6-Aminonicotinamide

别名: 6-氨基烟酰胺;6-氨基-3-吡啶甲酰胺;2-氨基吡啶-5-甲酰胺; 6-Aminonicotinamide 6-氨基烟酰胺;6-氨基-3-吡啶甲酰胺,2-氨基吡啶-5-甲酰胺;6-氨基尼克酰胺
目录号: V64173 纯度: ≥98%
6-Aminonicotinamide 是一种有效的烟酰胺抗代谢物,是 NADP+ 依赖性酶葡萄糖-6-磷酸脱氢酶 (G6PD) 的竞争性抑制剂 (Ki=0.46 μM)。
6-Aminonicotinamide CAS号: 329-89-5
产品类别: Others 12
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100mg
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产品描述
6-Aminonicotinamide 是一种有效的烟酰胺抗代谢物,是 NADP+ 依赖性酶葡萄糖-6-磷酸脱氢酶 (G6PD) 的竞争性抑制剂 (Ki=0.46 μM)。 6-氨基烟酰胺干扰糖酵解,导致 ATP 消耗,并与 DNA 交联化疗活性分子(如顺铂)协同作用,杀死癌细胞。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
6-Aminonicotinamide(100 nM;7 天)可显着降低 CRPC 衍生的 C4-2 和 22Rv1 细胞模型、人类 AR+ 以及激素敏感前列腺癌细胞系 LNCaP 和 LAPC4 中的 AR+。 6-氨基烟酰胺 (100 nM ± 10 nM R1881) 可使基础和 R1881 介导的 ROS 水平增加三天,表明 6-氨基烟酰胺阻碍了细胞的抗氧化防御。在 C4-2 细胞中,6-氨基烟酰胺还可以提高 ROS 水平 [3]。
体内研究 (In Vivo)
6-氨基烟酰胺(20 mg/kg;腹膜内;刺激时间;第1、10或11和21天)本身引起肿瘤生长的轻微但显着的停止(4.3+/-0.8天)。在 CD8F1 乳腺肿瘤模型中,6-氨基烟酰胺和放射治疗导致肿瘤生长延迟 57.0+/-3.8 天 [4]。
参考文献

[1]. TRIM21 and PHLDA3 negatively regulate the crosstalk between the PI3K/AKT pathway and PPP metabolism. Nat Commun. 2020;11(1):1880. Published 2020 Apr 20.

[2]. Influence of 6-aminonicotinamide (6AN) on Leishmania promastigotes evaluated by metabolomics: Beyond the pentose phosphate pathway. Chem Biol Interact. 2018;294:167-177.

[3]. Regulation of the pentose phosphate pathway by an androgen receptor-mTOR-mediated mechanism and its role in prostate cancer cell growth. Oncogenesis. 2014;3(5):e103. Published 2014 May 26.

[4]. Effect of 6-aminonicotinamide on the pentose phosphate pathway: 31P NMR and tumor growth delay studies. Magn Reson Med. 1996;36(6):887-892.

其他信息
6-aminonicotinamide is a white crystalline solid. (NTP, 1992)
6-aminonicotinamide is a monocarboxylic acid amide resulting from the formal condensation of the carboxy group of 6-aminonicotinic acid with ammonia. An inhibitor of the NADP(+)-dependent enzyme, 6-phosphogluconate dehydrogenase, it interferes with glycolysis, resulting in ATP depletion and synergizes with DNA-crosslinking chemotherapy drugs, such as cisplatin, in killing cancer cells. It has a role as a teratogenic agent, an antimetabolite and an EC 1.1.1.44 (NADP(+)-dependent decarboxylating phosphogluconate dehydrogenase) inhibitor. It is an aminopyridine, a primary amino compound and a monocarboxylic acid amide. It is functionally related to a 6-aminonicotinic acid.
6-Aminonicotinamide is a synthetic analogue and nicotinamide antagonist with cytotoxic properties, 6-Aminonicotinamide forms an abnormal NAD (ubiquitous metabolic pathway coenzyme) analog that inhibits NAD-dependent enzyme activity associated with ATP production. 6-Aminonicotinamide impairs cartilage formation, may have teratogenic effects, and enhances the effect of radiation and cisplatin treatment (formation of platinum-DNA complexes). (NCI04)
A vitamin antagonist which has teratogenic effects.
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H7N3O
分子量
137.14
精确质量
137.058
CAS号
329-89-5
PubChem CID
9500
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
381.6±27.0 °C at 760 mmHg
熔点
245-248 °C(lit.)
闪点
184.6±23.7 °C
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg at 25°C
折射率
1.644
LogP
0.41
tPSA
82
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
137
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
ZLWYEPMDOUQDBW-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H7N3O/c7-5-2-1-4(3-9-5)6(8)10/h1-3H,(H2,7,9)(H2,8,10)
化学名
6-aminopyridine-3-carboxamide
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 100 mg/mL (729.18 mM)
H2O: 11.11 mg/mL (81.01 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.23 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.23 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.23 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 4 mg/mL (29.17 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.2918 mL 36.4591 mL 72.9182 mL
5 mM 1.4584 mL 7.2918 mL 14.5836 mL
10 mM 0.7292 mL 3.6459 mL 7.2918 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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