Z-LYS-SBZL monohydrochloride (α-N-Carbobenzoxy-L-lysine thiobenzyl ester monohydrochloride)

目录号: V67886 纯度: ≥98%
Z-LYS-SBZL (monoHCl) 是赖氨酸类似物。
Z-LYS-SBZL monohydrochloride (α-N-Carbobenzoxy-L-lysine thiobenzyl ester monohydrochloride) CAS号: 69861-89-8
产品类别: Amino Acid Derivatives
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Z-LYS-SBZL(单盐酸盐)是一种赖氨酸类似物。
Z-LYS-SBZL 单盐酸盐(CAS 69861-89-8),又称 α-N-苄氧羰基-L-赖氨酸硫代苄酯单盐酸盐,是一种赖氨酸衍生物,其 α-氨基上带有苄氧羰基(Z 或 Cbz)保护基,C 端带有硫代苄酯基团。该化合物是一种赖氨酸类似物,可用作肽合成的结构单元和蛋白酶研究的底物。硫代苄酯基团可用作酶活性测定的显色底物。本产品仅供研究使用,不得用于人体治疗。
生物活性&实验参考方法
靶点
As an amino acid derivative, Z-LYS-SBZL monohydrochloride does not have a defined primary drug target in the context of therapeutic development. However, as a lysine analogue with a thiobenzyl ester, it may be used in research to study protease activity, peptide synthesis, and enzyme-substrate interactions. The thiobenzyl ester group can serve as a chromogenic substrate for proteases, releasing a thiol that can be detected spectrophotometrically. Lysine is an essential amino acid that plays critical roles in protein synthesis, histone modification, and protein-DNA interactions. The Z protecting group allows for selective deprotection under hydrogenation conditions.
体外研究 (In Vitro)
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、活动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。体外研究表明,包括这种赖氨酸类似物在内的氨基酸衍生物能够影响合成代谢激素的释放、调节细胞活动所需的能量供应、增强压力相关条件下的认知能力以及预防运动引起的肌肉损伤。作为一种赖氨酸衍生物,该化合物可用于基于细胞的检测,以研究蛋白酶活性、蛋白质降解以及赖氨酸衍生物对细胞代谢的影响。该化合物还可用于研究赖氨酸在蛋白质功能中的作用以及酶活性测定。硫代苄酯基团使其适用于酶动力学研究。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明,氨基酸衍生物能够影响合成代谢激素的释放、活动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。作为一种受保护的赖氨酸衍生物,该化合物可用于动物实验,以评估赖氨酸衍生物对生物系统的影响。然而,由于该化合物主要作为肽合成和酶活性测定的研究用化学品而非治疗药物,因此针对该化合物的具体体内药理学数据仍然有限。Z 基团和硫代苄酯基团很可能在体内被裂解以释放赖氨酸。
酶活实验
针对该化合物的非细胞酶或受体结合试验通常涉及使用纯化蛋白酶进行酶活性评估。标准方案包括将不同浓度的待测化合物与酶源在合适的缓冲体系中孵育,然后使用埃尔曼试剂(DTNB)或其他硫醇检测方法测定硫醇的释放量。硫代苄酯基团会被蛋白酶裂解,释放出的硫醇可通过分光光度法进行定量。对于肽合成应用,该化合物可在标准肽合成化学方法中进行偶联反应评估。Z保护基可在氢化条件下去除。
细胞实验
针对这种赖氨酸衍生物的细胞活性检测通常采用哺乳动物细胞系,以评估化合物的摄取、细胞毒性和对细胞代谢的影响。标准方案包括在37°C、5% CO₂的条件下,于合适的培养基中培养细胞,然后用不同浓度的化合物(通常为0.1-100 μM)处理24-72小时。细胞活力采用MTT或CCK-8法进行评估。对于酶活性研究,可使用细胞裂解液,以硫代苄酯为底物测定蛋白酶活性。对于肽合成应用,该化合物可用作构建单元,将带有硫代苄酯基团的赖氨酸残基引入肽序列中。
动物实验
氨基酸衍生物的体内动物研究通常采用灌胃、腹腔注射或静脉注射的方式,在啮齿动物模型(小鼠或大鼠)中进行。标准方案包括以10-100 mg/kg体重的剂量给药,并根据研究目标观察1-14天。对于评估赖氨酸衍生物对代谢影响的研究,可给动物服用该化合物并监测其代谢参数的变化。药效学评估可能包括采集血液样本进行化合物分析、采集组织进行组织病理学检查以及监测体重和一般健康参数。所有动物研究必须遵守机构伦理准则。
药代性质 (ADME/PK)
该Z-保护赖氨酸衍生物的药代动力学性质可参考结构相关化合物进行推断。作为一种中等大小的分子,预计其生物利用度中等。Z基团和硫代苄酯基团可能在体内裂解,从而释放活性赖氨酸。该化合物在DMSO等有机溶剂中具有中等溶解度,可用于体外研究。对于体内给药,可采用合适的助溶剂体系进行制剂。该化合物应以粉末形式储存于-20℃以进行长期保存。半衰期、Cmax和AUC等确切的药代动力学参数需要进行正式研究。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
由于该化合物仅供研究使用,不用于人类治疗,因此其毒理学数据有限。氨基酸衍生物通常被认为具有较低的固有毒性,这主要基于其天然氨基酸来源。然而,与所有研究用化学品一样,在操作过程中应采取适当的安全预防措施,包括使用个人防护装备并在通风良好的区域工作。该化合物接触皮肤和眼睛后可能引起刺激。需要进行动物模型急性毒性研究以确定LD₅₀值和未观察到不良反应水平(NOAEL)。对于体外细胞毒性评估,可以使用标准的MTT或LDH释放试验在哺乳动物细胞系中测试该化合物。
参考文献

[1]. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

其他信息
ZL-Lys-SBzl盐酸盐是硫苄氧羧基-L-赖氨酸的盐酸盐。它是用于灵敏的酶联免疫测定的底物。它包含硫苄氧羧基-L-赖氨酸(1+)。
Z-LYS-SBZL单盐酸盐是一种赖氨酸衍生物,具有在α-氨基功能上的Z保护基团和在C末端的硫苄酯。硫苄酯基团可以作为蛋白酶的显色底物,释放出可以通过分光光度法检测的硫醇。该化合物作为肽合成中的构建块和研究蛋白酶活性的底物。它不是一种批准的药物,也未经过临床试验;仅限于研究用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H27CLN2O3S
分子量
422.97
精确质量
422.143
CAS号
69861-89-8
PubChem CID
155227
外观&性状
White to light yellow solid powder
沸点
566.3ºC at 760 mmHg
闪点
296.3ºC
LogP
5.763
tPSA
106.72
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
12
重原子数目
28
分子复杂度/Complexity
435
定义原子立体中心数目
1
SMILES
Cl[H].S(C([H])([H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])C([C@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H])N([H])C(=O)OC([H])([H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])=O
InChi Key
PNDSXGXPDJRQAV-FYZYNONXSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H26N2O3S.ClH/c22-14-8-7-13-19(20(24)27-16-18-11-5-2-6-12-18)23-21(25)26-15-17-9-3-1-4-10-17;/h1-6,9-12,19H,7-8,13-16,22H2,(H,23,25);1H/t19-;/m0./s1
化学名
S-benzyl (2S)-6-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanethioate;hydrochloride
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 250 mg/mL (591.06 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.92 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.92 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.92 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3642 mL 11.8212 mL 23.6423 mL
5 mM 0.4728 mL 2.3642 mL 4.7285 mL
10 mM 0.2364 mL 1.1821 mL 2.3642 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们