| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Nuclear factor-κB (NF-κB); multidrug resistance (MDR) proteins. 5-O-Caffeoylshikimic acid exerts its anti-inflammatory effects through downregulation of NF-κB signaling. The compound also shows moderate MDR reversal activity, likely through inhibition of drug efflux transporters such as P-glycoprotein. Its antioxidant activity is mediated through free radical scavenging mechanisms. The compound’s ability to modulate NSCLC drug resistance suggests interactions with pathways involved in chemotherapy response.
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| 体外研究 (In Vitro) |
在不久的将来，5-O-咖啡酰莽草酸可能在调节非小细胞肺癌（NSCLC）耐药性方面发挥重要作用[2]。5-O-咖啡酰莽草酸具有抗氧化和抗炎活性，能够抑制巨噬细胞的迁移和黏附。该化合物显示出中等的耐药逆转活性。相关化合物的生长抑制剂量（ID₅₀）范围为12.64至20.62 μg/mL。在棋盘格法中，5-O-咖啡酰莽草酸与阿霉素联用可增强对耐药细胞的抗增殖作用。它很可能在调节NSCLC耐药性方面发挥重要作用。
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| 体内研究 (In Vivo) |
5-O-咖啡酰莽草酸的体内研究有限。基于其逆转多药耐药性的活性，该化合物已被推荐与蒽环类药物联合用于人源多药耐药肿瘤异种移植小鼠的体内实验。其抗炎和抗氧化活性提示其在炎症和氧化应激动物模型中具有潜在益处。需要进一步的体内研究来表征其药代动力学和药效学特性，以及其疗效和安全性。
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| 酶活实验 |
5-O-咖啡酰莽草酸的非细胞检测方法包括抗氧化活性检测，例如DPPH自由基清除活性检测和ABTS活性检测。抗炎活性通过报告基因检测或ELISA检测NF-κB活化抑制情况来评估。多药耐药性逆转活性通过无细胞检测方法进行评估，例如检测P-糖蛋白ATPase活性抑制情况或药物在膜囊泡中的积累情况。化合物表征采用包括高效液相色谱（HPLC）、核磁共振（NMR）和质谱（MS）在内的标准分析方法。
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| 细胞实验 |
5-O-咖啡酰莽草酸的细胞活性检测采用多种细胞系来评估其生物活性。在抗炎研究中，用脂多糖（LPS）刺激巨噬细胞系（例如RAW 264.7），然后用该化合物处理，并检测炎症介质的水平。在多药耐药性逆转研究中，使用人mdr1基因转染的小鼠淋巴瘤细胞。用该化合物单独或与阿霉素联合处理细胞，并检测其抗增殖作用和药物蓄积情况。细胞毒性采用标准细胞活力检测方法进行评估。
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| 动物实验 |
建议对5-O-咖啡酰莽草酸进行体内研究，以进一步评估其与蒽环类药物联合用于人多药耐药（MDR）癌症异种移植小鼠模型中的疗效。异种移植研究的标准方案包括将癌细胞皮下植入免疫缺陷小鼠体内，随后给予该化合物与阿霉素联合治疗。研究期间测量肿瘤体积，并评估药物在肿瘤组织中的蓄积情况。药代动力学参数通过血液样本测定。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
5-O-咖啡酰莽草酸的分子式为C₁₆H₁₆O₈，分子量为336.29 g/mol。它可溶于DMSO（50 mg/mL，148.68 mM）。储存方法：粉末在-20°C下可保存3年；溶剂在-80°C下可保存2年。该化合物是一种天然多酚化合物，存在于菝葜（Smilax glabra）和其他植物中。仅供研究使用。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
5-O-咖啡酰莽草酸的具体毒性数据有限。相关化合物的生长抑制剂量（ID₅₀）范围为12.64至20.62 μg/mL，表明在高浓度下具有中等细胞毒性。该化合物显示出中等的耐药逆转活性。处理该化合物时应遵循标准实验室安全操作规程。本品仅供研究使用。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
5-[(E)-咖啡酰基]莽草酸是由(E)-咖啡酸的羧基与莽草酸的5-羟基缩合而成的羧酸酯。它是一种植物代谢产物，属于α,β-不饱和单羧酸、环己烯羧酸、儿茶酚和羧酸酯。在功能上，它与莽草酸和反式咖啡酸相关，是5-[(E)-咖啡酰基]莽草酸的共轭酸。据报道，5-O-咖啡酰基莽草酸存在于木贼（Equisetum hyemale）、田野木贼（Equisetum arvense）和其他具有相关数据的生物体中。另见：甜叶菊（Stevia repens）叶片（部分）。
5-O-咖啡酰基莽草酸是莽草酸的咖啡酰基酯衍生物，属于天然多酚类化合物。该化合物通过下调NF-κB，展现出强大的抗氧化和抗炎活性。此外，该化合物还显示出中等的MDR逆转活性，目前正在研究其在调节非小细胞肺癌（NSCLC）耐药性方面的潜在作用。建议将其与蒽环类药物联合用于人源MDR癌异种移植模型的体内实验。本品仅供研究使用。 |
| 分子式 |
C16H16O8
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|---|---|
| 分子量 |
336.29
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| 精确质量 |
336.085
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| CAS号 |
73263-62-4
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| PubChem CID |
5281762
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| 外观&性状 |
Off-white to light yellow solid
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| 熔点 |
300 °C
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| LogP |
0.159
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| tPSA |
144.52
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| 氢键供体(HBD)数目 |
5
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| 氢键受体(HBA)数目 |
8
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| 可旋转键数目(RBC) |
5
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| 重原子数目 |
24
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| 分子复杂度/Complexity |
540
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| 定义原子立体中心数目 |
3
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| SMILES |
C1=CC(=C(C=C1/C=C/C(=O)O[C@@H]2CC(=C[C@H]([C@H]2O)O)C(=O)O)O)O
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| InChi Key |
QMPHZIPNNJOWQI-GDDAOPKQSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C16H16O8/c17-10-3-1-8(5-11(10)18)2-4-14(20)24-13-7-9(16(22)23)6-12(19)15(13)21/h1-6,12-13,15,17-19,21H,7H2,(H,22,23)/b4-2+/t12-,13-,15-/m1/s1
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| 化学名 |
(3R,4R,5R)-5-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-3,4-dihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
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| 别名 |
5-O-Caffeoylshikimic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 100 mg/mL (297.36 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.43 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.43 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.43 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.9736 mL | 14.8681 mL | 29.7362 mL | |
| 5 mM | 0.5947 mL | 2.9736 mL | 5.9472 mL | |
| 10 mM | 0.2974 mL | 1.4868 mL | 2.9736 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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