Cannabigerol monomethyl ether

别名: 大麻二酚单甲醚
目录号: V62118 纯度: ≥98%
大麻酚单甲醚是典型植物大麻素的单甲醚类似物。
Cannabigerol monomethyl ether CAS号: 29106-17-0
产品类别: Others 12
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
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产品描述
大麻酚单甲醚是典型植物大麻素的单甲醚类似物。
大麻酚单甲醚(CBGM,CAS 29106-17-0)是植物大麻素大麻酚(CBG)的单甲醚衍生物。它是大麻(Cannabis sativa)植物中含量较少的活性成分,也是一种用于研究的合成类似物。其分子式为C22H34O2,分子量为330.50 Da。CBGM可用作植物材料和生物样品中大麻素鉴定和定量分析的分析参考标准。它广泛应用于法医分析、植物化学成分分析以及大麻素构效关系研究,特别是烷基链长度和6'-甲氧基对受体结合和生物活性的影响。
生物活性&实验参考方法
靶点
The molecular target of Cannabigerol monomethyl ether is not well-defined, but it is presumed to interact with the same receptors as other phytocannabinoids, namely the cannabinoid receptor type 1 (CB1) and type 2 (CB2), albeit with different affinities due to the methylation of the phenolic hydroxyl group. The 6'-methoxy modification likely reduces its affinity for CB1 and CB2 compared to cannabigerol (CBG), making it a potential neutral antagonist or lower-affinity agonist. It may also interact with non-cannabinoid targets such as transient receptor potential (TRP) channels (e.g., TRPA1, TRPV1, TRPM8) and the serotonin 5-HT1A receptor, similar to other cannabinoids. As a methylated derivative, it is more lipophilic and may have altered pharmacokinetic properties.
体外研究 (In Vitro)
大麻酚单甲醚(CBGM)主要用作分析标准品,其体外生物活性尚未得到充分表征。然而,基于对相关大麻素的研究,CBGM可能具有抗炎、镇痛或抗焦虑作用,但效力低于大麻酚(CBG)。C-6'羟基的甲基化预计会显著改变其与CB1和CB2受体的结合,因为酚羟基对于与这些受体形成氢键至关重要。目前尚无CBGM的体外活性数据(例如,结合亲和力EC50/IC50、功能活性)公开。CBGM在CB1和CB2上的活性可能低于CBG,CBG在CB1上的Ki值约为200-400 nM,在CB2上的Ki值约为100-300 nM。CBGM可能在其他靶点上保留活性,例如瞬时受体电位通道(TRP)或GPR55受体。需要进一步研究以确定其药理特性。
体内研究 (In Vivo)
公开文献中尚未报道大麻酚单甲醚(CBGM)的体内研究。作为一种次要大麻素和研究标准品,CBGM尚未在动物模型中进行系统的药理活性评估。它并非候选药物,而是用作分析化学和法医毒理学的参考化合物。其潜在的体内效应预计与大麻酚(CBG)相似,CBG在啮齿动物模型中已被证明具有抗炎、镇痛和抗惊厥作用,但由于甲基化作用,其效力可能较低。目前尚无CBGM的具体体内数据。
酶活实验
用于检测和定量大麻酚单甲醚的非细胞分析方法主要是分析方法。标准方案包括高效液相色谱-串联质谱联用(LC-MS/MS)。使用C18反相色谱柱(例如,150 × 4.6 mm,5 um),柱温40℃。流动相由0.1%甲酸水溶液(A)和0.1%甲酸乙腈溶液(B)组成。采用梯度洗脱:0-5 min,40-60% B;5-10 min,60-85% B;10-12 min,85-95% B;95% B保持5 min;然后重新平衡。流速为0.5 mL/min,进样量为5-10 uL。检测采用正离子模式下的电喷雾电离 (ESI) 源,并使用多反应监测 (MRM) 转换:m/z 331.3 → 245.3(用于 CBGM)和适当的内标(例如 CBGM-d3)。通过将已知浓度的标准品(0.5-500 ng/mL)加入基质(例如血浆、植物提取物)中制备校准曲线。对于结合亲和力研究,可以使用在 HEK293 或 CHO 细胞膜上表达的人 CB1 或 CB2 受体的放射性配体结合试验。将膜(20-50 ug 蛋白)与 3H-CP55,940 (1 nM) 和不同浓度的 CBGM (0.1-10,000 nM) 在结合缓冲液(50 mM Tris-HCl pH 7.4、5 mM MgCl2、1 mM EDTA、0.1% BSA)中于 30℃ 孵育 90 分钟。在 10 uM 未标记的 CP55,940 存在下测定非特异性结合。通过 GF/B 滤膜过滤分离结合的和游离的配体,并计数放射性。通过竞争性结合分析计算 Ki 值。然而,CBGM 的此类数据尚未公开。
细胞实验
由于大麻酚单甲醚 (CBGM) 的主要用途是作为分析标准品,因此目前尚未报道基于细胞的 CBGM 检测方法。对于潜在的基于细胞的研究,可以采用标准的大麻素活性检测方法。例如,可以使用 GTPγS 结合或 cAMP 积累检测来评估 CB1 的功能活性。对于 GTPγS 结合检测,首先裂解稳定表达人 CB1 受体的 CHO 细胞并制备细胞膜。将 20-30 ug 细胞膜与 100 uM GDP、0.1 nM 35S-GTPγS 以及不同浓度的 CBGM(0.1-1000 nM)在检测缓冲液(20 mM HEPES pH 7.4、100 mM NaCl、5 mM MgCl2)中于 30℃ 孵育 60 分钟。然后通过过滤分离并计数结合的放射性物质。为了检测 cAMP 的积累,将 HEK293-CB1 细胞接种于 96 孔板中,并用福斯克林 (10 uM) 处理以刺激 cAMP 的产生,同时加入或不加入 CBGM。30 分钟后,使用竞争性 ELISA 或 HTRF 试剂盒测定 cAMP 水平。计算 cAMP 抑制的 EC50 值(针对激动剂)。CB2 受体也可以进行类似的检测。然而,由于羟基的甲基化,CBGM 在这些检测中的效力预计较低。鉴于其主要用作分析参考物,基于细胞的活性数据并非研究的重点。
动物实验
由于大麻酚单甲醚(CBGM)并非研究性药物,因此体内实验方案不适用于它。对于希望将其用作药代动力学研究内标的研究人员,典型的实验方案是给动物(例如小鼠)注射母体化合物(例如大麻酚)。在不同时间点(0-24 小时)采集血液样本(例如 50 μL),并用乙腈(其中含有固定浓度的 CBGM 作为内标,例如 10 ng/mL)进行蛋白质沉淀处理。离心后,按照上述方法用 LC-MS/MS 分析上清液。通过将峰面积比(母体/内标)与校准曲线进行比较来计算母体化合物的浓度。实验中不会直接给动物注射 CBGM,也不会研究其自身的体内药代动力学。
药代性质 (ADME/PK)
大麻酚单甲醚的药代动力学数据尚不可用。作为化学标准品,它不适用于体内给药。其理化性质(分子量 330.5,LogP 值约为 6-7,高亲脂性)表明,如果给药,它将被迅速吸收,广泛分布于组织(分布容积高),经 CYP450 酶(可能是 CYP2C9 和 CYP3A4)代谢,并主要经粪便排泄。其甲基醚基团可被 CYP450 酶裂解生成大麻酚,后者随后会被进一步代谢。然而,作为研究标准品,它仅用于分析目的,不适用于体内给药。稳定性:该化合物应以溶液形式(例如,溶于乙腈或 DMSO)储存于 -20℃,避光保存,至少可稳定保存 2 年。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
由于大麻酚单甲醚未用于动物或人体,因此目前尚无其毒性数据。处理有机溶剂和分析标准品时,应遵循标准安全预防措施,包括佩戴个人防护装备(手套、实验服、护目镜)并在通风橱内操作粉末或浓缩溶液。该化合物被归类为分析参考标准品,不适用于人类或兽医用途。如果采取适当的安全措施,则其在常规实验室操作中不被认为具有危险性。尚未进行遗传毒性、致癌性或生殖毒性研究。
参考文献
[1]. Linciano P, Citti C, Russo F, et al. Identification of a new cannabidiol n-hexyl homolog in a medicinal cannabis variety with an antinociceptive activity in mice: cannabidihexol. Sci Rep. 2020;10(1):22019. Published 2020 Dec 16.
其他信息
CBGM 是一种分析参考标准品,属于植物大麻素类物质。它是一种合成化合物,并非从大麻中提取用于常规研究。CBGM以乙腈溶液(例如,10 mg/mL)或固体(如从其他供应商订购)的形式供应。该产品适用于研究和法医应用,例如使用液相色谱-串联质谱法 (LC-MS/MS) 或气相色谱-质谱法 (GC-MS) 对植物材料、生物体液和食用产品中的大麻素进行定量分析。它也可用于大麻研究的质量控制,以及研究甲基化大麻素的代谢和药理学。CBGM并非药物,也未获得美国食品药品监督管理局 (FDA) 的任何医疗用途批准。它应储存在-20℃的密封避光容器中。通过高效液相色谱法 (HPLC) 测定,其纯度通常≥98%。由于其结构与一级管制大麻素相似,在某些司法管辖区,该物质属于管制物质,研究人员必须遵守当地关于大麻相关化合物处理和处置的法规。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C22H34O2
分子量
330.50
精确质量
330.256
CAS号
29106-17-0
PubChem CID
71446857
外观&性状
Light yellow to yellow liquid
LogP
6.368
tPSA
29.46
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
10
重原子数目
24
分子复杂度/Complexity
393
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CCCCCC1=CC(O)=C(C/C=C(\CC/C=C(\C)/C)/C)C(OC)=C1
InChi Key
KASVLYINZPAMNS-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C22H34O2/c1-6-7-8-12-19-15-21(23)20(22(16-19)24-5)14-13-18(4)11-9-10-17(2)3/h10,13,15-16,23H,6-9,11-12,14H2,1-5H3
化学名
2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-3-methoxy-5-pentylphenol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 50 mg/mL (151.29 mM)
H2O: < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (7.56 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液;超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (7.56 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.0257 mL 15.1286 mL 30.2572 mL
5 mM 0.6051 mL 3.0257 mL 6.0514 mL
10 mM 0.3026 mL 1.5129 mL 3.0257 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们