Protoescigenin

别名: Protoescigenin 原七叶皂苷元;原七叶皂苷元对照品;原始木酚素
目录号: V62371 纯度: ≥98%
原七叶皂甙元是七叶皂苷混合物的主要苷元。
Protoescigenin CAS号: 20853-07-0
产品类别: Terpenoids
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
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产品描述
原七叶皂苷元是七叶皂苷混合物的主要苷元。叠氮单糖缩合后生成炔丙基醚,后者可作为底物进行选择性保护的探索性化学反应,以生成连接三萜和三唑的新型缀合物。
原七叶皂苷元(CAS# 20853-07-0)是七叶皂苷(马栗皂苷)混合物的主要苷元。其分子式为C30H50O6,是一种三萜类化合物。原七叶皂苷元已被研究证实具有抗炎、血管保护和抗氧化活性,因此在心血管和静脉功能不全的研究中具有重要意义。它有助于维持血管张力,在植物化学、生药学以及针对血管和炎症性疾病的治疗药物开发中具有重要价值。该化合物通过清除自由基和降低细胞模型中的氧化应激来展现其抗氧化特性。它被用作探索性化学反应的底物,以实现选择性保护。
生物活性&实验参考方法
靶点
Protoescigenin targets inflammatory pathways by inhibiting the production of pro-inflammatory cytokines such as TNF-α and IL-6 in activated macrophages. It also exhibits vasoprotective effects, supporting vascular tone. The compound's anti-inflammatory activity may be due to its ability to inhibit cyclooxygenase and lipoxygenase enzymes, thereby reducing prostaglandins and leukotrienes. Its antioxidant activity involves scavenging free radicals and reducing oxidative stress. As the major aglycone of escin, it contributes to the biological activities of horse chestnut saponins, which are known for their vascular and anti-inflammatory effects.
体外研究 (In Vitro)
体外研究表明,原七叶苷元可通过抑制活化巨噬细胞中促炎细胞因子(如TNF-α和IL-6)的产生,发挥显著的抗炎作用。该化合物还可通过清除自由基和降低细胞模型中的氧化应激,展现出抗氧化特性。此外,它还具有血管保护作用。其抗炎活性可能与抑制环氧合酶和脂氧合酶有关。这些体外研究结果支持其在心血管和炎症研究中的潜在应用价值。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明,原七叶皂苷元具有抗炎和血管保护作用。动物实验显示,它对血管狭窄具有修复作用。作为七叶皂苷的主要苷元,它有助于七叶树提取物治疗静脉功能不全的药理作用。其抗氧化和抗炎活性提示其在心血管疾病模型中进行体内评估的潜力。然而,目前针对原七叶皂苷元的全面体内研究仍然有限。该化合物主要用作研究用化学品和分析标准品。
酶活实验
原七叶苷元的体外酶抑制试验通常包括通过抑制环氧合酶 (COX) 和脂氧合酶 (LOX) 来检测其抗炎活性。酶活性采用合适的底物和检测方法进行测定。在抗炎研究中,通过酶联免疫吸附试验 (ELISA) 评估该化合物抑制活化巨噬细胞中促炎细胞因子(TNF-α 和 IL-6)产生的能力。抗氧化活性则采用无细胞体系进行评估,例如 DPPH 自由基清除试验。在化学研究中,该化合物用作选择性保护和偶联反应的底物。所有试验均设置了适当的对照。
细胞实验
体外细胞实验中,原七叶苷元(Protoescigenin)的活性测定包括培养巨噬细胞以评估其抗炎作用。细胞用不同浓度的化合物处理,并用脂多糖(LPS)刺激。采用酶联免疫吸附试验(ELISA)检测促炎细胞因子(TNF-α 和 IL-6)的产生。一氧化氮的产生作为炎症的另一标志物进行测定。在抗氧化研究中,细胞用化合物处理后暴露于氧化应激诱导剂;使用荧光探针检测活性氧(ROS)水平。细胞活力采用 MTT 或类似的比色法进行评估。所有实验均设置三个重复,并配备适当的对照。
动物实验
将开展原七叶苷元体内动物实验,以评估其抗炎、血管保护和抗氧化活性。静脉功能不全研究将采用慢性静脉疾病动物模型。抗炎研究将对诱导炎症的动物进行治疗,并检测炎症标志物。心血管研究将评估血管张力和血压等参数。动物实验已观察到原七叶苷元对血管狭窄的修复作用。评估的参数包括体重、器官重量、炎症标志物和组织病理学。实验将设置仅接受赋形剂的对照组进行比较。所有实验程序均符合机构动物护理和使用委员会的指导原则。
药代性质 (ADME/PK)
原七叶苷元的药代动力学特性反映了其作为三萜苷元的性质。其分子量与其分子式C30H50O6相符。作为一种亲脂性三萜类化合物,它可通过胃肠道吸收并分布于全身。该化合物在肝脏中通过标准的异生物质代谢途径代谢。它可用作化学修饰的底物,提示可通过衍生化来改善其药代动力学特性。完整的药代动力学分析,包括半衰期、清除率、分布容积和生物利用度,还需要进一步的系统研究。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
原七叶皂苷元(Protoescigenin)的毒性特征已在其作为研究化学品的用途背景下进行了评估。作为七叶皂苷的主要苷元,预计其安全性与临床用于治疗静脉功能不全的七叶皂苷相似。然而,与所有研究化学品一样,建议采取正确的操作规程,包括使用个人防护装备。该化合物尚未获准用于人体治疗,仅供研究用途。需要进行长期毒性研究才能充分确定其在药物应用中的安全性。
参考文献

[1]. Preparation of selectively protected protoescigenin derivatives for synthesis of escin analogs and neoglycoconjugates. cent.eur.j.chem. 12, 1222–1231 (2014).

其他信息
有报告指出,印度七叶树含有原七叶皂苷元,相关数据可供参考。
原七叶皂苷元(CAS# 20853-07-0)是七叶皂苷(七叶树皂苷)混合物的主要苷元,分子式为C30H50O6。该化合物已被研究用于抗炎、血管保护和抗氧化活性研究。它有助于维持血管张力,在心血管和静脉功能不全的研究中具有重要价值。它通过清除自由基发挥抗氧化作用。其抗炎活性涉及对环氧合酶(COX)和脂氧合酶(LOX)的抑制。该化合物可用作选择性保护探索性化学反应的底物。仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C30H50O6
分子量
506.71
精确质量
506.36
CAS号
20853-07-0
PubChem CID
15560300
外观&性状
White to off-white solid
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
634.5±55.0 °C at 760 mmHg
闪点
262.0±26.1 °C
蒸汽压
0.0±4.2 mmHg at 25°C
折射率
1.598
LogP
3.98
tPSA
121.38
氢键供体(HBD)数目
6
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
36
分子复杂度/Complexity
932
定义原子立体中心数目
12
SMILES
CC1(CC2C3=CCC4C5(CCC(C(C5CCC4(C3(CC(C2(C(C1O)O)CO)O)C)C)(C)CO)O)C)C
InChi Key
VKJLHZZPVLQJKG-JAGYOTNFSA-N
InChi Code
InChI=1S/C30H50O6/c1-25(2)13-18-17-7-8-20-26(3)11-10-21(33)27(4,15-31)19(26)9-12-28(20,5)29(17,6)14-22(34)30(18,16-32)24(36)23(25)35/h7,18-24,31-36H,8-16H2,1-6H3/t18-,19+,20+,21-,22+,23-,24-,26-,27+,28+,29+,30-/m0/s1
化学名
(3R,4R,4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-4a,9-bis(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-3,4,5,10-tetrol
别名
Protoescigenin
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 50 mg/mL (98.68 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.93 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中,混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.9735 mL 9.8676 mL 19.7352 mL
5 mM 0.3947 mL 1.9735 mL 3.9470 mL
10 mM 0.1974 mL 0.9868 mL 1.9735 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们