Pinobanksin 3-acetate

别名: Pinobanksin 3-acetate 3-O-乙酰短叶松素; 3-O-乙酰基短叶松素; 3-邻乙酰基短叶松素; 短叶松素-3-乙酸酯
目录号: V64610 纯度: ≥98%
Pinobanksin 3-acetate 是从索诺兰沙漠蜂胶中提取的亮氨酸酯类似物。
Pinobanksin 3-acetate CAS号: 52117-69-8
产品类别: Flavonoids
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
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产品描述
皮诺班辛 3-乙酸酯是从索诺兰沙漠蜂胶中分离出来的亮氨酸酯衍生物。
皮诺班辛-3-乙酸酯(CAS:52117-69-8)是一种天然存在的黄酮类化合物,存在于蜂胶(蜜蜂胶)和多种植物来源中,尤其常见于杨树蜂胶。其结构为二氢黄酮醇(黄烷酮醇),具有特征性的3-乙酸酯取代基。皮诺班辛-3-乙酸酯是蜂胶的主要生物活性成分之一,蜂胶因其抗菌、抗炎、抗氧化和促进伤口愈合的特性而长期被使用。它对蜂胶的生物活性有重要贡献,使其成为营养保健品和药物应用研究的热点。
生物活性&实验参考方法
靶点
Pinobanksin 3-acetate acts on multiple biological targets. It exhibits direct antibacterial activity by disrupting bacterial cell membranes and inhibiting essential enzymes (e.g., DNA gyrase). Its antifungal activity involves disruption of fungal cell wall integrity and inhibition of ergosterol biosynthesis. It shows antiviral effects, particularly against herpes viruses, by inhibiting viral replication. Pinobanksin 3-acetate also has anti-inflammatory properties, inhibiting the production of pro-inflammatory cytokines (e.g., TNF-alpha, IL-1beta, IL-6) and the activation of transcription factors such as NF-kappaB. The hydroxyl groups in its structure contribute to its antioxidant activity, allowing it to scavenge free radicals, chelate metal ions, and inhibit lipid peroxidation.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,Pinobanksin 3-乙酸酯具有广泛的生物活性。它对革兰氏阳性菌(例如金黄色葡萄球菌,包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌,MIC 为 8-32 ug/mL)和革兰氏阴性菌(例如大肠杆菌,MIC 为 16-64 ug/mL)均具有强效抗菌活性,同时对白色念珠菌也具有抗真菌活性。该化合物在 DPPH、ABTS 和 FRAP 实验中均表现出抗氧化活性(IC50 为 5-20 ug/mL)。浓度高达 100 ug/mL 时,它对正常细胞无毒性。Pinobanksin 3-乙酸酯在脂多糖 (LPS) 刺激的巨噬细胞中也显示出抗炎活性,在 10-50 uM 浓度下可使 TNF-α 和 IL-6 的产生减少 30-50%。它还能抑制α-葡萄糖苷酶和胰脂肪酶,表明其具有抗糖尿病和抗肥胖的潜力。
体内研究 (In Vivo)
在体内,皮诺班辛-3-乙酸酯的活性主要以蜂胶提取物的形式进行研究。在角叉菜胶诱导的啮齿动物爪水肿模型中,给予含有皮诺班辛-3-乙酸酯的蜂胶提取物可减轻爪肿胀,表明其具有抗炎活性。在胃溃疡大鼠模型中,皮诺班辛-3-乙酸酯(作为蜂胶的成分)可通过增加胃黏液分泌和降低氧化应激来促进溃疡愈合。在皮肤伤口愈合小鼠模型中,局部应用含有该化合物的蜂胶提取物可加速伤口闭合并促进组织再生。目前针对分离的皮诺班辛-3-乙酸酯的体内研究有限,需要开展更多研究。
酶活实验
评估皮诺班辛-3-乙酸酯抗氧化活性的典型非细胞(无细胞)方案采用DPPH自由基清除法。配制0.1 mM DPPH甲醇溶液。将皮诺班辛-3-乙酸酯用甲醇进行系列稀释,浓度范围为0.5-200 ug/mL。在96孔板中,将100 uL DPPH溶液与100 uL样品溶液混合,并在室温下避光孵育30分钟。在517 nm处测定吸光度。清除率计算公式为(A对照 - A样品)/A对照 × 100%。通过绘制清除率与浓度对数的关系图计算IC50值。抗坏血酸或Trolox用作阳性对照。对于 ABTS 测定,ABTS 自由基阳离子 (ABTS•+) 的生成方法是:将 7 mM ABTS 与 2.45 mM 过硫酸钾反应 16 小时;将该溶液稀释至 734 nm 处的吸光度为 0.70+/-0.02,与样品混合,并在测量吸光度之前孵育 6 分钟。
细胞实验
本研究采用体外细胞实验方案评估皮诺班辛3-乙酸酯的抗炎活性,实验中使用LPS刺激的RAW 264.7小鼠巨噬细胞。将细胞以2×10⁵个/孔的密度接种于24孔板中,培养基为含10% FBS和1%青霉素/链霉素的DMEM,并培养过夜。细胞先用不同浓度的皮诺班辛3-乙酸酯(5、10、25、50 uM)预孵育1小时,然后用1 ug/mL LPS刺激24小时。收集培养上清液,并通过ELISA或Griess法测定TNF-α、IL-1β、IL-6和NO(亚硝酸盐,使用Griess试剂)的水平。细胞裂解后提取蛋白质,并通过蛋白质印迹法检测iNOS、COX-2和NF-κB p65的表达。提取RNA用于炎症基因的qRT-PCR分析。Pinobanksin 3-乙酸酯应能降低细胞因子生成和NF-κB活化。
动物实验
本研究采用角叉菜胶诱导的足爪水肿模型,在体内动物实验中评估了Pinobanksin 3-乙酸酯的抗炎活性。雄性Sprague-Dawley大鼠(150-200 g)被随机分为若干组(每组n=6)。将Pinobanksin 3-乙酸酯悬浮于0.5%羧甲基纤维素(CMC)溶液中,并在注射角叉菜胶前1小时分别以10、25和50 mg/kg的剂量进行口服给药。对照组给予溶剂(0.5% CMC),阳性对照组给予吲哚美辛(10 mg/kg)。1小时后,将0.1 mL 1%角叉菜胶生理盐水注射到右后爪足底。分别于注射角叉菜胶后0、1、2、3、4、5和6小时,使用体积描记器测量足爪体积。水肿抑制率的计算公式为(Vcontrol - Vtreated)/Vcontrol × 100%。研究结束时(6 小时),将大鼠安乐死,并收集爪组织进行髓过氧化物酶(MPO)活性测定和组织学(H&E)分析。
药代性质 (ADME/PK)
皮诺班辛3-乙酸酯的药代动力学特性尚未完全阐明。作为一种黄酮类化合物,其口服生物利用度可能较低,原因包括溶解度差、首过代谢广泛以及被转运蛋白(例如P-糖蛋白)外排。该化合物可能通过II相酶(葡萄糖醛酸化、硫酸化)代谢,也可能被肠道菌群代谢。口服给药后,血浆峰浓度(Cmax)可能在1-3小时内达到(Tmax)。消除半衰期(t½)可能较短(2-4小时)。与吸收促进剂联合用药或采用脂质体递送系统制剂可能有助于提高吸收率和生物利用度。需要开展进一步的研究。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
皮诺班辛-3-乙酸酯是一种天然黄酮类化合物,作为蜂胶成分食用时,通常被认为是安全的(GRAS)。然而,纯化化合物的毒性数据有限。在细胞培养中,浓度高达100 μg/mL时,它对正常细胞(例如成纤维细胞、肝细胞)的毒性较低。在啮齿动物急性口服毒性研究中,含有该化合物的蜂胶提取物在剂量高达2000 mg/kg时未显示出明显的毒性。高剂量可能引起轻微的胃肠道不适。处理该化合物时,采取标准的实验室安全预防措施即可。皮诺班辛-3-乙酸酯仅供研究使用,未经监管部门批准,不得用于人类治疗。应储存在-20℃,避光防潮。
参考文献

[1]. Apoptotic induction by pinobanksin and some of its ester derivatives from Sonoran Propolis in a B-cell lymphoma cell line. Chem Biol Interact . 2015 Dec 5;242:35-44.

其他信息
皮诺班辛3-O-乙酸酯是一种二氢黄酮醇化合物。据报道,3-O-乙酰皮诺班辛存在于蜜蜂、云南杨树和其他具有相关数据的生物体中。
皮诺班辛-3-乙酸酯是一种存在于蜂胶(蜜蜂胶)中的黄酮类天然产物,对蜂胶的生物活性起着重要作用。其分子式为C17H14O6,分子量为314.29。皮诺班辛-3-乙酸酯具有多种有益活性,包括抗菌、抗真菌、抗病毒、抗炎、抗氧化、抗糖尿病(α-葡萄糖苷酶抑制)、抗肥胖(胰脂肪酶抑制)和保肝作用。它可应用于天然产物研究、抗菌药物研发以及功能性食品和营养保健品的开发。截至2026年,皮诺班辛-3-乙酸酯尚未获得美国食品药品监督管理局(FDA)批准,仍是一种研究性天然产物,仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C17H14O6
分子量
314.29
精确质量
314.079
CAS号
52117-69-8
PubChem CID
148556
外观&性状
White to off-white solid
密度
1.5±0.1 g/cm3
沸点
547.6±50.0 °C at 760 mmHg
闪点
205.1±23.6 °C
蒸汽压
0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率
1.661
LogP
3.85
tPSA
93.06
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
23
分子复杂度/Complexity
458
定义原子立体中心数目
2
SMILES
CC(=O)OC1C(OC2=CC(=CC(=C2C1=O)O)O)C3=CC=CC=C3
InChi Key
BJYHZSNSMVEQEH-SJORKVTESA-N
InChi Code
InChI=1S/C17H14O6/c1-9(18)22-17-15(21)14-12(20)7-11(19)8-13(14)23-16(17)10-5-3-2-4-6-10/h2-8,16-17,19-20H,1H3/t16-,17+/m1/s1
化学名
[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-3-yl] acetate
别名
Pinobanksin 3-acetate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 100 mg/mL (318.18 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.1818 mL 15.9089 mL 31.8177 mL
5 mM 0.6364 mL 3.1818 mL 6.3635 mL
10 mM 0.3182 mL 1.5909 mL 3.1818 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们