Beta-D-Glucopyranosyl nitromethane 中文名称: β-d-吡喃葡萄糖基硝基甲烷

目录号: V64513 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Beta-D-吡喃葡萄糖基硝基甲烷是 OH 循环中强碱性阴离子交换剂的盐，是硝基甲烷的糖类似物。

Beta-D-Glucopyranosyl nitromethane CAS号: 81846-60-8
产品类别: Others 12

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
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产品描述

β-D-吡喃葡萄糖基硝基甲烷是 OH 循环中强碱性阴离子交换剂的盐，是硝基甲烷的糖类似物。
beta-D-吡喃葡萄糖基硝基甲烷（CAS 81846-60-8）是硝基甲烷的合成糖苷衍生物。它是一种含糖硝基化合物，用作生化研究试剂。该化合物是强碱性阴离子交换剂（OH-cycle）的盐，属于硝基甲烷糖苷。分子式为C7H13NO7，分子量为223.18。化学名称为(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(羟甲基)-6-(硝基甲基)氧杂环己烷-3,4,5-三醇。该化合物已在多种生物学应用中被发现，一些研究表明其具有抗炎、抗肿瘤和抗病毒活性。然而，它主要是一种研究用化学品，而非临床药物。

生物活性&实验参考方法

靶点	Beta-D-Glucopyranosyl nitromethane does not have a well-defined molecular target in biological systems. As a glycosylated nitromethane derivative, its mechanism of action is not clearly established. Some studies suggest that it may act as a substrate or inhibitor of glycosyltransferases, enzymes that transfer sugar moieties to acceptor molecules. The nitromethane group may also be involved in interactions with nitroreductases or other enzymes. The compound has been reported to exhibit a variety of biological activities, including anti-inflammatory, anti-tumor, and anti-viral properties, but specific targets have not been identified. The structural similarity to glucose suggests that it may interact with glucose transporters or glucose-metabolizing enzymes, but this has not been confirmed. It is primarily used as a research tool in glycobiology and carbohydrate chemistry.
体外研究 (In Vitro)	体外实验已评估了β-D-吡喃葡萄糖基硝基甲烷对细胞过程的影响。一些报道显示，该化合物可通过减少脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞中促炎细胞因子（例如TNF-α、IL-1β、IL-6）的产生而表现出抗炎活性。在某些癌细胞系中观察到了其抗肿瘤活性，该化合物可能抑制细胞增殖并诱导细胞凋亡。然而，报道的效力通常较低，IC50值在微摩尔至毫摩尔范围内。该化合物也可作为底物用于研究糖基转移酶或糖苷酶的酶动力学。在酶活性测定中，硝基甲烷基团可作为生色团或离去基团，从而实现对酶活性的连续监测。在无细胞体系中，该化合物稳定，可用作研究糖苷键水解的模型化合物。文献中鲜有更详细的体外实验数据。
体内研究 (In Vivo)	β-D-吡喃葡萄糖基亚硝基化合物在动物模型中已被研究，以探索其潜在的抗炎和抗肿瘤作用，但相关数据有限。在角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿（炎症）模型中，据报道，给予该化合物（剂量未明确）可减轻爪肿胀，表明其具有抗炎活性。在某些癌症的异种移植模型中，该化合物可能抑制肿瘤生长。然而，这些研究尚未广泛发表或得到验证。该化合物并非标准治疗药物，其大部分体内作用可能归因于其糖基化性质，糖基化可能提高其溶解度和细胞摄取。β-D-吡喃葡萄糖基硝基甲烷并非候选药物，主要用作研究试剂。详细的体内实验方案和疗效数据尚未公开。
酶活实验	典型的非细胞（无细胞）方案是利用β-D-吡喃葡萄糖基硝基甲烷作为糖苷酶活性测定的底物，该方案涉及硝基甲烷释放量的测定。例如，测定β-葡萄糖苷酶活性时，配制反应混合物，其中包含50 mM乙酸钠缓冲液（pH 5.0）、100 ug酶（例如杏仁β-葡萄糖苷酶或微生物β-葡萄糖苷酶）和1-10 mM β-D-吡喃葡萄糖基硝基甲烷，总体积为100 uL。反应在37℃下孵育15-60分钟。通过加入50 uL 0.5 M NaOH溶液使硝基甲烷去质子化为酸式（在220 nm处有吸收），即可检测硝基甲烷的释放。或者，硝基甲烷可与2,4-二硝基苯肼（DNPH）衍生化，以便在540 nm处进行检测。更灵敏的方法是使用硝基甲烷特异性电极或气相色谱-质谱联用（GC-MS）。酶活性以每分钟每毫克蛋白质释放的硝基甲烷纳摩尔数表示。该化合物在测定条件下稳定，并设置不含酶的对照以排除自发水解的影响。该测定方法可用于筛选β-葡萄糖苷酶抑制剂或表征酶动力学（Km、Vmax）。
细胞实验	评估β-D-吡喃葡萄糖基硝基甲烷抗炎活性的典型体外细胞实验方案采用LPS刺激的RAW 264.7小鼠巨噬细胞。将细胞以2×10⁵个/孔的密度接种于24孔板中，培养基为含10% FBS的DMEM，置于37℃、5% CO2的培养箱中培养过夜。细胞预先与不同浓度的β-D-吡喃葡萄糖基硝基甲烷（0.1、0.5、1、5、10 mM）孵育2小时。然后加入LPS（1 ug/mL）诱导炎症，继续培养24小时。收集培养上清液，采用ELISA或Griess法检测TNF-α、IL-1β、IL-6和NO（亚硝酸盐，使用Griess试剂）的水平。细胞在RIPA裂解缓冲液中裂解，并通过Western blot检测iNOS、COX-2和NF-κB p65的蛋白表达。采用MTT法检测细胞活力，以确保所测试的浓度不具有细胞毒性。抗炎活性表现为细胞因子生成和iNOS/COX-2表达的降低。对于抗肿瘤实验，将细胞（例如HeLa或MCF-7细胞）接种于96孔板（5×103个细胞/孔），并用化合物的系列稀释液（1-1000 uM）处理48-72小时，然后通过MTT法检测细胞活力。计算IC50值。
动物实验	本研究采用角叉菜胶诱导的大鼠足爪水肿模型，通过体内动物实验评估β-D-吡喃葡萄糖基硝基甲烷的抗炎活性。雄性Sprague-Dawley大鼠（150-200 g）随机分为若干组（每组n=6）。将β-D-吡喃葡萄糖基硝基甲烷悬浮于0.5%羧甲基纤维素（CMC）溶液中，分别以10、25、50和100 mg/kg的剂量进行口服给药。对照组给予溶剂（0.5% CMC）。阳性对照组分别给予吲哚美辛（10 mg/kg）或塞来昔布。给药1小时后，向大鼠右后爪足底皮下注射0.1 mL 1%角叉菜胶生理盐水。在注射角叉菜胶后 0、1、2、3、4 和 5 小时，使用体积描记器测量爪体积。爪水肿抑制率计算公式为 (V_对照组 - V_治疗组)/V_对照组 × 100%。实验结束时（5 小时），处死大鼠，收集爪组织用于测定髓过氧化物酶 (MPO) 活性和进行组织学分析（H&E 染色）。预计该化合物在 50-100 mg/kg 剂量下可使爪水肿较溶剂对照组减少 30-50%。然而，其效力可能低于吲哚美辛。
药代性质 (ADME/PK)	β-D-吡喃葡萄糖基硝基甲烷的药代动力学 (PK) 数据尚未公开。根据其分子量 (223.18) 和 LogP 值（由于亲水性葡萄糖部分，估计约为 -1.5 至 -2），该化合物可能水溶性好，细胞膜渗透性差，口服生物利用度低。预计其在肠道和肝脏中经糖苷酶代谢，糖苷酶可能裂解糖苷键释放葡萄糖和硝基甲烷。消除半衰期可能较短。尚未发表正式的 ADME 研究。出于研究目的，该化合物通常配制成水、PBS 或 0.5% CMC 用于口服，或配制成 PBS 用于静脉或腹腔注射。应将其以粉末形式储存于 -20℃，避光防潮。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	关于β-D-吡喃葡萄糖基硝基甲烷的毒性数据有限。该化合物不适用于人体，也未经过正式的毒理学研究评估。由于葡萄糖部分的存在，其急性毒性可能较低，因为葡萄糖部分可以降低全身暴露并促进快速清除。然而，硝基甲烷本身（苷元）在高剂量下具有毒性（可导致高铁血红蛋白血症、中枢神经系统抑制和肝毒性）。预计糖基化物比游离硝基甲烷的毒性更低。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施，包括佩戴手套、实验服和护目镜。避免吸入、摄入以及直接接触皮肤或眼睛。该化合物应储存在-20℃，避光防潮。该化合物仅供研究使用，未经监管部门批准，不得用于人体或动物的治疗或诊断目的。
参考文献	[1]. Preparation of some glycosyl derivatives of nitromethane. Chemicke Zvesti (1982), 36(1), 103-110.
其他信息	β-D-吡喃葡萄糖基硝基甲烷是硝基甲烷的合成糖基衍生物。它是一种水溶性糖化合物，用作生化研究试剂。该化合物的分子式为C7H13NO7，分子量为223.18。它是强碱性阴离子交换剂（OH-cycle）的盐，也是硝基甲烷的糖基衍生物。据报道，该化合物具有多种生物活性，包括抗炎、抗肿瘤和抗病毒特性，但相关证据有限，具体机制尚未明确。它可以用作酶活性测定（例如糖苷酶）的底物，或用作糖基化研究的模型化合物。截至2026年，β-D-吡喃葡萄糖基硝基甲烷尚未获得美国食品药品监督管理局（FDA）批准，仅供研究使用。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C7H13NO7
分子量	223.18
精确质量	223.069
CAS号	81846-60-8
PubChem CID	22865379
外观&性状	White to off-white solid powder
LogP	-2.2
tPSA	135.97
氢键供体(HBD)数目	4
氢键受体(HBA)数目	7
可旋转键数目(RBC)	2
重原子数目	15
分子复杂度/Complexity	230
定义原子立体中心数目	5
SMILES	C([C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)[N+](=O)[O-]
InChi Key	CNILFIXWGGSLAQ-PJEQPVAWSA-N
InChi Code	InChI=1S/C7H13NO7/c9-2-4-6(11)7(12)5(10)3(15-4)1-8(13)14/h3-7,9-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6+,7+/m0/s1
化学名	(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(nitromethyl)oxane-3,4,5-triol
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O: 31.25 mg/mL (140.02 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (448.07 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O: 31.25 mg/mL (140.02 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (448.07 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	4.4807 mL	22.4034 mL	44.8069 mL
	5 mM	0.8961 mL	4.4807 mL	8.9614 mL
	10 mM	0.4481 mL	2.2403 mL	4.4807 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。