Fmoc-1-methyl-L-histidine 中文名称: N-[芴甲氧羰基]-1-甲基-L-组氨酸

别名: N-(芴甲氧羰基)-1-甲基-L-组氨酸;N-[芴甲氧羰基]-1-甲基-L-组氨酸

目录号: V68128 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Fmoc-1-甲基-L-组氨酸是一种 Fmoc 保护的氨基酸 (AA)，可用作肽合成的中间体。

Fmoc-1-methyl-L-histidine CAS号: 202920-22-7
产品类别: Amino Acid Derivatives

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

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Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

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Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

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Cell Reports 2023,42(4):112313

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Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

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J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

Fmoc-1-甲基-L-组氨酸是一种Fmoc保护的氨基酸，可用作肽合成的中间体。
Fmoc-1-甲基-L-组氨酸（CAS 202920-22-7），又名N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-1-甲基-L-组氨酸，是一种Fmoc保护的N-τ-甲基化L-组氨酸衍生物。其分子式为C₂₂H₂₁N₃O₄，分子量为391.42 g/mol，外观为白色至微黄色至米色粉末。该化合物是一种Fmoc保护的氨基酸，可用作肽合成的中间体。Fmoc-1-甲基-L-组氨酸是Fmoc固相肽合成（SPPS）中1-甲基组氨酸的合成单元。咪唑环上的1-甲基赋予了肽独特的空间位阻和电子性质，与未取代的组氨酸相比，这些性质可以显著改变肽的构象和生物活性。1-甲基组氨酸是一种天然存在的翻译后修饰，存在于肌动蛋白和肌球蛋白等蛋白质中，因此该化合物是研究含甲基化组氨酸肽的重要结构单元。该化合物通常储存在2-8°C，纯度≥98.0%（HPLC）。仅供研究使用。

生物活性&实验参考方法

靶点	As a synthetic intermediate, Fmoc-1-methyl-L-histidine has no specific biological target. Its role is to provide 1-methylhistidine residues in peptide chains. The Fmoc protecting group enables standard Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS) workflows, allowing for the controlled assembly of peptide chains. The 1-methyl group on the imidazole ring introduces unique steric and electronic properties that can significantly alter peptide conformation and biological activity compared to unsubstituted histidine. The compound does not interact with enzymes or receptors in pharmacological assays. Its "target" is the peptide coupling reaction, where it acts as a protected amino acid donor.
体外研究 (In Vitro)	Fmoc-1-甲基-L-组氨酸的体外活性通过固相肽合成 (SPPS) 中的偶联效率来测定。通常，它使用标准的 Fmoc-SPPS 条件与树脂结合的胺偶联：首先用 20% 哌啶的 DMF 溶液脱除树脂结合的 Fmoc 基团，然后使用 HATU、HBTU 或 DIC 等偶联试剂（含 HOBt）和 DIEA 作为碱，将 Fmoc-1-甲基-L-组氨酸（通常为 3-5 当量）与树脂结合的胺偶联。偶联效率通过 Kaiser 试验或定量 HPLC 进行监测。纯度通过 HPLC 进行评估（≥98.0%）。由于该化合物是受保护的氨基酸衍生物，因此未观察到其固有的生物活性。
体内研究 (In Vivo)	Fmoc-1-甲基-L-组氨酸不具备体内活性。该化合物不用于动物实验，仅作为实验室合成的研究用化学品。
酶活实验	用于Fmoc-1-甲基-L-组氨酸的体外酶/受体结合（非细胞）实验流程包括标准的Fmoc固相肽合成步骤。标准SPPS循环：用20%哌啶的DMF溶液脱除Fmoc保护基（通常2次，每次5-10分钟），用DMF洗涤，将Fmoc-1-甲基-L-组氨酸（3当量）与HATU（2.9当量）和DIEA（6当量）偶联1-2小时，洗涤，重复上述步骤。肽序列完全组装后，将肽从树脂上切割下来，并使用含有TFA、TIS和水（通常比例为95:2.5:2.5）的切割混合液进行脱保护，反应2-4小时。该化合物的 SMILES 为 [n]1(cnc(c1)C[C@H](NC(=O)OCC2c3c(cccc3)c4c2cccc4)C(=O)O)C。
细胞实验	本中间体不进行体外细胞实验流程。最终脱保护的肽可用于细胞实验，但保护的化合物本身不使用。
动物实验	Fmoc-1-甲基-L-组氨酸不适用于体内动物实验。该化合物储存于2-8℃。
药代性质 (ADME/PK)	该化合物的药代动力学性质尚未明确。该化合物并非药物。该化合物在推荐的储存条件下稳定。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	毒理学数据有限。应遵循标准的实验室安全操作规程。
参考文献	[1]. Methylated Histidines Alter Tautomeric Preferences that Influence the Rates of Cu Nitrite Reductase Catalysis in Designed Peptides.
其他信息	查看其他关系... Fmoc-1-甲基-L-组氨酸是一种Fmoc保护的N-τ-甲基化L-组氨酸衍生物，用作Fmoc固相合成的构建块。咪唑环上的1-甲基基团引入了独特的立体和电子特性。该化合物不是药物，没有临床试验或批准。该化合物仅供研究使用。Novabiochem是注册商标。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C22H21N3O4
分子量	391.42
精确质量	391.153
CAS号	202920-22-7
PubChem CID	7010694
外观&性状	White to off-white solid powder
LogP	3.345
tPSA	93.45
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	7
重原子数目	29
分子复杂度/Complexity	579
定义原子立体中心数目	1
SMILES	CN1C=C(N=C1)C[C@H](NC(OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C42)=O)C(O)=O
InChi Key	SLWOFHRSEVVUHM-FQEVSTJZSA-N
InChi Code	InChI=1S/C22H21N3O4/c1-25-11-14(23-13-25)10-20(21(26)27)24-22(28)29-12-19-17-8-4-2-6-15(17)16-7-3-5-9-18(16)19/h2-9,11,13,19-20H,10,12H2,1H3,(H,24,28)(H,26,27)/t20-/m0/s1
化学名	(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1-methylimidazol-4-yl)propanoic acid
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: 125 mg/mL (319.35 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.08 mg/mL (5.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: 125 mg/mL (319.35 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.5548 mL	12.7740 mL	25.5480 mL
	5 mM	0.5110 mL	2.5548 mL	5.1096 mL
	10 mM	0.2555 mL	1.2774 mL	2.5548 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。