γ-Glutamyl-S-allylcysteine (γ-Glutamyl-S-allylcysteine; L-γ-Glutamyl-(S)-Allyl-Cysteine)

别名: L-γ-Glutamyl-(S)-Allyl-Cysteine; γ-Glutamyl-S-allylcysteine γ-谷氨酰基-S-烯丙基-胱氨酸 USP标准品
目录号: V64289 纯度: ≥98%
γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸(L-γ-谷氨酰-(S)-烯丙基-半胱氨酸)是一种天然存在于大蒜中的有机硫化合物。
γ-Glutamyl-S-allylcysteine (γ-Glutamyl-S-allylcysteine; L-γ-Glutamyl-(S)-Allyl-Cysteine) CAS号: 91216-95-4
产品类别: Plants
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
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产品描述
γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸(L-γ-谷氨酰-(S)-烯丙基半胱氨酸)是一种天然存在于大蒜中的有机硫化合物。γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸具有抗糖化、清除自由基和金属螯合等特性。目前正在研究其潜在的健康益处,尤其是在衰老、代谢紊乱和氧化应激方面。
生物活性&实验参考方法
靶点
The primary targets of γ-Glutamyl-S-allylcysteine are not specific receptors but rather its interaction with reactive molecules and pathways. It acts as an antioxidant by scavenging free radicals and chelating metal ions. It has an antiglycative effect, which may involve the inhibition of advanced glycation end-product (AGE) formation.
体外研究 (In Vitro)
γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸(0.1-2.5 mg/mL)以浓度依赖的方式降低活性游离赖氨酸侧链,并抑制约440 nm处的荧光强度增加[1]。γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸(2.5 mg/mL)可抑制体外糖基化特异性的BSA α-螺旋含量降低和β-折叠增加[1]。[1] γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸(2.5 mg/mL)通过阻断蛋白质交联来阻止聚合物的形成。化合物γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸(10、40和160 μg/mL)可螯合金属并清除自由基[1]。体外实验表明,γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸具有清除自由基和螯合金属的能力。它能降低糖化作用并为蛋白质提供结构保护。这些作用归因于其含硫的化学结构。
体内研究 (In Vivo)
在体内,γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸是大蒜中的主要有机硫化合物,有助于其发挥健康促进作用。其抗氧化和抗糖化特性可能有助于抵抗氧化损伤和衰老相关疾病。由于其在预防慢性疾病方面的潜在作用,γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸已成为研究热点。
酶活实验
γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸的非细胞活性测定方法包括使用DPPH或ABTS自由基清除法测定其抗氧化活性。金属螯合活性可通过标准分光光度法进行评估。抗糖化活性则通过其抑制蛋白质-糖模型中晚期糖基化终产物(AGEs)生成的能力来测定。
细胞实验
利用细胞系进行γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸的细胞活性测定,以评估其细胞保护作用。用该化合物处理细胞后,检测其降低细胞内活性氧(ROS)水平和抵抗氧化应激损伤的能力。
动物实验
γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸的体内动物实验是在氧化应激、糖尿病或衰老模型中进行的。该化合物经口服给药,并在各种组织中评估其对氧化应激、糖化和炎症标志物的影响。
药代性质 (ADME/PK)
γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸的药代动力学特性尚未得到充分阐明。作为一种γ-谷氨酰肽,它可能被γ-谷氨酰转移酶等酶代谢。其口服吸收和生物利用度是目前正在研究的领域。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
由于γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸是一种存在于大蒜中的天然化合物,因此其毒理学数据有限。通常认为,膳食摄入量是安全的。处理纯化后的γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸时,应遵循标准的实验室安全操作规程。
参考文献

[1]. Decreased glycation and structural protection properties of γ-glutamyl-S-allyl-cysteine peptide isolated from fresh garlic scales (Allium sativum L.). Nat Prod Res. 2015;29(23):2219-22.

[2]. Enzymatic synthesis of γ-L-glutamyl-S-allyl-L-cysteine, a naturally occurring organosulfur compound from garlic, by Bacillus licheniformis γ-glutamyltranspeptidase. Enzyme Microb Technol. Jul-Aug 2015;75-76:18-24.

其他信息
据报道,大蒜(Allium sativum)含有γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸,相关数据已有报道。另见:大蒜(部分)。γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸是大蒜中的一种生物活性有机硫化合物。它因其在氧化应激相关疾病、代谢紊乱和衰老方面的潜在治疗应用而备受关注。在研究大蒜的健康益处时,它常被用作参考化合物。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C11H18N2O5S
分子量
290.34
精确质量
290.094
CAS号
91216-95-4
PubChem CID
11346811
外观&性状
White to off-white solid
LogP
1.207
tPSA
158.51
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
10
重原子数目
19
分子复杂度/Complexity
348
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C=CCSCC(C(=O)O)NC(=O)CCC(C(=O)O)N
InChi Key
FUTHBNRZCFKVQZ-YUMQZZPRSA-N
InChi Code
InChI=1S/C11H18N2O5S/c1-2-5-19-6-8(11(17)18)13-9(14)4-3-7(12)10(15)16/h2,7-8H,1,3-6,12H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)/t7-,8-/m0/s1
化学名
(2S)-2-amino-5-[[(1R)-1-carboxy-2-prop-2-enylsulfanylethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
别名
L-γ-Glutamyl-(S)-Allyl-Cysteine; γ-Glutamyl-S-allylcysteine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O: 33.33 mg/mL (114.80 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 25 mg/mL (86.11 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.4442 mL 17.2212 mL 34.4424 mL
5 mM 0.6888 mL 3.4442 mL 6.8885 mL
10 mM 0.3444 mL 1.7221 mL 3.4442 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们