7-Methoxyrosmanol (7-O-Methoxyrosmanol)

别名: 7-O-Methoxyrosmanol; 7-Methoxyrosmanol 7alpha-甲氧基迷迭香酚;7-O-甲基迷迭香酚;7-甲氧基迷迭香酚
目录号: V64567 纯度: ≥98%
7-Methoxyrosmanol (7-O-Methoxyrosmanol) 是从迷迭香中提取的酚类二萜,可以抑制 PEPCK 和 G6Pase 启动子的 cAMP 反应。
7-Methoxyrosmanol (7-O-Methoxyrosmanol) CAS号: 113085-62-4
产品类别: Terpenoids
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
7-甲氧基迷迭香醇(7-O-甲氧基迷迭香醇)是一种从迷迭香中分离得到的酚类二萜,能够抑制PEPCK和G6Pase启动子的cAMP反应。
7-甲氧基迷迭香醇(CAS 113085-62-4),又称7-O-甲氧基迷迭香醇,是一种从迷迭香(Rosmarinus officinalis)中分离得到的酚类二萜。其分子式为C₂₁H₂₈O₅,分子量为360.44。该化合物能够抑制PEPCK和G6Pase启动子的cAMP反应,这可能与其降血糖活性有关。它是一种用于生物医学研究的酚类二萜。
生物活性&实验参考方法
靶点
7-Methoxyrosmanol targets the cAMP signaling pathway, specifically suppressing the cAMP responsiveness of PEPCK (phosphoenolpyruvate carboxykinase) and G6Pase (glucose-6-phosphatase) gene promoters. These enzymes are key regulators of gluconeogenesis. By suppressing their promoters, 7-methoxyrosmanol reduces the expression of these enzymes, leading to decreased hepatic glucose production. This mechanism contributes to its antihyperglycemic activity.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,7-甲氧基迷迭香醇能有效抑制由毛喉素(FSK)诱导的、受CRE(cAMP反应元件)、PEPCK-C和G6Pase基因启动子调控的荧光素酶表达。该活性表明该化合物抑制cAMP反应基因的表达。它可能通过降低糖异生基因的表达而发挥降血糖作用。该化合物是从迷迭香中分离得到的一种酚类二萜化合物。
体内研究 (In Vivo)
7-甲氧基罗斯曼醇并非经药理学批准的药物,也未证实具有体内治疗活性。研究人员曾对其通过抑制糖异生基因启动子发挥潜在降血糖作用进行研究。该化合物可能在糖尿病和代谢紊乱的治疗中具有应用前景,但尚未在临床环境中得到验证。它是一种用于研究cAMP信号通路和糖异生作用的研究化合物。
酶活实验
7-甲氧基罗斯曼醇的体外检测通常采用报告基因检测来评估其对 cAMP 反应基因表达的影响。标准方案包括将含有 CRE、PEPCK-C 或 G6Pase 启动子的荧光素酶报告基因构建体转染细胞。在福斯克林存在下,用不同浓度的 7-甲氧基罗斯曼醇(通常为 1-100 µM)处理细胞,以刺激 cAMP 的产生。24-48 小时后测量荧光素酶活性。IC₅₀ 值由剂量反应曲线计算得出。
细胞实验
体外细胞培养实验中,7-甲氧基罗斯曼醇通常用于肝细胞或其他表达糖异生基因的细胞系。细胞在适宜的培养基中培养,并用浓度为1-100 µM的化合物处理24-48小时。通过qPCR或报告基因检测来测定PEPCK和G6Pase的基因表达。使用MTT法评估细胞活力,以确保观察到的效应并非由细胞毒性引起。
动物实验
7-甲氧基罗斯曼醇主要是一种研究化合物,因此其体内动物研究的文献资料并不丰富。如果进行相关研究,典型的降血糖研究方案是将该化合物给予糖尿病或肥胖小鼠模型,并监测其血糖水平,同时采集肝组织进行糖异生基因表达分析。然而,此类研究并非该化合物的标准研究方法。
药代性质 (ADME/PK)
由于7-甲氧基罗斯曼醇并非药物,因此其药代动力学性质尚未明确。根据其理化性质(分子量360.44),该化合物预计具有中等亲脂性。然而,该化合物并非用于人体,也未进行正式的药代动力学研究。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
7-甲氧基罗斯曼醇可能引起皮肤和眼睛刺激。处理该化合物时应遵循标准实验室安全预防措施,包括佩戴手套、护目镜并在通风橱内操作。该化合物应储存在阴凉干燥处,避光防潮。目前尚无急性毒性数据。该化合物不可用于药物、家庭或其他用途。
参考文献

[1]. Phenolic Diterpenes From Rosemary Suppress cAMP Responsiveness of Gluconeogenic Gene Promoters. Phytother Res. 2013 Jun;27(6):906-10.

其他信息
据报道,7-O-甲基迷迭香醇存在于鼠尾草、城市鼠尾草以及其他有相关数据的生物体中。
7-甲氧基迷迭香醇是一种从迷迭香(Rosmarinus officinalis)中分离得到的酚类二萜。它能抑制PEPCK和G6Pase启动子的cAMP反应性,这可能与其降血糖活性有关。该化合物用于糖尿病和代谢紊乱的研究。它尚未进行临床试验,也未被批准作为药物使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H28O5
分子量
360.44
精确质量
360.193
CAS号
113085-62-4
PubChem CID
23243692
外观&性状
White to off-white solid
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
542.3±50.0 °C at 760 mmHg
闪点
189.7±23.6 °C
蒸汽压
0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率
1.595
LogP
3.03
tPSA
75.99
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
26
分子复杂度/Complexity
587
定义原子立体中心数目
4
SMILES
CC(C)C1=CC2=C(C(=C1O)O)[C@@]34CCCC(C)(C)[C@@H]3[C@@H]([C@H]2OC)OC4=O
InChi Key
XNPVHIQPSAZTLC-NYUBLWNDSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H28O5/c1-10(2)11-9-12-13(15(23)14(11)22)21-8-6-7-20(3,4)18(21)17(16(12)25-5)26-19(21)24/h9-10,16-18,22-23H,6-8H2,1-5H3/t16-,17+,18-,21-/m0/s1
化学名
(1R,8S,9S,10S)-3,4-dihydroxy-8-methoxy-11,11-dimethyl-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-15-one
别名
7-O-Methoxyrosmanol; 7-Methoxyrosmanol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 100 mg/mL (277.44 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (6.94 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.94 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.7744 mL 13.8719 mL 27.7439 mL
5 mM 0.5549 mL 2.7744 mL 5.5488 mL
10 mM 0.2774 mL 1.3872 mL 2.7744 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们