p-SCN-Bn-DOTA

别名: 127985-74-4; p-SCN-Bn-DOTA; (p-SCN-Bn)-dota; p-SCN-Bz-dota; 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraaceticacid, 2-[(4-isothiocyanatophenyl)methyl]-; UNII-13KT123BYW; 13KT123BYW; 2-[4,7,10-tris(carboxymethyl)-6-[(4-isothiocyanatophenyl)methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid; 2-[(4-异硫氰基苯基)甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸

目录号: V64254 纯度: 97%

COA 产品数据产品说明书 SDS

p-SCN-Bn-DOTA 是一种双功能螯合剂。

p-SCN-Bn-DOTA CAS号: 127985-74-4
产品类别: Others 12

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: ≥98%

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产品描述
生物活性&实验参考方法
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产品描述

p-SCN-Bn-DOTA 是一种双功能螯合剂。p-SCN-Bn-DOTA 可同时螯合放射性核素并连接单克隆抗体，可用于肿瘤放射免疫分析研究。
p-SCN-Bn-DOTA 是一种双功能螯合剂，其包含 DOTA（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸）大环核心和对异硫氰酸苄基 (p-SCN-Bn) 功能基团。它旨在同时螯合金属离子（特别是放射性核素）并与靶向分子（如单克隆抗体）偶联。这使其成为放射免疫疗法和放射成像的宝贵工具。

生物活性&实验参考方法

靶点	Chelating agent The compound itself does not have a biological target but serves as a linker to deliver radionuclides to biological targets. Its function is to chelate metal ions (such as Lu(III), Gd(III), In(III), Y(III), and Cu(II)) and covalently attach to antibodies or other proteins via the isothiocyanate group.
体外研究 (In Vitro)	五种不同的金属离子可与 p-SCN-Bn-DOTA 形成络合物：In(III)、Y(III)、Lu(III)、Gd(III) 和 Cu(II)[2]。获得了高纯度的尼妥珠单抗偶联物。放射性标记产率和比活度分别为 63.6% 至 94.5% 和 748 至 1142 MBq/mg。在过量 DTPA 和人血清中，10 天后的稳定性分别为 95.9% 和 93.2%。该放射免疫偶联物在肿瘤细胞系中显示出特异性受体结合。[1] 体外实验表明，p-SCN-Bn-DOTA 可与多种金属离子形成稳定的络合物，包括 Lu(III)、Gd(III)、In(III)、Y(III) 和 Cu(II)。通过将其与目标金属离子孵育，并使用高效液相色谱 (HPLC) 或质谱等技术测定络合物的形成，来评估其螯合效率和稳定性。
体内研究 (In Vivo)	在健康动物体内的生物分布显示出基于单克隆抗体的免疫偶联物的典型行为。异种移植小鼠研究表明，肿瘤和网状内皮系统器官摄取了 (177)Lu-Nimotuzumab。结论：在最佳条件下，(177)Lu-Nimotuzumab 以高纯度和比活性获得，且免疫反应性未显著降低，可能是一种用于表皮生长因子受体过表达肿瘤放射免疫治疗的潜在放射免疫偶联物。[1] 体内比活性不适用于螯合剂本身。其在体内的效用是在与靶向抗体偶联并用放射性核素标记后才能体现的。所得放射性标记偶联物可用于靶向成像（例如，PET、SPECT）或治疗，其与肿瘤特异性抗原结合并递送放射性有效载荷。
酶活实验	尼妥珠单抗与S-2-(4-异硫氰酸苄基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷四乙酸 (p-SCN-Bn-DOTA) 偶联，并测试了不同的摩尔比。对免疫偶联物进行了表征。优化了 (177)Lu 的放射性标记。在过量的 2-[双[2-[双(羧甲基)氨基]乙基]氨基]乙酸 (DTPA) 和人血清中测试了放射免疫偶联物的稳定性。在肿瘤模型细胞系中进行了体外研究。通过竞争性抑制测试了受体特异性结合。[1] Tenatumomab 是一种抗腱生蛋白的鼠单克隆抗体，此前已用于临床试验，通过预靶向（PAGRIT 中的生物素化 Tenatumomab）和直接碘-131 标记方法将放射性核素递送至肿瘤。本文介绍了三种Tenatumomab与双功能螯合剂（NHS-DOTA、NCS-DOTA和NCS-DTPA）偶联物的合成及体外表征。结果表明，ST8198AA1（Tenatumomab-DOTAMA，由NHS-DOTA偶联而成）在偶联速率和产率、稳定性、抗原免疫反应性和亲和力方面均表现出最佳的候选性。我们使用一系列非金属螯合剂考察了不同螯合剂的标记效率，结果表明DOTAMA是最佳螯合剂。随后，我们优化了Tenatumomab-DOTAMA与多种金属的标记，并进行了稳定性测试，证实该偶联物适合进一步开发。ST8198AA1是对先前抗体形式的改进，因为使用放射性核素（如¹⁷⁷Lu或⁶⁴Cu）进行标记将使其能够应用于表达腱生蛋白的肿瘤患者的诊疗一体化治疗。 [2] 将 p-SCN-Bn-DOTA 与抗体偶联时，首先将抗体配制在合适的缓冲液（例如，pH 9.0 的碳酸盐缓冲液）中。然后加入 p-SCN-Bn-DOTA，并将混合物孵育。该反应涉及抗体赖氨酸残基对异硫氰酸酯基团的亲核攻击，形成稳定的硫脲键。之后，通过去除过量的螯合剂来纯化偶联抗体。
细胞实验	为了螯合金属离子，将DOTA-抗体偶联物与金属离子（例如，¹⁷⁷Lu）在合适的缓冲液（例如，pH 5.5-6.0的乙酸铵）中于高温下孵育。使用即时薄层色谱法（ITLC）或尺寸排阻高效液相色谱法（HPLC）评估复合物的放射性标记效率和稳定性。
动物实验	(177)Lu-Nimotuzumab 的体内研究在健康动物和异种移植动物中进行。在动物模型（通常是携带异种移植肿瘤的小鼠）中评估了基于 p-SCN-Bn-DOTA 的偶联物的体内性能。将放射性标记的抗体静脉注射，并通过测量不同时间点各种组织中的放射性来确定其生物分布。进行影像学研究（例如 SPECT/CT 或 PET/CT）以显示肿瘤靶向情况。
药代性质 (ADME/PK)	药代动力学数据主要与最终的抗体-螯合剂-放射性核素偶联物相关，而非单独的螯合剂。螯合剂的性质会影响金属络合物在体内的稳定性和清除率。该化合物为固体，通常储存于-20°C。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	毒性主要与螯合的金属离子和抗体成分有关，而非p-SCN-Bn-DOTA本身。该螯合剂旨在与金属紧密结合，防止其释放并避免后续毒性。应遵守化学品操作的标准安全预防措施。
参考文献	[1]. Preclinical evaluation of (177)lu-nimotuzumab: a potential tool for radioimmunotherapy of epidermal growth factor receptor-overexpressing tumors. Cancer Biother Radiopharm. 2011 Jun;26(3):287-97. [2]. Synthesis and preliminary in vitro evaluation of DOTA-Tenatumomab conjugates for theranostic applications in tenascin expressing tumors. Bioorg Med Chem. 2019 Aug 1;27(15):3248-3253.
其他信息	人源化单克隆抗体尼妥珠单抗 (h-R3) 在表皮生长因子受体过表达肿瘤的免疫治疗中，展现出优于其他单克隆抗体的临床疗效。本研究旨在制备和优化 (177)Lu-尼妥珠单抗的放射性标记，并对其进行临床前评价。[1] p-SCN-Bn-DOTA 是核医学和靶向治疗领域的重要组分。它能够稳定结合多种放射性核素并与生物分子偶联，使其成为开发放射性药物的多功能工具。它可用于制备放射性引导手术、放射免疫分析和肿瘤治疗所需的试剂。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C24H33N5O8S
分子量	551.61
精确质量	551.205
CAS号	127985-74-4
PubChem CID	10123265
外观&性状	White to off-white solid powder
LogP	-7.2
tPSA	206.61
氢键供体(HBD)数目	4
氢键受体(HBA)数目	14
可旋转键数目(RBC)	11
重原子数目	38
分子复杂度/Complexity	863
定义原子立体中心数目	0
SMILES	C1CN(CCN(C(CN(CCN1CC(=O)O)CC(=O)O)CC2=CC=C(C=C2)N=C=S)CC(=O)O)CC(=O)O
InChi Key	UDOPJKHABYSVIX-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C24H33N5O8S/c30-21(31)13-26-5-6-27(14-22(32)33)9-10-29(16-24(36)37)20(12-28(8-7-26)15-23(34)35)11-18-1-3-19(4-2-18)25-17-38/h1-4,20H,5-16H2,(H,30,31)(H,32,33)(H,34,35)(H,36,37)
化学名	2-[4,7,10-tris(carboxymethyl)-6-[(4-isothiocyanatophenyl)methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
别名	127985-74-4; p-SCN-Bn-DOTA; (p-SCN-Bn)-dota; p-SCN-Bz-dota; 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraaceticacid, 2-[(4-isothiocyanatophenyl)methyl]-; UNII-13KT123BYW; 13KT123BYW; 2-[4,7,10-tris(carboxymethyl)-6-[(4-isothiocyanatophenyl)methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: 20.83 mg/mL (37.76 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.77 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.08 mg/mL (3.77 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.77 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: 20.83 mg/mL (37.76 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.77 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.77 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.77 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.8129 mL	9.0644 mL	18.1288 mL
	5 mM	0.3626 mL	1.8129 mL	3.6258 mL
	10 mM	0.1813 mL	0.9064 mL	1.8129 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。