S-丙基丁基（乙基）硫代氨基甲酸酯），是一类应用广泛的除草剂。它们抑制脂肪酸延长，而脂肪酸延长对于合成表面蜡质和木栓质成分至关重要，并且被认为与其毒性密切相关。本研究调查了除草剂处理后的大麦（Hordeum vulgare）和一种有害杂草——野燕麦（Avena ludoviciana）的脂质代谢，以验证更安全的二氯咪唑是否能够抵消除草剂对脂肪酸延长的抑制作用。本研究测试了哌嗪及其亚砜衍生物（被认为是体内活性代谢物）对大麦或野燕麦幼苗脂质代谢的影响。在两种植物中，当除草剂浓度≥25 μM时，极长链脂肪酸（VLCFA）的合成均受到显著抑制。安全剂二氯胺对两种植物中VLCFA合成的抑制程度不同。用二氯胺（N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺）预处理大麦，随后添加苘麻或苘麻亚砜，可促进脂肪酸链延长，但对野生燕麦无影响。这种对脂肪酸链延长的影响与二氯胺对两种植物茎伸长和生长的不同安全性影响相一致。这些数据进一步证实，抑制极长链脂肪酸（VLCFA）的形成是硫代氨基甲酸酯类除草剂作用机制的重要组成部分。 EPTC 诱导的玉米叶片脂质脂肪酸组成变化与该除草剂在其他植物中的已知作用基本相似：亚麻酸含量降低，而其前体棕榈酸、硬脂酸、油酸和亚油酸含量升高。然而，在根部发现了一种新的影响，EPTC 和 EPTC+二氯咪唑处理分别使次要脂肪酸棕榈油酸的比例从 2.1% 增加到 7.6% 和 16.6%。同时，EPTC 和 EPTC+二氯咪唑处理均增加了根部脂质中的磷脂含量。二氯咪唑（CAS# 37764-25-3）是一种除草剂安全剂，分子式为 C₈H₁₁Cl₂NO。它用于农业制剂中，以保护玉米免受硫代氨基甲酸酯类和氯乙酰苯胺类除草剂的药害。二氯咪唑可上调解毒酶 ZmGST27 和 ZmMRP1 的表达，并增加 ZmGT1 的表达，从而增强作物对除草剂的代谢和清除。该化合物广泛应用于农用化学品研究和农业实践中。它未被批准作为治疗药物，也不适用于人类。

C8H11CL2NO

208.09

207.021

37764-25-3

37829

Colorless to light yellow liquid

1.2±0.1 g/cm3

253.8±40.0 °C at 760 mmHg

5.0-6.5°C

107.3±27.3 °C

0.0±0.5 mmHg at 25°C

1.495

1.98

20.31

0

1

5

12

170

0

ClC([H])(C(N(C([H])([H])C([H])=C([H])[H])C([H])([H])C([H])=C([H])[H])=O)Cl

YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C8H11Cl2NO/c1-3-5-11(6-4-2)8(12)7(9)10/h3-4,7H,1-2,5-6H2

2,2-dichloro-N,N-bis(prop-2-enyl)acetamide

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO: 100 mg/mL (480.56 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.01 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.01 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.01 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。