| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1g |
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| 5g |
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| 10g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
4-Ethynylbenzoic acid itself does not have a specific biological target. Its derivatives have shown biological activity, with ethyl-3,4-dihydroxybenzoate (a derivative) inhibiting prolyl 4-hydroxylase, an enzyme crucial for collagen synthesis during procollagen biosynthesis. This inhibition leads to reduced collagen production in human skin fibroblast cultures. In esophageal squamous cell carcinoma cells, the same derivative induces apoptosis and autophagy through upregulation of NDRG1 and BNIP3 genes. The compound serves as a building block for synthesizing target molecules rather than as a direct pharmacological agent.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，4-乙炔基苯甲酸衍生物具有多种生物活性。例如，3,4-二羟基苯甲酸乙酯可通过翻译后抑制4-羟脯氨酸的合成，从而抑制人皮肤成纤维细胞培养物中的胶原蛋白合成。在食管鳞状细胞癌细胞中，它可通过上调NDRG1和BNIP3等基因的表达，诱导细胞凋亡和自噬，这些基因参与细胞周期调控和细胞代谢。母体化合物本身主要用作合成这些生物活性衍生物的化学试剂。
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| 体内研究 (In Vivo) |
由于4-乙炔基苯甲酸是一种化学试剂而非候选药物，因此对其本身的体内研究十分有限。虽然可以在动物模型中评估其抗癌或抗纤维化活性，但目前尚无关于母体化合物的详细体内数据。该化合物主要用于有机合成和生物偶联等研究领域。
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| 酶活实验 |
在典型的非细胞酶活性测定中，使用4-乙炔基苯甲酸衍生物时，将测试化合物与纯化的脯氨酰4-羟化酶在缓冲体系（例如，含有抗坏血酸、α-酮戊二酸和Fe²⁺的Tris-HCl缓冲液，pH 7.4）中于37°C孵育。通过监测肽底物的羟基化或定量4-羟脯氨酸的生成来测定酶活性。抑制效力（IC50）由剂量-反应曲线确定。对照组包括单独的酶和溶剂对照。该化合物的乙炔基也可用于基于点击化学的结合研究。
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| 细胞实验 |
在使用4-乙炔基苯甲酸衍生物的细胞研究中，细胞（例如人皮肤成纤维细胞或食管鳞状细胞癌细胞）培养于添加10%胎牛血清的DMEM或RPMI-1640培养基中。细胞用不同浓度的测试化合物处理24-72小时。采用MTT或CCK-8法评估细胞活力。采用流式细胞术（Annexin V/PI染色）评估细胞凋亡。采用qRT-PCR定量基因表达变化（NDRG1、BNIP3），并采用Western blotting分析蛋白水平。采用ELISA或羟脯氨酸测定法测定胶原蛋白生成。实验设置溶剂对照（DMSO或乙醇）。
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| 动物实验 |
4-乙炔基苯甲酸衍生物的体内研究可能包括通过灌胃或腹腔注射给药给啮齿动物。在抗癌研究中，用受试化合物治疗荷瘤小鼠，并监测肿瘤生长情况。在纤维化模型中，评估化合物减少组织中胶原沉积的能力。采集血液样本进行药代动力学分析，并采集组织进行组织病理学检查。所有操作均遵循机构动物护理指南。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
4-乙炔基苯甲酸是一种合成化学试剂，不作为药物进行药代动力学评价。其理化性质包括水溶性差，但易溶于有机溶剂。乙炔基可作为点击化学生物偶联的位点，使该化合物能够连接到各种生物分子上，用于药物递送和成像应用。该化合物在正常储存条件下稳定，纯度高（≥98%）。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
4-乙炔基苯甲酸作为纯化学试剂的毒理学特性尚未得到充分研究。与大多数有机化合物一样，应遵守标准的实验室安全预防措施，包括使用个人防护装备（手套、护目镜、实验服）和保持良好的通风。接触后可能引起皮肤和眼睛刺激。应避免吞咽或吸入。应备有适当的急救措施，并立即清理泄漏物。
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| 其他信息 |
4-乙炔基苯甲酸不是药物，而是药物发现中一种有价值的化学试剂和构建块。它被归类为PROTAC连接体，用于合成靶向蛋白降解的蛋白水解靶向嵌合体。该化合物还广泛应用于点击化学中的生物偶联应用，使药物分子能够附着到靶向配体或成像剂上。其乙炔功能团允许铜催化的叠氮-炔烃环加成（CuAAC）反应，使其成为化学生物学和药物化学中的重要工具。它未被批准用于临床。
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| 分子式 |
C9H6O2
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|---|---|
| 分子量 |
146.14
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| 精确质量 |
146.036
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| CAS号 |
10602-00-3
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| 相关CAS号 |
192705-28-5
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| PubChem CID |
589706
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| 外观&性状 |
Orange to reddish brown solid powder
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| 密度 |
1.2±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
277.2±23.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
192 °C(dec.)
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| 闪点 |
126.4±17.3 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.6 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.592
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| LogP |
2.08
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| tPSA |
37.3
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
191
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C#CC1=CC=C(C=C1)C(=O)O
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| InChi Key |
SJXHLZCPDZPBPW-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C9H6O2/c1-2-7-3-5-8(6-4-7)9(10)11/h1,3-6H,(H,10,11)
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| 化学名 |
4-ethynylbenzoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 100 mg/mL (684.28 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (17.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (17.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (17.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.8428 mL | 34.2138 mL | 68.4275 mL | |
| 5 mM | 1.3686 mL | 6.8428 mL | 13.6855 mL | |
| 10 mM | 0.6843 mL | 3.4214 mL | 6.8428 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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