Epiquinidine (table quinidine) 中文名称: 表奎宁定

别名: Epiquinidine; 572-59-8; (9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol; 9-epi-Quinidine; GNF-Pf-180; RN974X9U97; (R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol; .beta.-Quinine; 9-EPI-奎尼丁; 表奎宁定

目录号: V62275 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Epiquinidine 是一种奎宁类似物，可作为 ggTas2r1 激动剂。

Epiquinidine (table quinidine) CAS号: 572-59-8
产品类别: Alkaloids

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
临床试验信息
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产品描述

Epiquinidine 是一种奎宁类似物，可作为 ggTas2r1 激动剂。 Epiquinidine 在 10 µM 或以上激活 ggTas2r1。一种从金鸡纳树皮中提取的生物碱。它被用作抗疟疾药物，是金鸡纳提取物中的活性成分，自1633年之前以来一直用于此目的。奎宁也是一种温和的解热镇痛药，已被用于普通感冒制剂中。它是一种常用的苦味和调味剂，至今仍可用于治疗巴贝斯虫病。奎宁也可用于一些肌肉疾病，特别是夜间腿部痉挛和先天性肌强直，因为它对肌肉膜和钠通道有直接影响。其抗疟疾作用的机制尚不清楚。

生物活性&实验参考方法

靶点	bitter taste receptor (Tas2r); ggTas2r1[1]
体外研究 (In Vitro)	苦味是一种基本的味觉方式，警告人们不要食用潜在的毒药。苦味化合物激活G蛋白偶联受体（GPCR）苦味受体（Tas2r）亚家族的成员。功能性Tas2rs的数量取决于物种。鸡代表了一个有趣的简约模型，因为它们只检测到三种苦味受体亚型结构不同的分子的苦味。我们研究了代表性鸡肉苦味受体ggTas2r1的几种已知激动剂的结合模式。由于ggTas2r1和结晶GPCR之间的序列相似性较低（约10%的同一性，最多约30%的相似性），因此将计算方法与定点突变相结合，用于表征TMs 3、5、6和7之间ggTas2r1结合位点的激动剂结合构象。我们发现，与TM3中的N93和/或TM5中的N247的配体相互作用，结合疏水接触，通常参与激动剂识别。接下来，ggTas2r1结构模型被成功用于鉴定三种奎宁类似物（表奎尼丁、乙基氢上游、奎尼丁）作为新的ggTas2r1激动剂。这里验证的综合方法可能适用于感兴趣的GPCR和现有实验结构的序列同一性较低的其他情况[1]。
酶活实验	定点突变[1] 如前19、20、45所述，使用从先前实验中获得的载体pcDNA5/FRT中克隆的ggTas2r1的cDNA作为模板，通过PCR介导的重组进行体外诱变44。简而言之，分别使用CMV正向和相应的反向诱变引物以及BGH反向和相应的正向诱变引物在两个单独的反应中扩增模板cDNA。接下来，在CMV正向引物和BGH反向引物存在下进行的以下PCR反应中融合两个产生的亚片段。在EcoR I和NotI限制性后，将突变的ggTas2r1编码区与载体pcDNA5/FRT连接，该载体经过修饰，在帧内添加了5′sst3标签和3′hsv-tag9。用于诱变的寡核苷酸列表见表2。
细胞实验	钙动员试验[1] 将点突变表达构建体、天然ggTas2r1构建体以及作为对照的空表达载体瞬时转染到稳定表达嵌合Gα蛋白Gα16gust44的HEK 293T细胞中，该细胞在96孔板中生长，与之前所述完全相同9。转染后约24小时，在2.5mM丙磺舒存在下用钙敏感染料Fluo4-AM装载细胞，洗涤并放置在荧光成像板读数器中）。自动施加不同浓度的苦味化合物，并监测荧光的变化。第二次应用100nM SST-14刺激内源性生长抑素受体作为活力对照。与之前一样，使用SigmaPlot计算剂量反应关系。
参考文献	[1]. Ligand binding modes from low resolution GPCR models and mutagenesis: chicken bitter taste receptor as a test-case. Sci Rep. 2017 Aug 15;7(1):8223.
其他信息	奎宁是一种从金鸡纳树皮中提取的生物碱。它被用作抗疟疾药物，也是金鸡纳提取物中的活性成分，这些提取物自1633年以前就被用于抗疟疾。奎宁也是一种温和的解热镇痛药，曾被用于治疗普通感冒。它曾被广泛用作苦味剂和调味剂，至今仍可用于治疗巴贝虫病。奎宁对某些肌肉疾病也有效，特别是夜间腿抽筋和先天性肌强直，因为它对肌肉细胞膜和钠通道有直接作用。其抗疟疾作用的机制尚不完全清楚。另见：奎尼丁（注释已移至）；硫酸奎宁（注释已移至）。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C20H24N2O2
分子量	324.42
精确质量	324.184
CAS号	572-59-8
PubChem CID	94175
外观&性状	White to off-white Solid-Liquid Mixture
密度	1.218g/cm3
沸点	495.88ºC at 760 mmHg
熔点	111-113°
闪点	253.699ºC
折射率	1.638
LogP	3.111
tPSA	45.59
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	4
可旋转键数目(RBC)	4
重原子数目	24
分子复杂度/Complexity	457
定义原子立体中心数目	4
SMILES	COc1ccc2nccc(C(O)C3CC4CCN3CC4C=C)c2c1 \|TLB:20:19:16.15:13.12,10:12:19.18:16.15\|
InChi Key	LOUPRKONTZGTKE-AFHBHXEDSA-N
InChi Code	InChI=1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19+,20+/m0/s1
化学名	(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
别名	Epiquinidine; 572-59-8; (9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol; 9-epi-Quinidine; GNF-Pf-180; RN974X9U97; (R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol; .beta.-Quinine;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: 100 mg/mL (308.24 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.71 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (7.71 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.71 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: 100 mg/mL (308.24 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.71 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.71 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.71 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.0824 mL	15.4121 mL	30.8242 mL
	5 mM	0.6165 mL	3.0824 mL	6.1648 mL
	10 mM	0.3082 mL	1.5412 mL	3.0824 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

Effectiveness and Safety of Quinine Sulfate as add-on Therapy for COVID-19 in Hospitalized Adults in Indonesia ( DEAL-COVID19 )
CTID: NCT05808231
Phase: N/A
Status: Recruiting
Date: 2023-04-11

Influence of Probenecid and Quinine on the Pharmacokinetics of Azidothymidine
CTID: NCT00000706
Phase: N/A
Status: Completed
Date: 2021-11-03

Topical Irrigation Therapy for CRS
CTID: NCT02630472
Phase: Phase 1/Phase 2
Status: Terminated
Date: 2019-03-13

Comparison Bioavailability Study of Quinine Sulfate in Chocolate Pudding
CTID: NCT00806078
Phase: Phase 1
Status: Completed
Date: 2012-08-31

Drug - Drug Interaction Study of Quinine Sulfate and Ciprofloxacin
CTID: NCT00785980
Phase: Phase 1
Status: Completed
Date: 2012-08-07