2'-O-MB-cAMP sodium (2'-O-Monobutyryl cyclic AMP sodium) 中文名称: 腺苷杂质

别名: [6-(6-氨基嘌呤-9-基)-2-羟基-2-氧代-4a,6,7,7a-四氢-4H-呋喃并[3,2-d][1,3,2]二氧杂环己膦烷-7-基]丁酸酯钠盐;腺苷杂质

目录号: V62266 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

2'-O-MB-cAMP (2'-O-单丁酰环 AM) 钠是环 AMP 的活性前体。

2'-O-MB-cAMP sodium (2'-O-Monobutyryl cyclic AMP sodium) CAS号: 55443-13-5
产品类别: Others 12

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

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Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

2'-O-MB-cAMP（2'-O-单丁酰环磷酸腺苷）钠是环磷酸腺苷（cAMP）的活性前体。
2'-O-MB-cAMP钠（CAS号：55443-13-5）是一种细胞膜通透性cAMP类似物，分子式为C15H20N5NaO8P。它也被称为2'-O-单丁酰环磷酸腺苷钠，是一种可透过细胞膜的环磷酸腺苷（cAMP）衍生物，能够激活cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）。与cAMP相比，该化合物更耐受磷酸二酯酶的水解，因此是一种强效且持久的PKA激活剂。2'-O-MB-cAMP钠广泛应用于cAMP信号通路的研究。

生物活性&实验参考方法

靶点	2'-O-MB-cAMP sodium targets cAMP-dependent protein kinase (PKA), the primary effector of cAMP signaling. As a cell-permeable cAMP analog, it activates PKA by binding to its regulatory subunits and releasing the catalytic subunits. The compound is more resistant to hydrolysis by phosphodiesterases compared to cAMP, resulting in prolonged activation of PKA. Its targets include downstream substrates of PKA involved in various cellular processes.
体外研究 (In Vitro)	2'-O-MB-cAMP钠在体外可激活cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）。与cAMP相比，该化合物更不易被磷酸二酯酶水解，从而延长了PKA的激活时间。作为一种细胞可渗透的cAMP类似物，它可以进入细胞并激活PKA信号通路。这些体外研究结果支持其在研究cAMP信号传导和PKA介导的细胞过程中的应用。
体内研究 (In Vivo)	由于2'-O-MB-cAMP钠主要用作体外和细胞研究的工具，因此对其体内研究较为有限。其细胞渗透性和对磷酸二酯酶水解的抵抗性使其可用于研究体内cAMP信号通路。然而，针对2'-O-MB-cAMP钠的全面体内药理学研究尚不完善。该化合物仅供研究使用。
酶活实验	2'-O-MB-cAMP钠的体外酶活性测定通常包括测试其激活PKA的能力。PKA活性的测定采用合适的底物和检测方法。通过测定其在磷酸二酯酶存在下的稳定性来评估该化合物对磷酸二酯酶水解的抵抗力。化合物的纯度和结构通过高效液相色谱和质谱等分析化学方法进行确认。
细胞实验	体外细胞实验中，2'-O-MB-cAMP钠的检测方法包括培养细胞以评估其对cAMP信号通路的影响。细胞用不同浓度的化合物处理，并通过检测下游靶点的磷酸化水平来评估PKA的激活情况。细胞活力采用标准方法进行评估。化合物激活cAMP反应基因表达的能力则通过报告基因检测进行评估。所有实验均设置了适当的对照。
动物实验	本研究将开展体内动物实验，以评估2'-O-MB-cAMP钠对cAMP信号通路的影响。实验中，将给动物注射该化合物，并在靶组织中检测PKA的激活情况。评估的参数包括PKA底物的磷酸化及其下游信号传导效应。实验将设置仅注射溶剂的对照组，以作比较。所有实验程序均将遵守机构动物护理和使用委员会的指导原则。
药代性质 (ADME/PK)	2'-O-MB-cAMP钠的药代动力学特性反映了其作为细胞可渗透性cAMP类似物的特性。其分子式为C15H20N5NaO8P。作为一种带电荷的分子，未经修饰时其穿过细胞膜的能力有限；然而，丁酰基修饰可增强其细胞渗透性。该化合物对磷酸二酯酶水解具有抵抗性，从而延长了其活性。完整的药代动力学分析需要进一步的系统研究。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	已对 2'-O-MB-cAMP 钠作为研究用化学品的毒性进行了评估。作为一种 cAMP 类似物，它可能具有一些生物学效应，应仔细评估。建议在使用该化合物时采取正确的操作规程，包括使用个人防护装备。该化合物未获准用于人体治疗，仅供研究用途。
参考文献	[1]. Russell PN, et al. Identification of butyryl derivatives of cyclic nucleotides by positive ion fast atom bombardment mass spectrometry and mass-analysed ion kinetic energy spectrometry. Organic Mass Spectrometry. August 1989.
其他信息	2'-O-MB-cAMP钠（CAS号：55443-13-5）又称2'-O-单丁酰环磷酸腺苷钠。它是一种可透过细胞膜的cAMP类似物，能够激活cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）。与cAMP相比，该化合物更不易被磷酸二酯酶水解，因此是一种强效且持久的PKA激活剂。它常用于cAMP信号通路的研究。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C14H17N5NAO7P
分子量	421.28
精确质量	421.076
CAS号	55443-13-5
PubChem CID	16219622
外观&性状	White to off-white solid powder
LogP	1.553
tPSA	173.55
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	11
可旋转键数目(RBC)	5
重原子数目	28
分子复杂度/Complexity	627
定义原子立体中心数目	0
SMILES	CCCC(=O)OC1C2C(COP(=O)(O2)O)OC1N3C=NC4=C(N=CN=C43)N.[Na]
InChi Key	QSEXPGXXMNULPU-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C14H18N5O7P.Na/c1-2-3-8(20)25-11-10-7(4-23-27(21,22)26-10)24-14(11)19-6-18-9-12(15)16-5-17-13(9)19;/h5-7,10-11,14H,2-4H2,1H3,(H,21,22)(H2,15,16,17);
化学名	sodium [(4aR,6R,7R,7aR)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxido-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-yl] butanoate
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: 100 mg/mL (237.37 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.93 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (5.93 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.93 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: 100 mg/mL (237.37 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.93 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.93 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.93 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.3737 mL	11.8686 mL	23.7372 mL
	5 mM	0.4747 mL	2.3737 mL	4.7474 mL
	10 mM	0.2374 mL	1.1869 mL	2.3737 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。