Diphenyl Phosphate (DPhP)

别名: 磷酸二苯酯;Diphenyl Phosphate 磷酸二苯酯;磷酸双苯基酯
目录号: V62170 纯度: ≥98%
磷酸二苯酯以性别特异性方式抑制斑马鱼的生长和能量代谢。
Diphenyl Phosphate (DPhP) CAS号: 838-85-7
产品类别: Others 12
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1g
5g
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Other Forms of Diphenyl Phosphate (DPhP):

  • Diphenyl Phosphate-d10 (DPhP-d10)
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产品描述
二苯基磷酸酯以性别特异性方式抑制斑马鱼的生长和能量代谢。
二苯基磷酸酯 (DPhP) (CAS 838-85-7) 是一种有机磷酸酯化合物,也是阻燃剂磷酸三苯基酯 (TPHP) 的主要代谢产物。它是一种白色结晶固体,分子式为 C₁₂H₁₁O₄P,分子量为 250.19 g/mol。DPhP 被认为是环境污染物,也是芳基磷酸酯类阻燃剂暴露的生物标志物。它以性别特异性方式抑制斑马鱼和小鼠的生长和能量代谢。
生物活性&实验参考方法
靶点
Mitochondrial metabolism; succinate dehydrogenase (SDH, respiratory complex II); carnitine palmitoyltransferase 1 (CPT1); human GPR84 receptor.
体外研究 (In Vitro)
二苯基磷酸酯抑制琥珀酸脱氢酶(SDH,呼吸链复合物II)的活性,降低肉碱棕榈酰转移酶1(CPT1)的表达,并破坏线粒体膜的完整性。它对HEK293细胞中表达的人GPR84受体具有拮抗活性,表现为6-OAU诱导的细胞内钙离子反应降低。该化合物抑制氧化磷酸化,而氧化磷酸化是细胞呼吸中产生ATP的关键过程。
体内研究 (In Vivo)
DPhP以性别特异性的方式抑制斑马鱼的生长和能量代谢。在成年小鼠中,新生小鼠暴露于DPhP会导致性别和剂量依赖性的代谢紊乱。该化合物可以穿过血脑屏障,并在小鼠中诱发神经毒性作用。它会影响鸡胚肝细胞中的mRNA表达,并在胚胎发育过程中诱发代谢紊乱和毒性。
酶活实验
使用表达人GPR84的HEK293细胞评估GPR84受体拮抗剂活性。在加入激动剂6-OAU之前,细胞先用磷酸二苯酯预孵育10分钟。采用基于荧光的钙离子检测方法测量细胞内钙离子反应。钙离子信号的降低表明拮抗剂活性。对于酶抑制研究,在制备的线粒体中通过分光光度法测定SDH活性。CPT1表达通过Western blot或qPCR进行定量。
细胞实验
在细胞实验中,表达人GPR84受体的HEK293细胞在适宜的培养基中培养。将细胞接种于96孔板中,并用钙敏感荧光染料标记。加入不同浓度的测试化合物,孵育10分钟。随后加入激动剂6-OAU,并使用荧光酶标仪测量细胞内钙离子浓度变化。二苯基磷酸酯对钙离子浓度变化的抑制作用以对照孔为基准进行计算。
动物实验
在斑马鱼研究中,胚胎或成鱼暴露于水族箱水中环境相关浓度的DPhP中。研究人员会评估其整个生命周期的生长参数、能量代谢指标和性别特异性反应。在小鼠研究中,新生小鼠通过口服或注射途径暴露于DPhP。研究人员通过测量体重、代谢指标和组织分析来评估代谢紊乱情况。此外,研究人员还会采集组织样本进行组织病理学检查和生化分析。
药代性质 (ADME/PK)
DPhP的药代动力学数据主要来源于其作为TPHP代谢物的作用。DPhP可在人尿中检测到,作为TPHP暴露的生物标志物。它对乙醇和丙酮等有机溶剂具有中等溶解度,但几乎不溶于水。该化合物适用于高效液相色谱-质谱联用(HPLC-MS)分析,可用于药代动力学研究。作为一种环境污染物,DPhP可在生物体内蓄积,并表现出性别特异性的代谢效应。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
磷酸二苯基酯的急性毒性较低,但长期接触可能造成慢性健康风险。吸入或皮肤接触可能引起呼吸道和皮肤组织的轻微刺激。在斑马鱼中,磷酸二苯基酯以性别特异性的方式抑制其生长和能量代谢。新生小鼠接触该化合物会导致代谢紊乱。该化合物可穿过血脑屏障并产生神经毒性作用。处理该化合物时应采取标准安全预防措施。
参考文献
[1]. Chen Q, et al. Life Cycle Exposure to Environmentally Relevant Concentrations of Diphenyl Phosphate (DPhP) Inhibits Growth and Energy Metabolism of Zebrafish in a Sex-Specific Manner. Environ Sci Technol. 2021 Oct 5;55(19):13122-13131.
其他信息
磷酸二苯酯是一种芳基磷酸酯。
磷酸二苯酯主要用作分析标准品和研究工具,用于研究有机磷酸酯阻燃剂的代谢和毒性。它可作为磷酸三苯酯和其他芳基磷酸酯暴露的生物标志物。该化合物对能量代谢的性别特异性影响使其在代谢性疾病和内分泌紊乱的研究中具有重要价值。本品仅供研究使用,不得用于治疗或人体用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C12H11O4P
分子量
250.19
精确质量
250.039
CAS号
838-85-7
相关CAS号
Diphenyl Phosphate-d10;1477494-97-5
PubChem CID
13282
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
377.7±25.0 °C at 760 mmHg
熔点
62-66 °C(lit.)
闪点
182.3±23.2 °C
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg at 25°C
折射率
1.588
LogP
1.34
tPSA
65.57
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
17
分子复杂度/Complexity
246
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=P(OC1C=CC=CC=1)(OC1C=CC=CC=1)O
InChi Key
ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C12H11O4P/c13-17(14,15-11-7-3-1-4-8-11)16-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H,(H,13,14)
化学名
diphenyl hydrogen phosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ≥ 100 mg/mL (399.70 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.9970 mL 19.9848 mL 39.9696 mL
5 mM 0.7994 mL 3.9970 mL 7.9939 mL
10 mM 0.3997 mL 1.9985 mL 3.9970 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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