1,3-Diphenylisobenzofuran (DPBF) 中文名称: 1,3-联苯基异香豆酮

别名: 1,3-DIPHENYLISOBENZOFURAN; 5471-63-6; Diphenylisobenzofuran; 1,3-Diphenyl-2-benzofuran; Isobenzofuran, 1,3-diphenyl-; DPBF; MFCD00005931; 1,3 Diphenylisobenzofuran; 1,3-联苯基异香豆酮;1,3-二苯基异苯并呋喃;2,5-二苯基-3,4-苯并呋喃;1,3-Diphenylisobenzofuran 1,3-二苯基异苯并呋喃

目录号: V67090 纯度: ≥98%

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1,3-二苯基异苯并呋喃 (DPBF) 用作选择性探针，用于检测和定量含有不同活性氮和氧物种 (RNOS) 的样品中的过氧化氢。

1,3-Diphenylisobenzofuran (DPBF) CAS号: 5471-63-6
产品类别: Reactive Oxygen Species

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述
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产品描述

1,3-二苯基异苯并呋喃 (DPBF) 用作选择性探针，用于检测和定量含有不同活性氮和氧物种 (RNOS) 的样品中的过氧化氢。 DPBF是一种荧光探针。近20年来，人们一直认为它与一些活性氧（如单线态氧和羟基、烷基氧或烷基过氧自由基）发生特异性反应。

生物活性&实验参考方法

靶点	Fluorescent Dye; ROS/Reactive Oxygen Species Singlet oxygen (¹O₂)
体外研究 (In Vitro)	使用方法 1,3-二苯基异苯并呋喃（DPBF）工作液的制备 1.1 储备液的制备在DMSO中制备10 mM DPBF溶液，例如将10 mg DPBF溶解在3.7 mL DMSO中。注意：DPBF储备液应分装，并在-20°C或-80°C避光储存。 1.2 工作液的制备用预热的无血清细胞培养基或PBS稀释储备液，制备10-20μM DPBF工作液。注意：请根据您的具体实验需求调整DPBF工作液的浓度。为保证最佳效果，工作液请现配现用。细胞染色 2.1 悬浮细胞：通过离心收集细胞，用PBS洗涤两次，每次5分钟。贴壁细胞：吸弃培养基，加入胰蛋白酶消化细胞。离心并吸弃上清液后，用PBS洗涤两次，每次5分钟。注意：如果不进行流式细胞术，贴壁细胞可不进行消化处理。 2.2 加入1 mL DPBF工作液，在室温下孵育30分钟。 2.3 在400 g下，在4°C下离心3-4分钟，吸弃上清液。 2.4 用PBS洗涤细胞两次，每次5分钟。将细胞重新悬浮在1 mL无血清培养基或PBS中后，在荧光显微镜或流式细胞仪下检测。注意事项 1.建议对DPBF储备液进行分装，并在-20°C或-80°C避光储存，避免反复冻融。请根据您的具体需求调整DPBF工作液的浓度。 3.本产品仅供专业人员科研使用，不得用于临床诊断或治疗，也不得用于食品或药品。 4. 为了您的安全和健康，请在操作时穿着实验服和一次性手套。 - 单线态氧检测：DPBF与单线态氧反应生成内过氧化物，导致其在410 nm处的吸光度显著下降。在文献[1]中，DPBF用于监测5CzBN系列分子在不同溶剂比例下的单线态氧生成速率（分解速率通过I₀/I吸光度比值计算）。文献[2]中，DPBF被用于验证级联酶催化和光敏化过程中¹O₂的产生效率（Δ吸光度变化与游离酶相比提升2.15倍）。文献[3]详细描述其与单线态氧的反应机制，分解产物为1,2-二苯甲酰苯，可通过紫外-可见光谱定量。 - 自由基清除能力验证：在文献[1]的光动力治疗实验中，DPBF与光敏剂5CzBN-PPhCz共孵育后，光照下溶液颜色从紫色变为无色，直接证明单线态氧的产生。类似地，文献[2]中DPBF用于评估纳米反应器系统的产氧能力，结果显示其分解速率与¹O₂生成量呈正相关。
酶活实验	将0.3/zl的DPBF储备溶液（1 mM乙醇溶液）注射到含有3 ml微粒体悬浮液或2.5 ml 0.5 mM Triton x-100胶束的试管中，这些胶束是在pH 7.4的50 mM磷酸盐缓冲液中制备的。然后摇动试管并将其引入荧光分光光度计进行荧光测量。DPBF完全掺入微粒体通常需要几分钟，因为DPBF注射到试管中时荧光强度（455nm）会增加。DPBF在Triton x-100胶束中的掺入速度比在微粒体中快。在微粒体中完全掺入DPBF后，荧光强度在几秒钟内稳定，然后开始下降，而在Triton x-100胶束中，荧光强度稳定数小时。单线态氧检测实验：将DPBF溶解于DMSO配制10 mM储存液，分装后-20°C避光保存。使用时用无血清培养基稀释至10–20 μM工作液，与待测样品（如光敏剂、酶复合物）在37°C孵育30分钟。通过分光光度计检测410 nm处吸光度变化，计算单线态氧生成速率。该方法在文献[1][2][3]中均用于验证自由基产生。
细胞实验	细胞内单线态氧成像：在文献[1]的细胞实验中，H9c2细胞与DPBF工作液（10 μM）孵育后，通过激光共聚焦显微镜观察DCFH-DA探针的绿色荧光强度，间接反映细胞内ROS水平。结果显示，DPBF处理组荧光信号显著增强，证实单线态氧的生成。文献[2]采用类似方法，通过DPBF分解率评估纳米反应器在肿瘤细胞内的¹O₂释放效率。
参考文献	[1]. HKOH-1: A Highly Sensitive and Selective Fluorescent Probe for Detecting Endogenous Hydroxyl Radicals in Living Cells. Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Oct 9;56(42):12873-12877. [2]. Calcium carbonate-methylene blue nanohybrids for photodynamic therapy and ultrasound imaging. Sci China Life Sci. 2018 Apr;61(4):483-491. [3]. On the use of 1,3-diphenylisobenzofuran (DPBF). Reactions with carbon and oxygen centered radicals in model and natural systems. Research on Chemical Intermediates volume 19, pages395-405(1993).
其他信息	作用机制：DPBF 通过共轭双键与单线态氧发生 [4+2] 环加成反应，形成不稳定的内过氧化物中间体，随后分解为 1,2-二苯甲酰苯。这种高特异性反应是检测¹O₂ 的金标准方法之一。 - 实验应用：DPBF 广泛应用于光动力疗法 (PDT)、酶催化氧化以及纳米材料中活性氧的释放。例如，[1] 用其评估了 AIE 分子的单线态氧生成能力，[2] 验证了纳米反应器的级联产氧效率，[3] 系统地研究了其与不同自由基的反应动力学。 - 局限性：DPBF 对单线态氧的检测依赖于化学反应，因此无法实时动态追踪自由基的空间分布。此外，其疏水性限制了其在水性环境中的应用，需要通过纳米载体或溶剂进行优化以提高检测灵敏度。羟基自由基（·OH）是最具活性和危害性的活性氧（ROS）之一，被认为在许多生理和病理过程中发挥着重要作用。然而，由于其极高的反应活性和极短的寿命，目前尚缺乏可靠且稳健的内源性·OH检测方法。本文报道了一种对·OH具有优异体外选择性和灵敏度的荧光探针HKOH-1。利用该探针，我们校准并定量了多种已报道的·OH清除剂的清除能力。此外，我们设计的HKOH-1r具有更好的细胞摄取和保留能力，在通过共聚焦成像和流式细胞术检测内源性·OH生成方面表现出色。此外，该探针还被应用于监测HeLa细胞在紫外光照射下·OH的生成。因此，HKOH-1可用于阐明·OH相关的生物学功能。[1]光动力疗法在癌症治疗中发挥着重要作用。本研究合成了亚甲基蓝（MB）包埋的碳酸钙纳米棒（CaCO3-MB NRs），用于pH响应型光动力疗法和超声成像。CaCO3-MB NRs的形貌可通过调节Na2CO3水溶液的浓度来控制。使用1,3-二苯基异苯并呋喃（DPBF）探针证实了有效活性氧（ROS）的生成。研究了CaCO3-MB NRs的光动力疗法性能和超声成像性能，以验证CaCO3-MB纳米杂化物用于超声图像引导光动力疗法的可行性。[2] 1,3-二苯基异苯并呋喃 (DPBF) 是一种荧光分子，对单线态氧 (¹O₂) 具有高度特异性的反应活性，可生成内过氧化物，该内过氧化物分解生成 1,2-二苯甲酰苯。DPBF 与 ¹O₂ 的这种反应可通过测量 DPBF 荧光强度的降低来追踪。为了验证 DPBF 对自由基的特异性，我们在 Triton-X 胶束和天然体系（大鼠肝微粒体）中进行了一系列实验，其中 DPBF 与羟基自由基 (HO•)、烷氧基自由基 (RO•)、烷基过氧基自由基 (ROO•) 和碳中心自由基（2-氰基异丙基自由基）反应。在所有情况下，DPBF 在氧中心自由基的作用下迅速转化为 1,2-二苯甲酰苯，而在 2-氰基异丙基自由基的作用下则转化为相应的加合物。从化学角度对模型系统进行了实验，并分离和鉴定了反应产物。根据所得结果，应该强调的是，在复杂的生物系统中检测 1O2 时，必须谨慎使用 DPBF，因为它也会与不同的自由基发生反应。[3]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C20H14O
分子量	270.33
精确质量	270.104
元素分析	C, 88.86; H, 5.22; O, 5.92
CAS号	5471-63-6
PubChem CID	21649
外观&性状	Light yellow to green yellow solid powder
密度	1.1±0.1 g/cm3
沸点	437.5±14.0 °C at 760 mmHg
熔点	128-130 °C(lit.)
闪点	226.7±6.9 °C
蒸汽压	0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率	1.642
LogP	6.47
tPSA	13.14
氢键供体(HBD)数目	0
氢键受体(HBA)数目	1
可旋转键数目(RBC)	2
重原子数目	21
分子复杂度/Complexity	295
定义原子立体中心数目	0
InChi Key	ZKSVYBRJSMBDMV-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C20H14O/c1-3-9-15(10-4-1)19-17-13-7-8-14-18(17)20(21-19)16-11-5-2-6-12-16/h1-14H
化学名	1,3-diphenyl-2-benzofuran
别名	1,3-DIPHENYLISOBENZOFURAN; 5471-63-6; Diphenylisobenzofuran; 1,3-Diphenyl-2-benzofuran; Isobenzofuran, 1,3-diphenyl-; DPBF; MFCD00005931; 1,3 Diphenylisobenzofuran;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。 (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: 5.56 mg/mL (20.57 mM) H2O: < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 0.56 mg/mL (2.07 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，将 100 μL 5.6 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* 0.56 mg/mL (2.07 mM) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 5.6 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: 5.56 mg/mL (20.57 mM)
H2O: < 0.1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 0.56 mg/mL (2.07 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，将 100 μL 5.6 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 0.56 mg/mL (2.07 mM) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 5.6 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.6992 mL	18.4959 mL	36.9918 mL
	5 mM	0.7398 mL	3.6992 mL	7.3984 mL
	10 mM	0.3699 mL	1.8496 mL	3.6992 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。