| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
2',3'-Dideoxy-5-iodouridine targets viral reverse transcriptase and cellular DNA polymerases. As a nucleoside analog, it is phosphorylated intracellularly to the active triphosphate form, which competes with natural nucleotides for incorporation into DNA or viral cDNA. The 2',3'-dideoxy structure lacks the 3'-hydroxyl group, causing chain termination upon incorporation, which inhibits viral replication. The compound has been studied for activity against HIV and other retroviruses. It may also inhibit cellular DNA polymerases, contributing to its anticancer activity. The iodine substituent at the 5-position may enhance antiviral activity and facilitate radiolabeling.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，2',3'-二脱氧-5-碘尿苷通过抑制逆转录酶，对HIV-1和其他逆转录病毒具有抗病毒活性。该化合物经细胞激酶磷酸化为活性三磷酸，随后与dTTP竞争掺入病毒DNA。一旦掺入，由于缺乏3'-羟基，DNA链的延伸被终止。该化合物还通过抑制DNA合成，对某些癌细胞系显示出活性。然而，其活性通常低于其他核苷类似物，例如AZT。碘取代基可能增强其亲脂性和细胞摄取。抗病毒活性的IC₅₀值通常在微摩尔范围内。
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| 体内研究 (In Vivo) |
体内研究已证实2',3'-二脱氧-5-碘尿苷具有抗病毒和抗癌活性，但由于其毒性和药代动力学问题，临床开发受到限制。该化合物代谢和清除迅速，口服生物利用度有限。在动物模型中，它对逆转录病毒感染显示出一定的疗效，但治疗指数较窄。该化合物尚未获准用于人体抗病毒或抗癌治疗。其主要用途仍然是作为研究试剂，用于研究核苷代谢，以及作为PET或SPECT成像应用中放射性标记化合物的前体。
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| 酶活实验 |
2',3'-二脱氧-5-碘尿苷的体外抗病毒活性测定通常使用感染HIV-1的MT-4或CEM细胞。将细胞培养于96孔板中，并用不同浓度的化合物（通常为0.01-100 µM）处理5-7天。通过检测p24抗原的产生或合胞体的形成来评估病毒复制情况。使用MTT法测定选择性指数来评估细胞毒性。对于激酶活性测定，将化合物与细胞提取物和ATP孵育，并通过高效液相色谱（HPLC）或质谱分析磷酸化产物。对于DNA聚合酶抑制活性测定，将纯化的酶与模板/引物和放射性标记的dNTP孵育。
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| 细胞实验 |
使用 2',3'-二脱氧-5-碘尿苷进行体外细胞培养实验通常涉及 HIV 感染细胞或癌细胞系。细胞在添加 10% FBS 的 RPMI 培养基中培养。将该化合物溶解于 DMSO 中，并用培养基稀释至所需浓度（通常为 0.1-100 µM）。细胞处理 3-7 天后，使用 MTT 或 CellTiter-Glo 检测评估细胞活力。对于抗病毒研究，通过 ELISA 检测 p24 抗原的产生。对于抗癌研究，通过 BrdU 掺入或克隆形成实验评估细胞增殖。使用 Annexin V/PI 染色检测细胞凋亡。
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| 动物实验 |
由于2',3'-二脱氧-5-碘尿苷主要用作研究试剂，因此其体内动物研究十分有限。若开展相关研究，典型的抗病毒研究方案通常采用HIV感染的SCID-hu小鼠或其他逆转录病毒模型。动物每日口服或腹腔注射该化合物，剂量范围为10-100 mg/kg。研究期间监测病毒载量和CD4+ T细胞计数。药代动力学研究则在不同时间点采集血样，并采用液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）进行分析。毒理学研究包括对主要器官进行组织病理学检查。然而，该化合物目前尚未用于临床试验，也未获准用于治疗用途。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
已在动物模型中研究了2',3'-二脱氧-5-碘尿苷的药代动力学特性。口服后，由于首过代谢和肠道吸收不良，该化合物的生物利用度有限。该化合物通过脱氨和其他途径迅速代谢。消除半衰期较短（通常为1-2小时）。该化合物分布于多种组织，但碘取代基的存在可能会影响其组织分布。该化合物主要以代谢物的形式经尿液排泄。由于该化合物并非候选药物，因此正式的药代动力学研究有限。对于源自该核苷的候选药物，药代动力学特性的测定是药物开发过程的一部分。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
2',3'-二脱氧-5-碘尿苷吞咽、吸入或皮肤接触可能有害。该化合物含有碘，可能带来额外的危害。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施，包括佩戴手套、安全眼镜并在通风橱内操作。该化合物应储存在阴凉干燥处，避光防潮。目前尚无急性毒性、致突变性或致癌性数据。该化合物不适用于药物、家庭或其他用途。如不慎接触，请立即用水冲洗并就医。
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| 参考文献 |
[1]. Dinesh Rai, et al. Inhibition of Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis, and Mycobacterium avium by novel dideoxy nucleosides. J Med Chem. 2007 Sep 20;50(19):4766-74.
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| 其他信息 |
抗病毒；结构源自首个来源
2',3'-二脱氧-5-碘尿苷是一种核苷类似物，用作研究核苷代谢的试剂，以及用于PET或SPECT成像的放射性标记化合物的前体。它已被研究用于对抗HIV和其他逆转录病毒的抗病毒活性以及抗癌活性。该化合物也称为5-碘-2',3'-二脱氧尿苷和5-I-d4U。它尚未进行临床试验，也未被批准作为药物使用。其作用机制涉及抑制病毒逆转录酶，并在磷酸化为活性三磷酸后终止DNA链。 |
| 分子式 |
C9H11IN2O4
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|---|---|
| 分子量 |
338.10
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| 精确质量 |
337.976
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| CAS号 |
105784-83-6
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| PubChem CID |
451862
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
2.02g/cm3
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| 熔点 |
176ºC (dec.)(lit.)
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| 折射率 |
1.682
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| LogP |
-1.4
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| tPSA |
84.32
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
4
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
16
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| 分子复杂度/Complexity |
357
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| 定义原子立体中心数目 |
2
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| SMILES |
IC1C(N([H])C(N(C=1[H])[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)=O)=O
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| InChi Key |
OBGFSDPYSQAECJ-CAHLUQPWSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C9H11IN2O4/c10-6-3-12(9(15)11-8(6)14)7-2-1-5(4-13)16-7/h3,5,7,13H,1-2,4H2,(H,11,14,15)/t5-,7+/m0/s1
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| 化学名 |
1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 100 mg/mL (295.77 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.39 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.39 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.39 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.9577 mL | 14.7885 mL | 29.5770 mL | |
| 5 mM | 0.5915 mL | 2.9577 mL | 5.9154 mL | |
| 10 mM | 0.2958 mL | 1.4789 mL | 2.9577 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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