Oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranoside (β-D-Glucopyranosyl oleanolate)

别名: β-D-Glucopyranosyl oleanolate; Oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranoside 齐墩果酸 beta-D-吡喃葡萄糖基酯; 齐墩果酸-β-D-吡喃葡萄糖基酯;齐墩果酸 beta-D-吡喃葡萄糖基酯(分析标准品)
目录号: V62093 纯度: ≥98%
齐墩果酸 28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (β-D-Glucopyranosyl oleanolate) 是从牛膝 (Achyranthes bidentata) 根中提取的皂苷。
Oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranoside (β-D-Glucopyranosyl oleanolate) CAS号: 14162-53-9
产品类别: Terpenoids
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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1mg
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产品描述
齐墩果酸28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(β-D-吡喃葡萄糖基齐墩果酸酯)是从牛膝(Achyranthes bidentata)根中分离得到的一种皂苷。
齐墩果酸28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(β-D-吡喃葡萄糖基齐墩果酸酯)(CAS 14162-53-9)是一种天然存在的三萜皂苷,具体而言,它是齐墩果酸的28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物。其分子式为C₃₆H₅₆O₈,分子量约为616.83 g/mol。齐墩果酸是一种存在于多种植物中的五环三萜类化合物,以其多种生物活性而闻名,包括保肝、抗炎、抗氧化和抗癌作用。与苷元相比,该糖苷衍生物可能具有更高的溶解度和生物利用度。该化合物可用作研究参考标准。
生物活性&实验参考方法
靶点
Multiple targets including inflammatory mediators, antioxidant pathways, and cancer cell signaling pathways. Oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranoside, as a triterpenoid saponin, exhibits hepatoprotective, anti-inflammatory, antioxidant, and anticancer activities. The compound may inhibit the production of pro-inflammatory mediators, scavenge free radicals, and modulate signaling pathways involved in cell proliferation and apoptosis. Its mechanism of action is likely similar to that of oleanolic acid, which is known to modulate NF-κB, PI3K/Akt, and other signaling pathways.
体外研究 (In Vitro)
齐墩果酸28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷具有保肝、抗炎、抗氧化和抗癌活性。作为一种三萜皂苷,它可能抑制促炎介质的产生,清除自由基,并调节参与细胞增殖和凋亡的信号通路。其具体的体外活性取决于测试浓度和所用的检测系统。需要进一步的研究来全面表征其活性谱。
体内研究 (In Vivo)
关于齐墩果酸28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的体内研究有限。齐墩果酸及其衍生物已在动物模型中进行了保肝、抗炎和抗癌作用的研究。与苷元相比,该葡萄糖苷衍生物可能具有更高的生物利用度。需要进一步的体内研究来表征其具体的药代动力学和药效学特性。
酶活实验
齐墩果酸28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的非细胞活性测定方法包括抗氧化活性测定,例如DPPH自由基清除法、ABTS法和FRAP法。抗炎活性可通过酶活性测定中COX-2、LOX或细胞因子生成的抑制情况来评估。保肝活性可通过测定肝酶抑制情况来评估。化合物表征采用标准分析方法,包括高效液相色谱(HPLC)、核磁共振(NMR)和质谱法。
细胞实验
基于细胞的齐墩果酸28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷活性测定采用多种细胞系来评估其生物活性。巨噬细胞系(例如RAW 264.7)经脂多糖(LPS)刺激后,再用该化合物处理,并检测培养上清液中的炎症介质。在保肝研究中,肝细胞系经肝毒性药物处理,并分别加入或不加入该化合物。抗癌研究则使用癌细胞系,评估细胞活力和凋亡情况。
动物实验
齐墩果酸28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的体内研究有限。基于其生物活性,潜在的动物模型包括:四氯化碳(CCl₄)或对乙酰氨基酚(APAP)诱导的肝损伤模型(用于评估其保肝作用);角叉菜胶诱导的小鼠足爪水肿模型(用于评估其抗炎作用);以及肿瘤异种移植模型(用于评估其抗癌作用)。这些模型的标准实验方案包括给予化合物后,测量相关终点指标。
药代性质 (ADME/PK)
齐墩果酸28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的分子式为C₃₆H₅₆O₈,分子量约为616.83 g/mol。其CAS号为14162-53-9。它是一种天然存在的三萜皂苷,是齐墩果酸的28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物。齐墩果酸是一种存在于多种植物中的五环三萜类化合物。该化合物应在推荐条件下储存。仅供研究使用。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
齐墩果酸28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的具体毒性数据有限。齐墩果酸及其衍生物通常被认为毒性较低。然而,尚未有全面的毒理学研究报道。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全操作规程,包括使用个人防护装备。本品仅供研究使用。
参考文献

[1]. Triterpene Saponins from the Roots of Achyranthes bidentata.

其他信息
齐墩果酸28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷是一种具有代谢功能的三萜皂苷。据报道,齐墩果酸β-D-吡喃葡萄糖苷存在于樟树(Camphorosma monspeliaca)和大果木(Hemsleya macrosperma)中,相关数据可供参考。
齐墩果酸28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷是一种天然存在的三萜皂苷,具体而言,它是齐墩果酸的28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物。齐墩果酸是一种五环三萜类化合物,存在于多种植物中,以其多种生物活性而闻名,包括保肝、抗炎、抗氧化和抗癌作用。皂苷是具有表面活性剂性质的糖苷,可以提高其苷元的溶解度和生物利用度。该化合物用作植物提取物中三萜皂苷的鉴定和定量分析的参考标准,也用于科研用途。仅供科研使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C36H58O8
分子量
618.84
精确质量
618.413
CAS号
14162-53-9
PubChem CID
14189384
外观&性状
White to off-white solid
密度
1.23±0.1 g/cm3 at 760 mmHg
沸点
696.7±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
225-229 °C
LogP
4.492
tPSA
136.68
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
44
分子复杂度/Complexity
1180
定义原子立体中心数目
13
SMILES
O([H])[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C1(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1(C([H])([H])[H])[C@]3(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]4(C(=O)O[C@@]5([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O5)O[H])O[H])O[H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[C@@]4([H])C3=C([H])C([H])([H])[C@@]12[H]
InChi Key
KMKFOIBUKYMVRJ-YHFBEQRYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C36H58O8/c1-31(2)14-16-36(30(42)44-29-28(41)27(40)26(39)22(19-37)43-29)17-15-34(6)20(21(36)18-31)8-9-24-33(5)12-11-25(38)32(3,4)23(33)10-13-35(24,34)7/h8,21-29,37-41H,9-19H2,1-7H3/t21-,22+,23-,24+,25-,26+,27-,28+,29-,33-,34+,35+,36-/m0/s1
化学名
[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
别名
β-D-Glucopyranosyl oleanolate; Oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranoside
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 50 mg/mL (80.80 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 1.25 mg/mL (2.02 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液;超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 12.5 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;再向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (2.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 12.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (2.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 12.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.6159 mL 8.0796 mL 16.1593 mL
5 mM 0.3232 mL 1.6159 mL 3.2319 mL
10 mM 0.1616 mL 0.8080 mL 1.6159 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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