Dehydroglyasperin C

别名: Dehydroglyasperin C 去氢粗毛甘草素 C;脱氢甘氨酸C
目录号: V62149 纯度: ≥98%
DeHydroglyasperin C 是一种异黄酮,也是 NAD(P)H:oxyquinone reductase (NQO1) 和 2 相酶的有效诱导剂。
Dehydroglyasperin C CAS号: 199331-35-6
产品类别: Phenols
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
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产品描述
脱氢甘草素C是一种异黄酮,也是NAD(P)H:氧醌还原酶(NQO1)和II相酶的强效诱导剂。脱氢甘草素C具有抗氧化、神经保护、癌症化学预防和抗炎活性。
脱氢甘草素C(CAS 199331-35-6)是一种天然存在的黄酮类化合物,存在于甘草属植物(甘草)和其他植物中。其分子式为C₂₁H₂₂O₅,分子量约为354.40 g/mol。脱氢甘草素C是一种异戊烯基黄酮,其特征在于黄酮骨架上连接有一个异戊烯基。黄酮类化合物以其多种生物活性而闻名,包括抗氧化、抗炎、抗癌、抗菌和神经保护作用。脱氢甘草素 C 被用作植物提取物中黄酮类化合物的鉴定和定量以及研究目的的参考标准。
生物活性&实验参考方法
靶点
Multiple targets including antioxidant enzymes, inflammatory mediators, cancer cell signaling pathways, and microbial targets. Dehydroglyasperin C, as a prenylated flavonoid, exhibits potent antioxidant activity by scavenging free radicals and upregulating antioxidant enzymes. It has anti-inflammatory effects by inhibiting the production of pro-inflammatory mediators such as NO, TNF-α, and IL-6. The compound shows anticancer activity by inducing apoptosis, inhibiting cell proliferation, and modulating signaling pathways. Antimicrobial activity has been observed against various bacterial and fungal strains. Prenylated flavonoids often exhibit enhanced biological activities compared to their non-prenylated counterparts due to increased lipophilicity and membrane permeability.
体外研究 (In Vitro)
脱氢甘草素C(0.1–1 μM;24 小时)抑制 CDK-2、细胞周期蛋白 E、CDK4 和细胞周期蛋白 D1 的表达,并阻止 PDGF 诱导的细胞周期从 G0/G1 期进入 S 期。脱氢甘草素C 显著减弱 PDGF 受体-β、磷脂酶 C-γ1、AKT 和细胞外信号调节激酶 1/2 的磷酸化,并且 DGC 还抑制 PDGF 诱导的细胞迁移和肌动蛋白丝解离[1]。在人主动脉平滑肌细胞 (HASMC) 中,脱氢甘草素 C (0.1–1 μM;24 小时) 处理可显著降低 PDGF 诱导的细胞数量和 DNA 合成,且呈剂量依赖性,不引起任何细胞毒性[1]。
脱氢甘草素 C 具有抗氧化活性,可通过清除自由基和降低氧化应激发挥作用。该化合物具有抗炎作用,可抑制活化免疫细胞中促炎介质的产生。已证实其具有抗癌活性,可诱导多种癌细胞系的凋亡并抑制其增殖。此外,还观察到其对多种细菌和真菌菌株具有抗菌活性。该化合物的具体体外活性取决于测试浓度和所用检测系统。需要进一步研究以全面表征其活性谱。
体内研究 (In Vivo)
对用四氯化碳 (CCl4) 和脱氢甘草素 C (5 mg/kg;单次给药) 联合治疗的 ICR 小鼠肝组织进行组织学分析表明,脂滴形成减少。此外,DGC 对 CCl4 注射引起的中央小叶损伤显示出轻微的保护作用,这可能与 CYP2E1 表达抑制有关[4]。
脱氢甘草素 C 的体内研究有限。作为一种来自甘草的异戊二烯基黄酮类化合物,它可能有助于甘草提取物的药理作用,甘草提取物因其抗炎、抗病毒和保肝特性而被用于传统医学。该化合物的抗氧化、抗炎和抗癌活性表明其在多种疾病模型中具有潜在的益处。需要进一步的体内研究来表征其具体的药代动力学和药效学特性。
酶活实验
脱氢甘草素C的非细胞活性检测方法包括标准抗氧化活性检测,例如DPPH自由基清除试验、ABTS自由基清除试验和FRAP试验。抗炎活性通过酶活性检测来评估,例如COX-2、LOX或细胞因子生成抑制率。抗菌活性通过肉汤微量稀释法测定其对细菌和真菌菌株的最小抑菌浓度(MIC)来评估。化合物表征采用标准分析方法,包括高效液相色谱(HPLC)、核磁共振(NMR)和质谱分析。
细胞实验
细胞周期分析[1]
细胞类型: 人主动脉平滑肌细胞 (HASMC)
测试浓度: 0.1 μM、0.5 μM、1 μM
孵育时间: 24 小时 (小时)
实验结果: 阻断了 PDGF 诱导的细胞周期从 G0/G1 期到 S 期的进程。

蛋白质印迹分析[1]
细胞类型:人主动脉平滑肌细胞 (HASMC)
测试浓度:0.1 μM、0.5 μM、1 μM
孵育时间:24 小时
实验结果:下调 CDK2、细胞周期蛋白 E、CDK4 和细胞周期蛋白 D1 的表达。
基于细胞的脱氢甘草素 C 活性测定采用多种细胞系来评估其生物活性。巨噬细胞系(例如 RAW 264.7)经 LPS 刺激后,用该化合物处理,并检测培养上清液中的炎症介质。将癌细胞系用该化合物处理,并评估细胞活力(MTT)、细胞凋亡(Annexin V/PI)和细胞周期进程。在抗菌研究中,将细菌或真菌培养物用该化合物处理,并测量其生长抑制情况。细胞毒性则采用标准细胞活力检测方法进行评估。
动物实验
脱氢甘草素C的体内研究有限。基于其生物活性,潜在的动物模型包括:角叉菜胶诱导的足爪水肿模型(用于抗炎活性评价);肿瘤异种移植模型(用于抗癌活性评价);以及感染模型(用于抗菌活性评价)。这些模型的标准方案包括给药后测量相关终点指标。
药代性质 (ADME/PK)
脱氢甘草素C的分子式为C₂₁H₂₂O₅,分子量约为354.40 g/mol。它是一种存在于甘草属植物(甘草)和其他植物中的异戊二烯基黄酮类化合物。该化合物可溶于DMSO和甲醇等有机溶剂。应以粉末形式储存于-20℃,可保存长达3年;或以溶剂形式储存于-80℃,可保存1年。本品仅供研究使用。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
脱氢甘草素C的具体毒性数据有限。作为一种天然存在的黄酮类化合物,它通常被认为毒性较低。然而,尚未有全面的毒理学研究报道。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全操作规程,包括使用个人防护装备。本品仅供研究使用。
参考文献

[1]. Dehydroglyasperin C, a component of liquorice, attenuates proliferation and migration induced by platelet-derived growth factor in human arterial smooth muscle cells. Br J Nutr. 2013 Aug 28;110(3):391-400.

[2]. Dehydroglyasperin C suppresses TPA-induced cell transformation through direct inhibition of MKK4 and PI3K. Mol Carcinog. 2016 May;55(5):552-62.

[3]. Dehydroglyasperin C isolated from licorice caused Nrf2-mediated induction of detoxifying enzymes. J Agric Food Chem. 2010 Feb 10;58(3):1603-8.

[4]. Protective effects of dehydroglyasperin c against carbon tetrachloride-induced liver damage in mice. Food Sci Biotechnol 23, 547–553 (2014).

其他信息
据报道,甘草(Glycyrrhiza uralensis)和粗甘草(Glycyrrhiza aspera)含有脱氢甘草酸C,相关数据可供参考。另见:甘草(Glycyrrhiza uralensis)根(部分)。
脱氢甘草酸C是一种存在于甘草属植物(甘草)和其他植物中的异戊二烯基黄酮类化合物。甘草因其抗炎、抗病毒和保肝作用而被用于传统医学。黄酮类化合物是一大类多酚化合物,以其多种生物活性而闻名,包括抗氧化、抗炎、抗癌和抗菌作用。异戊二烯基黄酮类化合物通常由于其亲脂性和膜渗透性的增强而表现出更强的生物活性。脱氢甘草酸C可用作植物提取物中黄酮类化合物鉴定和定量以及用于研究的参考标准。仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H22O5
分子量
354.40
精确质量
354.146
CAS号
199331-35-6
PubChem CID
480775
外观&性状
White to off-white solid
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
588.6±50.0 °C at 760 mmHg
闪点
309.8±30.1 °C
蒸汽压
0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率
1.637
LogP
6.48
tPSA
79.15
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
26
分子复杂度/Complexity
539
定义原子立体中心数目
0
SMILES
OC1=CC=C(C2=CC3=C(OC)C(C/C=C(C)\C)=C(O)C=C3OC2)C(O)=C1
InChi Key
UACNRZUVCUEUPY-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H22O5/c1-12(2)4-6-16-19(24)10-20-17(21(16)25-3)8-13(11-26-20)15-7-5-14(22)9-18(15)23/h4-5,7-10,22-24H,6,11H2,1-3H3
化学名
4-[7-hydroxy-5-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2H-chromen-3-yl]benzene-1,3-diol
别名
Dehydroglyasperin C
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 100 mg/mL (282.17 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.05 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.05 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.05 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.8217 mL 14.1084 mL 28.2167 mL
5 mM 0.5643 mL 2.8217 mL 5.6433 mL
10 mM 0.2822 mL 1.4108 mL 2.8217 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
  • Effects of dehydroglyasperin C (DGC) on cell cycle progression in human aortic smooth muscle cells (HASMC) stimulated by platelet-derived growth factor (PDGF). Br J Nutr . 2013 Aug 28;110(3):391-400.
  • Effects of dehydroglyasperin C (DGC) on the platelet-derived growth factor (PDGF) signalling pathway. Br J Nutr . 2013 Aug 28;110(3):391-400.
  • Effects of dehydroglyasperin C (DGC) on platelet-derived growth factor (PDGF)-induced migration of human aortic smooth muscle cells (HASMC). Br J Nutr . 2013 Aug 28;110(3):391-400.
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