| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 25g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
5-Bromouracil is a thymine analog that targets DNA replication and repair mechanisms. The compound's primary mechanism of action involves incorporation into DNA in place of thymine during replication. This substitution leads to tautomeric shifts, causing the 5-bromouracil to base pair with guanine instead of adenine, resulting in mutations after subsequent replication cycles. The compound also inhibits dihydrouracil dehydrogenase. Its mutagenic activity makes it valuable for studying mutagenesis and DNA repair mechanisms.
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| 体外研究 (In Vitro) |
5-溴尿嘧啶可诱导A型DNA，从而干扰核小体的定位。
在体外，5-溴尿嘧啶被用作生化试剂和胸腺嘧啶类似物，用于研究诱变和DNA复制。它具有诱变活性，可以掺入DNA中，改变碱基对序列。该化合物通过类似A型DNA的破坏来诱导核小体定位。细胞实验通常评估其诱变效应、DNA掺入情况以及对细胞增殖的影响。该化合物能够替代胸腺嘧啶，因此在研究DNA复制、修复和诱变方面具有重要价值。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
由于5-溴尿嘧啶主要用作研究试剂，因此其体内数据有限。该化合物仅供研究使用，不适用于人类或兽医治疗。其致突变活性提示可能具有遗传毒性和致癌性。该化合物用于研究诱变和DNA修复机制。公开文献中尚无关于其治疗应用的具体体内数据。该化合物并非候选治疗药物。
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| 酶活实验 |
5-溴尿嘧啶的体外诱变试验通常评估其诱变能力。标准方案包括将细菌或哺乳动物细胞培养在含有不同浓度5-溴尿嘧啶的培养基中。细胞需连续培养数代。通过检测突变表型（例如，抗生素抗性、营养缺陷型）的出现或进行DNA测序来评估突变频率。DNA掺入情况则通过提取DNA并利用质谱或其他技术进行分析来评估。化合物的诱变效力通过与对照组的突变频率进行比较来评估。
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| 细胞实验 |
5-溴尿嘧啶的细胞活性检测通常评估其致突变效应和DNA掺入情况。标准方案包括将哺乳动物细胞系在含有不同浓度化合物的培养基中培养24-72小时。提取DNA并分析溴尿嘧啶的掺入情况。通过测序或测量基因表达变化来评估突变频率。使用MTT或类似方法评估细胞活力。使用流式细胞术和其他技术评估化合物对细胞周期和DNA修复的影响。IC₅₀值根据剂量反应曲线计算得出。
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| 动物实验 |
5-溴尿嘧啶的体内动物研究并非标准流程，因为它主要是一种研究试剂和诱变剂。该化合物仅供研究使用，不得用于人类或兽医用途。任何动物研究都仅限于评估该化合物作为诱变剂的毒理学活性。该化合物的诱变活性提示其可能具有致癌性。目前公开文献中尚无具体的体内研究方案。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢产物
嗜酸性粒细胞利用嗜酸性粒细胞过氧化物酶、过氧化氢 (H₂O₂) 和溴离子 (Br⁻) 生成次溴酸 (HOBr)，一种溴化中间体。这种强氧化剂可能在宿主防御入侵寄生虫和嗜酸性粒细胞介导的组织损伤中发挥作用。本研究探讨了嗜酸性粒细胞过氧化物酶生成的 HOBr 氧化核酸的可能性。当尿嘧啶、尿苷或脱氧尿苷暴露于试剂 HOBr 时，每种反应混合物均产生一种主要氧化产物，该产物在反相高效液相色谱 (HPLC) 中与相应的标准溴嘧啶共迁移。嗜酸性粒细胞过氧化物酶-H₂O₂-Br⁻ 体系也能以接近定量的产率将尿嘧啶转化为一种主要氧化产物。质谱、高效液相色谱、紫外-可见光谱和核磁共振波谱分析鉴定出产物为5-溴尿嘧啶。嗜酸性粒细胞过氧化物酶需要H₂O₂和Br⁻才能生成5-溴尿嘧啶，表明HOBr是该反应的中间体。伯溴化物和仲溴化物也能溴化尿嘧啶，提示长寿命溴化物也可能是生理相关的溴化中间体。人嗜酸性粒细胞利用嗜酸性粒细胞过氧化物酶-H₂O₂-Br⁻体系氧化尿嘧啶。质谱、高效液相色谱和紫外-可见光谱分析鉴定出产物为5-溴尿嘧啶。总之，这些结果表明嗜酸性粒细胞过氧化物酶产生的HOBr可以将尿嘧啶氧化为5-溴尿嘧啶。胸苷磷酸化酶是一种嘧啶补救酶，可将5-溴尿嘧啶转化为5-溴脱氧尿嘧啶，后者是胸苷的致突变类似物。这些发现提示，嗜酸性粒细胞过氧化物酶产生的卤代核碱基可能在富含嗜酸性粒细胞的炎症部位发挥细胞毒性和致突变作用。作者采用一种灵敏且特异的质谱方法，在富含中性粒细胞的人类炎症组织中检测到髓过氧化物酶的两种产物：5-氯尿嘧啶和5-溴尿嘧啶。由于卤代尿嘧啶是髓过氧化物酶系统在体外的特异性产物，因此髓过氧化物酶很可能是体内5-氯尿嘧啶的来源。相反，既往研究表明，嗜酸性粒细胞过氧化物酶和髓过氧化物酶均可生成5-溴尿嘧啶，后者在血浆卤化物浓度和中等酸性条件下优先溴化尿嘧啶。这些观察结果表明，髓过氧化物酶系统在体内促进核碱基卤化。鉴于5-氯尿嘧啶和5-溴尿嘧啶可以掺入核DNA，且这些胸腺嘧啶类似物是已知的诱变剂，我们的观察结果提示，吞噬细胞启动的卤化反应可能是炎症部位诱变和细胞毒性的途径之一。5-溴尿嘧啶经胸苷磷酸化酶代谢为5-溴脱氧尿苷。(L626) 由于5-溴尿嘧啶主要用作研究试剂，其药代动力学数据有限。该化合物的分子量为190.98 g/mol，分子式为C₄H₃BrN₂O₂。它在室温下为固体。作为一种卤代尿嘧啶，它可能发生代谢脱卤和氧化反应。目前尚无具体的ADME数据。该化合物应储存在干燥阴凉处。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
胸苷磷酸化酶是一种嘧啶补救酶，可将5-溴尿嘧啶转化为5-溴脱氧尿苷，后者是胸苷的诱变类似物。最终，5-溴尿嘧啶作用于DNA，通过碱基替换诱导随机点突变。经过几个复制周期后，碱基对会从AT变为GC，或从GC变为AT，这取决于5-溴尿嘧啶是以烯醇化或离子化的形式从DNA分子内部进入，还是作为外源碱基进入。5-溴尿嘧啶通常与腺嘌呤配对。然而，由于溴原子的电负性强于C-5位甲基，5-溴尿嘧啶烯醇互变异构体的比例高于胸腺嘧啶。因此，5-溴尿嘧啶的掺入特别容易导致后续DNA复制过程中碱基配对的改变。 毒性数据 LD50：1700 mg/kg（大鼠，腹腔注射）；LD50：1400 mg/kg（小鼠，腹腔注射）（T14）相互作用 在细菌培养基中添加 5-溴尿嘧啶 (BU) 和 5-溴-2-脱氧尿苷 (BUdR) 可显著提高细菌对紫外线的敏感性。核酸碱基类似物 8-氮杂腺嘌呤 (8-AA) 也观察到类似效应，但不如 BU 显著。本文报道了一项实验研究，探讨 BU 或 BUdR 与 8-AA 联合使用对大肠杆菌、奇异变形杆菌、枯草芽孢杆菌和蜡样芽孢杆菌的影响。在培养过程中额外添加 8-AA 并未增强 BUdR 的增敏作用；相反，其含量有所降低。这一结果可能是由于腺嘌呤衍生物对紫外线辐射的保护作用，前提是该衍生物存在于细胞内但未整合到DNA中。切伦科夫辐射和电离辐射对大肠杆菌AB2487 recA造成累积性损伤，增加其致死率，而非产生协同作用。溴尿嘧啶取代通过增强放射敏感性和光敏感性的机制，增强高能X射线对大肠杆菌AB2487 recA的致死率。 非人类毒性值 小鼠腹腔注射LD50：1400 mg/kg 大鼠腹腔注射LD50：1700 mg/kg 5-溴尿嘧啶仅供研究使用，不得用于人类或兽医用途。该化学品加热分解时会释放出剧毒的溴离子和氮氧化物烟雾。标准安全预防措施包括在通风良好的区域使用适当的个人防护装备（手套、实验服、护目镜）进行操作。该化合物应储存在干燥阴凉处，远离不相容的物质。急性毒性数据有限。与所有研究用化学品一样，应遵循相应的实验室安全操作规程。 |
| 其他信息 |
治疗用途
抗代谢物 /实验治疗/ 本文合成了Mn(II)、Co(II)、Ni(II)、Cu(II)、Zn(II)和Cd(II)离子与5-卤尿嘧啶（即5-氟尿嘧啶（5FU）、5-氯尿嘧啶（5ClU）和5-溴尿嘧啶（5BrU））及生物学上重要的配体L-组氨酸（HISD）的三元复合物。这些复合物通过元素分析、电导率测量、红外光谱、电子光谱和室温磁矩测量进行了表征。根据这些研究，提出了这些复合物的结构。所有这些三元复合物在C3H/He小鼠中筛选了抗达尔顿淋巴瘤活性。研究发现，只有Mn(II)-5BrU-HISD、Co(II)-5BrU-HISD、Cu(II)-5ClU-HISD、Cu(II)-5BrU-HISD、Zn(II)-5FU-HISD和Zn(II)-5BrU-HISD的复合物表现出显著的抗肿瘤活性，T/C值大于125%（其中T和C分别代表治疗组和对照组小鼠的平均生存率）。Mn(II)-5FU-HISD、Co(II)-5FU-HISD、Co(II)-5ClU-HISD、Ni(II)-5ClU-HISD、Ni(II)-5BrU-HISD和Zn(II)-5ClU-HISD的复合物也显示出有效的抗肿瘤活性，T/C值大于115%。这些在体内表现出有效抗肿瘤活性的复合物在体外也被发现抑制了达尔顿淋巴瘤细胞中3H-胸苷（DNA复制）的掺入。 5-溴尿嘧啶（5-Bromo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione，CAS 51-20-7）是一种生化试剂，分子式为C₄H₃BrN₂O₂。它是一种具有诱变活性的胸腺嘧啶类似物，可以被掺入DNA中，导致碱基对的变化。它通过DNA破坏诱导核小体定位，并抑制二氢尿嘧啶脱氢酶。该化合物被归类为仅供研究使用的化合物，不用于诊断或治疗目的。 |
| 分子式 |
C4H3BRN2O2
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|---|---|
| 分子量 |
190.98
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| 精确质量 |
189.937
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| CAS号 |
51-20-7
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| PubChem CID |
5802
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| 外观&性状 |
Prisms from water
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| 密度 |
2.0±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
384ºC
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| 熔点 |
590 °F (NTP, 1992)
; 310 °C
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| 折射率 |
1.590
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| LogP |
-0.35
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| tPSA |
65.72
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
|
| 可旋转键数目(RBC) |
0
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| 重原子数目 |
9
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| 分子复杂度/Complexity |
199
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
BrC1=C([H])N([H])C(N([H])C1=O)=O
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| InChi Key |
LQLQRFGHAALLLE-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C4H3BrN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9)
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| 化学名 |
5-bromo-1H-pyrimidine-2,4-dione
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 100 mg/mL (523.62 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.2362 mL | 26.1808 mL | 52.3615 mL | |
| 5 mM | 1.0472 mL | 5.2362 mL | 10.4723 mL | |
| 10 mM | 0.5236 mL | 2.6181 mL | 5.2362 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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