5-Ph-IAA-AM

目录号: V64337 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

5-Ph-IAA-AM 是 5-Ph-IAA 的蛋壳可渗透（可渗透）类似物。

5-Ph-IAA-AM CAS号: 2990123-10-7
产品类别: Others 12

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

5-Ph-IAA-AM 是 5-Ph-IAA 的一种可透过蛋壳的类似物。5-Ph-IAA-AM 能增强卵蛋白的降解。5-Ph-IAA-AM 可用于揭示秀丽隐杆线虫蛋白的功能，特别是那些参与胚胎发生和发育过程中时间控制降解的蛋白。
5-Ph-IAA-AM（乙酰氧基甲基 2-(5-苯基-1H-吲哚-3-基)乙酸酯）是 5-Ph-IAA（5-苯基吲哚-3-乙酸）的细胞渗透性前药。它是一种高效且选择性的化学降解剂，用于生长素诱导降解子 2 (AID2) 系统，以实现活细胞中靶向蛋白质降解。AM 酯基可掩盖其负电荷，使其能够穿过模式生物的细胞膜和蛋壳。

生物活性&实验参考方法

靶点	Mutant TIR1 F-box proteins (e.g., AtTIR1(F79G)). The AID2 system is a two-component system where the target protein is fused to a small degron tag. In the presence of 5-Ph-IAA, the plant-derived F-box protein TIR1 binds to both the degron tag and the ligand, polyubiquitinating the target protein and leading to its degradation by the proteasome. 5-Ph-IAA-AM is the cell-permeable ester prodrug of the active ligand.
体外研究 (In Vitro)	5-Ph-IAA-AM 是活性降解剂 5-Ph-IAA 的膜渗透性酯类似物。它本身不具有活性，只有进入细胞后才会发挥作用。一旦被细胞摄取，细胞酯酶会水解 AM 酯基，释放出活性 5-Ph-IAA。活性 5-Ph-IAA 随后与经改造的 TIR1 F-box 蛋白高亲和力结合（6 小时 DC50 = 17.0 nM），促进靶标降解标记蛋白的选择性泛素化和降解。
体内研究 (In Vivo)	在秀丽隐杆线虫（C. elegans）的卵胚中，与母体化合物5-Ph-IAA相比，使用5-Ph-IAA-AM可显著增强标记蛋白的降解。这是因为AM酯形式能够有效穿透卵壳，从而在胚胎发生和发育过程中实现对蛋白质的瞬时控制性敲低。该方法已被用于解析早期发育过程中必需蛋白的功能。
酶活实验	AID2系统的标准检测方法是在细胞中表达带有降解子标签的目标蛋白（例如，GFP融合蛋白）和AtTIR1(F79G)蛋白。通过向培养基中添加5-Ph-IAA-AM来诱导蛋白降解。使用母体化合物5-Ph-IAA作为对照，通过Western blot或荧光显微镜监测荧光标记蛋白的降解效率和动力学随时间的变化。
细胞实验	在典型的细胞实验中，首先构建哺乳动物细胞系（例如 HeLa、HEK293T），使其稳定表达 AtTIR1(F79G) 蛋白和带有降解标签的靶蛋白。将细胞接种于多孔板中，并用不同浓度的 5-Ph-IAA-AM（或活性 5-Ph-IAA）处理一定时间（例如 1-24 小时）。然后裂解细胞，并通过蛋白质印迹法定量剩余的靶蛋白，以计算半数最大降解浓度 (DC50)。同时监测细胞活力。
动物实验	AID2系统可用于秀丽隐杆线虫等模式生物的体内研究。构建转基因秀丽隐杆线虫品系，使其表达AtTIR1(F79G)蛋白和带有降解子标签的靶蛋白。在胚胎实验中，由于5-Ph-IAA-AM能够穿透蛋壳，因此可将其直接添加到培养基或生长板中。随后，利用显微镜观察蛋白质耗竭对胚胎发生和发育的影响。
药代性质 (ADME/PK)	5-Ph-IAA-AM 是一种小分子、可透过细胞膜的前药。其药代动力学性质尚未完全阐明，但其设计目的是被细胞快速吸收，并被细胞内酯酶裂解以释放活性成分 5-Ph-IAA。活性成分 5-Ph-IAA 的分子量为 267.28，降解反应的半衰期 (T1/2) 为 62.3 分钟。AM 酯的稳定性较差，在水溶液中易水解。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	目前尚无 5-Ph-IAA-AM 的具体毒性数据，但它被视为一种化学生物学工具，通常以低浓度用于诱导蛋白质快速降解。在 AID2 系统中，配体本身通常无毒，因为它仅驱动标记靶标的降解。然而，必需蛋白质的丢失可能导致毒性。因此，在研究用途中，应将其作为潜在危险化学品，并采取标准安全预防措施进行处理。
参考文献	[1]. The auxin-inducible degron 2 (AID2) system enables controlled protein knockdown during embryogenesis and development in Caenorhabditis elegans. Genetics. 2022 Feb 4;220(2):iyab218. [2]. Evidence that tissue recoil in the early Drosophila embryo is a passive not active process. Mol Biol Cell. 2023 Sep 1;34(10):br16. [3]. A nematode-specific ribonucleoprotein complex mediates interactions between the major nematode spliced leader snRNP and its target pre-mRNAs. Nucleic Acids Res. 2024 Jul 8;52(12):7245-7260.
其他信息	5-Ph-IAA-AM 是一种有机分子实体。 5-Ph-IAA-AM 是一种用于生长素诱导降解子 2 (AID2) 系统的化学生物学工具，该系统是原始 AID 系统的改进版本。与可通过内源生长素信号通路诱导脱靶效应的原始生长素 (IAA) 相比，5-Ph-IAA/AtTIR1(F79G) 对是正交的，在动物或酵母细胞中未发现脱靶效应。该系统能够实现快速、可逆且高度特异性的条件性蛋白质耗竭，为研究活细胞和整个生物体中的蛋白质功能提供了一种强有力的工具。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C19H17NO4
分子量	323.34
精确质量	323.116
CAS号	2990123-10-7
PubChem CID	162641049
外观&性状	White to off-white solid powder
tPSA	68.4
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	4
可旋转键数目(RBC)	7
重原子数目	24
分子复杂度/Complexity	447
定义原子立体中心数目	0
SMILES	CC(=O)OCOC(=O)CC1=CNC2=C1C=C(C=C2)C3=CC=CC=C3
InChi Key	FGVMSTLYCNILJO-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C19H17NO4/c1-13(21)23-12-24-19(22)10-16-11-20-18-8-7-15(9-17(16)18)14-5-3-2-4-6-14/h2-9,11,20H,10,12H2,1H3
化学名	acetyloxymethyl 2-(5-phenyl-1H-indol-3-yl)acetate
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: 100 mg/mL (309.27 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.73 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (7.73 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.73 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: 100 mg/mL (309.27 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.73 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.73 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.73 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.0927 mL	15.4636 mL	30.9272 mL
	5 mM	0.6185 mL	3.0927 mL	6.1854 mL
	10 mM	0.3093 mL	1.5464 mL	3.0927 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。