Tridecane does not have a well-defined pharmacological target as it is not a drug but rather a natural product and analytical standard. Its biological effects are primarily related to its physicochemical properties as a lipophilic hydrocarbon rather than specific receptor binding. As a stress compound released by insects, it may interact with insect olfactory receptors or chemosensory proteins involved in alarm signaling or aggregation behavior. In mammalian systems, its effects are largely nonspecific and related to its ability to partition into lipid membranes, potentially affecting membrane fluidity and function. The compound's high lipophilicity suggests it may target cells and tissues with high lipid content through passive diffusion and membrane partitioning rather than through specific protein targets.

十三烷在浓度为0.5 mg/mL时对松材线虫（Bursaphelenchus xylophilus）表现出杀线虫活性，48小时暴露后死亡率达3.3%。作为一种具有高度亲脂性的化合物（logP值为7.56），它展现出良好的脂质屏障渗透性。由于其简单的烷烃结构，该化合物在标准药理学试验中未表现出显著的酶抑制或受体结合活性。其生物活性主要归因于其理化性质，包括通过疏水相互作用破坏细胞膜完整性以及作为其他生物活性分子的溶剂或载体。

由于十三烷主要用作分析标准品和研究用化学品，而非治疗剂，因此对其体内研究有限。据报道，该化合物可通过引起代谢紊乱对动物产生毒性，其毒性机制被认为是由于分子上存在的羟基能够与生物分子上的亲核官能团发生反应。作为一种挥发性烃，十三烷可通过吸入吸收，并可能分布到富含脂质的组织中。在农业和害虫防治研究中，已观察到其具有杀虫和杀线虫活性。

十三烷的非细胞检测通常采用分析表征而非酶/受体结合研究。标准检测方法包括气相色谱-质谱联用（GC-MS）或高效液相色谱（HPLC），用于鉴定和定量精油或生物样品中的该化合物。为评估杀线虫活性，在体外以0.5 mg/mL的浓度测试该化合物对松材线虫（Bursaphelenchus xylophilus）的杀线虫活性，并在暴露48小时后评估死亡率。根据OECD化学表征标准指南测定其理化性质，例如logP值、溶解度和稳定性。

由于十三烷并非典型的药理活性物质，因此通常不进行基于细胞的十三烷活性检测。在昆虫化学感受的研究中，可以使用表达嗅觉受体的昆虫细胞系来评估该化合物激活或抑制受体信号传导的能力。对于细胞毒性评估，可以使用不同浓度的十三烷处理HeLa或HepG2等标准细胞系，并使用MTT或类似方法检测细胞活力。然而，由于其高亲脂性和低水溶性，进行基于细胞的实验时，需要使用合适的溶剂（例如DMSO）进行精细配制。

关于十三烷的体内动物研究有限。该化合物已在动物模型中进行了毒性评估，结果表明其可导致大鼠代谢紊乱和进行性麻痹性步态。在昆虫行为学研究中，十三烷被用作应激化合物或信息素成分，在诸如嗅觉仪或风洞实验等活体昆虫试验中，用于评估其对昆虫行为（包括趋性、排斥性或警报反应）的影响。对于杀线虫活性，体内研究可能涉及用该化合物处理植物或土壤，并评估线虫的侵染水平。

吸收、分布和排泄
本研究旨在体外研究JP-8经猪耳皮肤和人皮肤的经皮吸收情况，并考察JP-8暴露对尤卡坦小型猪皮肤屏障功能和刺激性的影响。体外经皮吸收研究采用离体猪耳皮肤和人皮肤，使用含有5.0 μCi放射性标记的十三烷、壬烷、萘或甲苯（JP-8的特定成分）的JP-8溶液。体内研究中，将250 μL JP-8或其两种成分（甲苯或壬烷）置于Hill top chamber®中，并敷贴于标记的治疗区域24小时。在治疗前以及去除贴片后1、2和24小时评估经皮水分流失（TEWL）、皮肤电容（含水量）和皮肤刺激（红斑和水肿）。 JP-8 的成分，例如十三烷、壬烷、萘和甲苯，能显著渗透猪耳皮肤和人皮肤，其渗透速率与其在 JP-8 中的含量成正比。十三烷的稳态通量值在猪耳皮肤和人皮肤之间无显著差异 (P>0.05)。尽管壬烷、萘和甲苯的稳态通量值在猪皮肤和人皮肤之间存在统计学上的显著差异 (P<0.01)，但考虑到经皮吸收研究中通常观察到的较大变异性，这些值仍然接近。涂抹甲苯、壬烷或 JP-8 均可增加经皮水分流失量 (TEWL)，其中 JP-8 的作用最强（24 小时后 TEWL 为基线水平的 3.5 倍）。涂抹 JP-8 后皮肤水分含量下降，但与基线相比差异无统计学意义 (P>0.05)。JP-8 引起中度红斑和中度至重度水肿。虽然水肿在24小时后消退，但红斑程度在24小时内基本保持不变。JP-8引起的皮肤刺激性强于纯甲苯或壬烷。甲苯、壬烷和JP-8的经皮水分流失（TEWL）数据与皮肤刺激数据（红斑和水肿）具有良好的相关性。JP-8含有数百种脂肪族和芳香族烃。接触该物质会导致皮肤屏障功能发生显著改变，表现为经皮水分流失（TEWL）增加，并且在小型猪中会引起明显的红斑和水肿。此外，如JP-8暴露后TEWL增加所示，皮肤屏障功能的破坏可能导致JP-8成分和/或其他暴露于皮肤的化学物质的渗透性增加。本研究进一步证实，猪耳皮肤可以作为预测化学物质透过人体皮肤渗透速率的模型。尽管各国政府和工业界每年使用超过45亿加仑的JP-8航空煤油，但人们对航空煤油（尤其是JP-8）的皮肤渗透和吸收机制知之甚少。JP-8的暴露途径包括蒸汽、液体和气溶胶。吸入和皮肤接触是最常见的途径。反复或长期接触JP-8可能引起刺激，但燃料经皮肤渗透是否会导致全身毒性仍不清楚。本研究旨在测量JP-8及其主要成分在大鼠皮肤上的渗透和吸收情况，以评估其对人类暴露的潜在影响。我们使用静态扩散池测量了JP-8及其成分的经皮通量以及皮肤吸收动力学。烃类成分的总通量为20.3 μg/cm²/h。JP-8的13种成分渗透到受体溶液中。渗透通量范围从最高的 51.5 μg/cm²/h（添加剂二甘醇单甲醚）到最低的 0.334 μg/cm²/h（十三烷）。芳香族成分渗透速度最快。在皮肤中检测到六种成分（均为脂肪族）。3.5 小时后皮肤吸收的浓度范围从 0.055 μg/g 皮肤（十四烷）到 0.266 μg/g 皮肤（十一烷）。这些结果表明：（1）由于所有成分的渗透通量均较低，JP-8 的渗透不会引起全身毒性；（2）皮肤对脂肪族成分的吸收可能是引起皮肤刺激的原因之一。采用小瓶平衡法测定了辛烷、壬烷、癸烷、十一烷和十二烷（n-C8至n-C12正构烷烃）在大鼠组织/空气和血液/空气中的分配系数（PC）。n-C8至n-C12烷烃在血液/空气中的PC值分别为3.1、5.8、8.1、20.4和24.6。正构烷烃的亲脂性随碳链长度的增加而增强，表明亲脂性是决定正构烷烃在血液/空气中PC值的重要因素。肌肉/血液、肝脏/血液、脑/血液和脂肪/血液的PC值分别为：辛烷（1.0、1.9、1.4和247）、壬烷（0.8、1.9、3.8和274）、癸烷（0.9、2.0、4.8和328）、十一烷（0.7、1.5、1.7和529）和十二烷（1.2、1.9、19.8和671）。组织/血液的PC值在脂肪中最高，在肌肉中最低。十一烷的脑/空气PC值与其他正构烷烃的PC值不一致。利用测得的这些正构烷烃的分配系数，采用线性回归预测了长链正构烷烃（十四烷、十五烷、十六烷和十七烷，即n-C13至n-C17）的组织（不包括脑组织）和血液/空气分配系数。测得的n-C8至n-Cl2的组织/空气和血液/空气分配系数与预测值吻合良好，增强了我们对长链正构烷烃分配系数预测的信心。……本研究旨在评估各种脂肪族和芳香族烃的剂量相关经皮吸收情况。第一种处理（1X）是在猪皮流动扩散池中制备的，溶剂为十六烷，其中包含十一烷（4.1%）、十二烷（4.7%）、十三烷（4.4%）、十四烷（3%）、十五烷（1.6%）、萘（1.1%）和二甲基萘（占喷气燃料的1.3%）。其他处理（n = 4个细胞）的浓度分别为2X和5X。灌注液样品采用顶空固相微萃取纤维技术，通过气相色谱-火焰离子化检测器（GC-FID）进行分析。我们对检测方法进行了标准化，以确保所有测试组分与培养基标准品之间具有良好的线性相关性。我们估算了所有测试烃的吸收参数，包括扩散系数、渗透系数、稳态通量和吸收剂量百分比。该方法为评估组分之间以及组分与稀释剂（溶剂）之间的相互作用提供了基线。我们建立了定量构效关系（QSPR）模型，利用未知航空煤油烃的理化参数预测其在该溶剂体系中的渗透性。结果表明，萘和二甲基萘（DMN）的吸收率与剂量呈正相关。更多关于正四烷（共10种）的吸收、分布和排泄（ADEC）数据可在HSDB记录页面找到。代谢物/代谢物：民用和军用领域都在考虑使用替代燃料。其中之一是S-8，一种通过费托合成法合成的替代航空煤油。它不含芳香族化合物，主要由直链和支链烷烃组成。目前尚未在实验动物中鉴定出S-8燃料的代谢物。本研究旨在鉴定雄性Fischer 344大鼠暴露于气溶胶S-8和一种设计的直链烷烃/多环芳烃混合物（癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、十四烷、十五烷、萘和2-甲基萘）后的代谢产物。采集血液和组织样本，并分析了70种碳原子数为7至15的直链和支链醇酮类化合物。暴露于S-8后，在血液、肺、脑或脂肪组织中均未检测到燃料代谢物。在肝脏、尿液和粪便中检测到了代谢物。大多数代谢物是主要烃类化合物2位和3位上的醇和酮，仅有痕量代谢物位于1位或4位。暴露于烷烃混合物后，在血液、肝脏和肺组织中检测到了代谢物。有趣的是，仅在肺组织中观察到再代谢产物（3-四烷酮、2-四烷醇和2-十四烷醇），这可能表明代谢发生在肺部。除这些再代谢产物外，本研究中观察到的代谢谱与先前报道的单一烷烃代谢结果一致。需要进一步研究以确定母体、初级和次级代谢产物之间潜在的代谢相互作用，并鉴定更多极性代谢产物。一些代谢产物可能具有作为燃料暴露生物标志物的潜在用途。本研究探讨了培养条件对腺嘌呤营养缺陷型菌株岩生棒状杆菌SB 4082中肌苷产生的影响。肌苷的产生取决于培养基中腺嘌呤的含量。通过在100 mL培养基中添加10 mg腺嘌呤和0.5 g酵母提取物，可获得肌苷产生的最佳条件。氯化铵或硫酸铵都是有效的氮源。十三烷用作碳源。

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十三烷的分子量为184.36 g/mol，分子式为C₁₃H₂₈。其logP值高达7.56，表明其具有极强的亲脂性。该化合物在DMSO中的溶解度为55 mg/mL (298.33 mM)，可配制成2 mg/mL的溶液，用于体内给药，配制方法为：10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween 80 + 45%生理盐水。其相对密度为1.31 g/cm³，纯品可在-20°C下保存长达3年，溶剂保存可在-80°C下保存1年。该化合物在室温下为澄清无色液体。

毒性概述
识别和用途：十三烷是一种无色液体。它用于有机合成、航空燃料研究、石蜡产品制造、橡胶工业、造纸工业，以及用作溶剂和蒸馏助剂。人体接触和毒性：在工业使用过程中，十三烷可能通过吸入、摄入或皮肤吸收造成伤害。动物研究：在猪皮肤刺激性研究中，连续四天每日重复接触后观察到明显的红斑。在兔皮肤接触实验中，十三烷在所有时间点引起的温度和电容增加均高于JP-8航空燃料的任何其他成分。用十三烷处理的小鼠在暴露于波长大于350 nm的紫外线辐射（通常认为非致癌性）后，背部出现肿瘤。吸入肺部：十三烷是一种窒息性物质。它可能导致死亡和化学性肺炎。以下遗传毒性研究结果为阴性：叙利亚仓鼠胚胎细胞的细胞转化和与苯并[a]芘的共转化，以及叙利亚仓鼠胚胎细胞的细胞间通讯。

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毒性数据
LC50（大鼠）>41 ppm/8H

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非人类毒性值
LD50（小鼠，静脉注射）1161 mg/kg

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据报道，十三烷对动物有毒性，可导致大鼠代谢紊乱和进行性麻痹性步态。其毒性机制被认为与分子上的羟基有关，这些羟基可与生物分子上的亲核官能团发生反应。作为一种挥发性烃，吸入暴露可能引起呼吸道刺激。该化合物仅供研究和分析用途，操作时应采取适当的安全预防措施，包括使用个人防护装备和保持良好的通风。目前尚未有关于十三烷致癌或致基因毒性作用的报道。

[1]. Influence of Winemaking Processing Steps on the Amounts of (E)-2-Decenal and Tridecane as Off-Odorants Caused by Brown Marmorated Stink Bug (Halyomorpha halys). J Agric Food Chem. 2017 Feb 1;65(4):872-878.

[2]. The effect of pressure on the phase transition behavior of tridecane, pentadecane, and heptadecane: a Fourier transform infrared spectroscopy study. J Chem Phys. 2011 Apr 14;134(14):144503.

十三烷是一种油状淡黄色透明液体，具有烃类气味。其闪点为 88-90°C (190-196°F)。比重为 0.76。沸点为 230°C (456°F)。反复或长时间接触皮肤可能引起刺激或发红，并可能发展为皮炎。暴露于高浓度蒸气中可能导致头痛和昏迷。十三烷是一种含有 13 个碳原子的直链烷烃。它是从秋葵等植物中提取的精油的成分之一。它既是植物代谢产物，也是挥发性油脂成分。据报道，山茶花、印楝和其他一些具有相关数据的生物体中含有十三烷。

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十三烷是一种短链脂肪烃，既是天然的昆虫应激化合物，也是胡椒属植物（Piper aduncum L.）的挥发油成分。它主要用作气相色谱-质谱联用（GC-MS）和其他色谱分析应用的分析参考标准。该化合物具有高亲脂性（logP = 7.56），使其可用于研究膜分配和基于脂质的药物递送系统。在害虫防治研究中，人们正在研究十三烷在昆虫化学生态学中的作用，特别是它作为褐纹蝽释放的一种应激化合物的作用。该化合物仅供研究使用，不得用于人类治疗。

C13H28

184.36

184.219

629-50-5

Tridecane-d28; 121578-12-9

12388

Colorless to light yellow liquid

0.756 g/mL at 25 °C(lit.)

110-112 °C12 mm Hg(lit.)

22.1 °F (NTP, 1992) ; -5.35 °C ; -5.5 °C ; -5.3 °C

215 °F

1 mm Hg ( 59.4 °C)

n20/D 1.425(lit.)

5.317

0

0

0

10

13

66.1

0

C([H])([H])(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H]

IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C13H28/c1-3-5-7-9-11-13-12-10-8-6-4-2/h3-13H2,1-2H3

tridecane

Tridecane

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

Ethanol: 100 mg/mL (542.42 mM)
DMSO: 100 mg/mL (542.42 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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配方 4 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (6.78 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 12.5 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 5 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (6.78 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 12.5 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。